تشكيل جليكوسيدات ، وظيفة وأنواع / مجموعات

ال غلوكوزيد هي مستقلبات ثانوية للنباتات المرتبطة بأوليغوساكاريدات أحادية أو سكرية من خلال روابط جليكوسيدية ، أي أنها نواتج غليكوزيلية. وهي تنتمي إلى عائلة المواد الكيميائية من الجليكوسيدات ، والتي تشمل جميع المركبات الكيميائية المرتبطة بالمخلفات السكرية.

في التركيب النموذجي لجزيء جليكوسيد ، يتم التعرف على منطقتين: algicone و glycone. تسمى المنطقة التي تشكلها بقايا السكاريد جليكون ، والمنطقة المقابلة لجزيء غير السكاريد تعرف باسم شراب aglycone..

عادة ، يتم استخدام مصطلح "glucoside" للإشارة إلى حقيقة أنه أثناء التحلل المائي لهذه المركبات يتم إطلاق جزيئات الجلوكوز ، ومع ذلك ، فإن أفراد عائلة واحدة من الجزيئات يمتلكون بقايا لأنواع أخرى من السكريات مثل rhamnose ، galactose أو المانوز ، من بين أمور أخرى.

تشير تسمية الجليكوسيدات عادةً إلى طبيعة منطقة الغليكون. يتم حجز هذه الأسماء ذات النهاية "-ina" لمركبات النيتروجين ، في حين تتم تسمية القلويات باسم لاحقة "-osido".

وغالبًا ما تصاحب هذه اللواحق جذر الاسم اللاتيني للأصل النباتي حيث يتم وصف الجزيئات لأول مرة وعادة ما تضاف البادئة "gluco"..

يمكن أن يحدث الارتباط الغليكوزيدي بين أجزاء الغليكونات والأغليكون بين ذرتين من الكربون (C-glycosides) أو ذرات الأكسجين (O-glycosides) يمكن أن تشارك ، والتي يعتمد عليها استقرارها على التحلل الكيميائي أو الإنزيمي.

تعد الوفرة النسبية للجليكوسيدات في كاسيات البذور أكبر من مثيلاتها في عاريات البذور ، وقد ثبت أنه فيما يتعلق بالمناسك الأحادي والثنائيات ، مع بعض الاستثناءات ، لا يوجد فرق كبير في كمية وأنواع الجليكوسيدات الموجودة..

من المهم التأكيد على التنوع الكبير وعدم التجانس لهذه المجموعة من المركبات ، لأن هوية كل واحد سوف تعتمد على جزء aglycone ، وهو متغير بدرجة كبيرة.

مؤشر

• 1 التدريب
• 2 وظيفة
• 3 أنواع / مجموعات
  • 3.1 جليكوسيدات القلب
  • 3.2 جليكوسيدات السيانوجينيك
  • 3.3 الجلوكوزينات
  • 3.4 الصابونين
  • 3.5 جليكوسيدات أنثراكينون
  • 3.6 الفلافونويدات والأنثوسيانين الموالية
• 4 المراجع

تدريب

يعتمد التركيب الحيوي أو تكوين مركبات الجلوكوزيد (Peng، Peng، Kawagoe، Hogan، & Delmer، 2002) في النباتات على نوع الجلوكوزايد الذي يتم النظر فيه ، وفي النباتات ، تعتمد معدلات التركيب الحيوي ، في كثير من الأحيان ، على الظروف بيئي.

جليكوسيدات السيانوجينيك ، على سبيل المثال ، يتم تصنيعها من سلائف الأحماض الأمينية ، بما في ذلك L-tyrosine ، L-valine ، L-isoleucine و L-phenylalanine. يتم هيدروكسيل الأحماض الأمينية لتشكيل أحماض أمينية ن هيدروكسيل والتي يتم تحويلها لاحقًا إلى الألدوكيم ، والتي تتحول بعد ذلك إلى نيتريل.

يتم هيدروكسيل النتريل لتشكيل هيدروكسي نيتريل ألفا ، والذي يمكن جليكوسيلته لتشكيل جليكوسيد السيانوجينيك المقابل. يشارك اثنان من السيتوكروم متعدد الوظائف المعروف باسم P450 وأنزيمات جليكوسيل ترانسفيراز في هذا المسار الحيوي.

بالنسبة للجزء الأكبر ، تنطوي مسارات التركيب الحيوي الحيوي للجليكوسيد على مشاركة إنزيمات جليكوسيل ترانسفيراز ، القادرة على نقل رواسب الكربوهيدرات بشكل انتقائي من وسيط نشط عبر جزيء UDP ، إلى الجزء المقابل من الغلوتين.

يساعد نقل السكريات المنشطة ، مثل UDP-glucose ، إلى جزء aglycone متقبل ، على تثبيت الأيضات وإزالتها من السموم وإذابتها في الخطوات النهائية لطرق إنتاج الأيض الثانوية..

هم ، إذن ، إنزيمات جليكوزيل ترانسفيرازيس المسؤولة عن مجموعة كبيرة ومتنوعة من جليكوسيدات في النباتات ، وبالتالي تم دراستها على نطاق واسع.

توجد بعض الطرق الاصطناعية المختبرية للحصول على مشتقات جليكوسيد النبات التي تنطوي على أنظمة للتحلل المائي العكسي أو تحلل الغليكوزيل عبر المركبات.

وظيفة

في النباتات ، إحدى الوظائف الرئيسية لجليكوسيدات الفلافونويد ، على سبيل المثال ، تتعلق بالحماية من الأشعة فوق البنفسجية ، ضد الحشرات وضد الفطريات والفيروسات والبكتيريا. أنها بمثابة مضادات الأكسدة وجاذبات الملقحات ومراقبة الهرمونات النباتية.

تشمل الوظائف الأخرى لجليكوسيدات الفلافونويد تحفيز إنتاج العقيدات عن طريق الأنواع البكتيرية من جنس Rhizobium. يمكن أن تشارك في عمليات تثبيط الأنزيمية وكعوامل allelopathic. وبالتالي ، فإنها توفر أيضا حاجز الدفاع الكيميائي ضد الحيوانات العاشبة.

العديد من الجليكوسيدات ، عند تحللها ، تولد بقايا الجلوكوز التي يمكن أن تستخدمها النباتات كركيزة أيضية لإنتاج الطاقة أو حتى لتكوين مركبات ذات أهمية هيكلية في الخلايا.

من الناحية البشرية ، فإن وظيفة هذه المركبات متنوعة للغاية ، حيث أنه في حين أن بعضها يعمل في صناعة الأغذية ، فإن البعض الآخر يستخدم في صناعة المستحضرات الصيدلانية لتصميم الأدوية لعلاج ارتفاع ضغط الدم واضطرابات الدورة الدموية والعوامل المضادة للسرطان ، إلخ..

أنواع / مجموعات

يمكن العثور على تصنيف الجليكوسيدات في الأدبيات المستندة إلى الأجزاء غير الساكريدية (aglycones) أو الأصل النباتي لها. ما يلي هو شكل من أشكال التصنيف على أساس جزء aglicona.

تتوافق مجموعات الجليكوسيد الرئيسية مع جليكوسيدات القلب ، جليكوسيدات السيانوجين ، الجلوكوزينات ، السابونين و جليكوسيدات الأنثراكينون. تحدث بعض الفلافونويدات أيضًا بشكل شائع مثل الجليكوسيدات.

جليكوسيدات القلب

تتكون هذه الجزيئات عمومًا من جزيء (منطقة aglycone) له تركيبه الستيرويد. وهي موجودة في نباتات عائلة Scrophulariaceae ، وخاصة في الديجيتال بوربوريا ، وكذلك في عائلة Convallariaceae مع Convallaria majalis كمثال كلاسيكي.

هذا النوع من الجلوكوزايد له تأثير مثبط سلبي على مضخات الصوديوم / البوتاسيوم ATPase في أغشية الخلايا ، والتي تكون وفيرة بشكل خاص في خلايا القلب ، وبالتالي فإن تناول النباتات مع هذه المركبات الثانوية له آثار مباشرة على القلب ؛ ومن هنا اسمها.

جليكوسيدات السيانوجينيك

يتم تعريفها كيميائيا على أنها جليكوسيدات من نيتريل ألفا هيدروكسي ، والتي مشتقة من مركبات الأحماض الأمينية. وهي موجودة في أنواع كاسيات البذور من عائلة Rosaceae ، وخاصة في أنواع جنس Prunus ، وكذلك في عائلة Poaceae وغيرها..

لقد تم تحديد أن هذه جزء من المركبات السامة المميزة لبعض أنواع Manihot esculenta ، والمعروفة في أمريكا الجنوبية باسم الكسافا أو اليوكا أو الكسافا. وبالمثل ، فهي وفيرة في بذور التفاح والمكسرات مثل اللوز.

يؤدي التحلل المائي لهذه المستقلبات الثانوية إلى إنتاج حمض الهيدروسيانيك. عندما يكون التحلل المائي أنزيميًا ، يتم فصل أجزاء الغليكون والأغليكون ، وتكون الأخيرة قادرة على تصنيفها على أنها أليفاتية أو عطرية..

عادةً ما يكون جزء الجليككون من جليكوسيدات السيانوجين D-glucose ، على الرغم من أنه قد تم رؤيته أيضًا على أنه مادة وراثية ، و Primeverose ، وغيرها ، يرتبط معظمها بالروابط gl glucosidic.

يمكن أن يكون لاستهلاك النباتات التي تحتوي على جليكوسيدات السيانوجين آثار سلبية ، من بينها التداخل في استخدام اليود ، مما يؤدي إلى قصور الغدة الدرقية.

الجلاكوسينولات

يتكون أساس هيكلها من aglycone من الأحماض الأمينية التي تحتوي على الكبريت ، لذلك يمكن أيضًا تسميتها ثيوغلوكوسيدات. الأسرة الرئيسية للنباتات المرتبطة بإنتاج الجلوكوزينات هي عائلة Brassicaceae.

من بين التأثيرات السلبية للكائنات التي تستوعب هذه النباتات التنشيط الحيوي للكبد لمواد مسببة للسرطان البيئية ، والتي هي نتاج تأثيرات معقدة على شكل السيتوكروم P450. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن لهذه المركبات أن تهيج الجلد وتحفز قصور الغدة الدرقية والنقرس.

الصابونين

العديد من مركبات "تكوين الصابون" هي جليكوسيدات. يتكون الجزء aglycone من saponins الجليكوسيدية من ترايتيربينويدات خماسية الحلقات أو الستيرويدات التتريليك. فهي غير متجانسة هيكليا ، ولكن لديهم خصائص وظيفية مشتركة.

في بنيتها ، تمتلك أجزاء جليكاين عالية المحبة للماء ومناطق aglycone شديدة الكارهة للماء ، والتي توفر لهم خصائص الاستحلاب ، بحيث يمكن استخدامها كمنظفات.

توجد السابونين في مجموعة واسعة من العائلات النباتية ، من بينها الأنواع التي تنتمي إلى عائلة Liliaceae ، والتي تمثلت في الأنواع Narthecium ossifragum.

جليكوسيدات أنثراكوينون

أنها أقل شيوعا في المملكة النباتية من الجليكوسيدات الأخرى المذكورة أعلاه. وهي موجودة في Rumex crispus وأنواع من جنس Rheum. تأثير ابتلاعه يتوافق مع إفراز مبالغ فيه من الماء والكهارل يرافقه التمعج في القولون.

الفلافونويدات والأنثوسيانين الموالية

العديد من الفلافونويدات وأوليجوميراتها ، المؤيدة للأنثوسيانين ، تحدث جليكوسيدات. هذه الأصباغ شائعة جدًا في معظم أنحاء المملكة النباتية ، باستثناء الطحالب والفطريات وبعض الأنثوسيانين.

يمكن أن توجد في الطبيعة مثل C- أو O-glycosides ، اعتمادًا على طبيعة الرابطة glycosidic التي تحدث بين منطقتي glycine و algicone ، بحيث يكون بعضها أكثر مقاومة للتحلل الكيميائي أكثر من غيرها..

هيكل aglycone من فلافونويدات C-glycoside يتوافق مع ثلاث حلقات مع بعض المجموعات الفينولية التي توفر لهم خاصية مضادات الأكسدة. يحدث ارتباط مجموعة السكريد بمنطقة aglycone من خلال روابط الكربون الكربوني بين الكربون الشاذ للسكر و C6 أو C8 للنواة العطرية للفلافونويد..

مراجع

1. كون ، E. E. (1979). التخليق الحيوي للجليكوسيدات السيانوجينية. Naturwissenschaften ، 66 ، 28-34.
2. Forslund، K.، Morant، M.، Jørgensen، B.، Olsen، C.E، Asamizu، E.، & Sato، S. (2004). التخليق الحيوي للنيتريل جلوكوسيدات الروديوسيانوسيد A و D و Glucosides السيانوجين Lotaustralin و Linamarin في Lotus japonicus. فسيولوجيا النبات ، 135 (مايو) ، 71-84.
3. Markham، K. R. (1989). طرق في الكيمياء الحيوية النباتية. 6. الفلافون ، الفلافونول وجليكوزيداتهم (المجلد 1). الصحافة الأكاديمية المحدودة. تم الاسترجاع من www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng، L.، Peng، L.، Kawagoe، Y.، Hogan، P.، & Delmer، D. (2002). سيتوستيرول ب جلوكوزيد التمهيدي لتوليف السليلوز في النباتات. العلوم ، 295 ، 147-150.
5. Richman، A.، Swanson، A.، Humphrey، T.، Chapman، R.، Mcgarvey، B.، Pocs، R.، & Brandle، J. (2005). علم الجينوم الوظيفي يكتشف ثلاث غلوكوزيل ترانسفيرازات تشارك في تخليق الجلوكوزيدات الحلوة الرئيسية لستيفيا ريبوديانا. The Plant Journal ، 41 ، 56-67.
6. سوين ، ت. (1963). تصنيف النباتات الكيميائية. لندن: الصحافة الأكاديمية.
7. van Rantwijk، F.، Oosterom، M. W.، & Sheldon، R. A. (1999). توليف محفز بالجليكوسيداز من جليكوسيدات ألكيل. مجلة الحفز الجزيئي B: الأنزيمية ، 6 ، 511-532.
8. Vetter، J. (2000). جليكوسيدات النبات السيانوجينية. توكسيكون ، 38 ، 11-36.
9. Wolfenden، R.، Lu، X.، & Young، G. (1998). التحلل المائي التلقائي للجليكوسيدات. جيه آم شوموس سوك ، 120 ، 6814-6815.