الأسيتانيليد (C8H9NO) هيكل ، خصائص ، التوليف

ال أسيتانيليد (C8H9NO) هو أميد عطري يتلقى العديد من الأسماء الإضافية: N- أسيتيل الأمريلين ، N- فينيل أسيتاميد وأسيتيل. يبدو كمادة صلبة عديمة الرائحة في شكل رقائق ، وطبيعتها الكيميائية أميد ، وعلى هذا النحو يمكن أن تشكل غازات قابلة للاشتعال من خلال التفاعل مع عوامل الاختزال القوية.

بالإضافة إلى ذلك ، إنها قاعدة ضعيفة ، تكون قادرة على التفاعل مع عوامل التجفيف مثل P₂O₅ لتكوين النتريل. وقد وجد أن الأسيتانيليد كان له تأثير مسكن وخافض للحرارة ، وقد استخدم في عام 1886 باسم أنتيفيبرينا من قبل أ. كان وبي هيب.

في عام 1899 ، تم إدخال حمض الصفصاف (الأسبرين) ، الذي كان له نفس الإجراءات العلاجية مثل الأسيتانيليد ، في السوق. عندما كان استخدام الأسيتانيليد مرتبطًا بظهور زرقة في المرضى - نتيجة لميثيموغلوبينية الدم الناجم عن الأسيتانيليد - تم التخلص من استخدامه.

في وقت لاحق ثبت أن عمل مسكن وخافض للحرارة من أسيتانيليد يقيم في مستقلب من هذا يسمى الباراسيتامول (أسيتامينوفين) ، والتي لم يكن لها آثاره السامة ، كما اقترح أكسلرود وبرودي..

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
  • 1.1 هياكل الرنين والتفاعلات بين الجزيئات
• 2 الخواص الكيميائية
  • 2.1 الوزن الجزيئي
  • 2.2 الوصف الكيميائي
  • 2.3 الرائحة
  • 2.4 طعم
  • 2.5 نقطة الغليان
  • 2.6 نقطة انصهار
  • 2.7 نقطة فلاش أو القابلية للاشتعال
  • 2.8 الكثافة
  • 2.9 كثافة البخار
  • 2.10 ضغط البخار
  • 2.11 الاستقرار
  • 2.12 التقلب
  • 2.13 Autoignition
  • 2.14 التحلل
  • 2.15 درجة الحموضة
  • 2.16 الذوبان
• 3 ملخص
• 4 تطبيقات
• 5 المراجع

التركيب الكيميائي

يتم تمثيل التركيب الكيميائي لأسيتيلانيد في الصورة العليا. على اليمين توجد حلقة بنزين سداسية عطرية (بخطوط منقطة) ، واليسار هو السبب في أن المركب يتكون من أميد عطري: مجموعة الأسيتاميدو (HNCOCH)₃).

مجموعة الأسيتاميدو تعطي حلقة البنزين شخصية قطبية أكبر ؛ وهذا يعني ، يخلق لحظة ثنائي القطب في جزيء الأسيتانيليد.

لماذا؟ لأن النيتروجين أكثر إلكترونيا من أي من ذرات الكربون الموجودة في الحلقة ، وبالمثل ، فإنه مرتبط بمجموعة الأسيل ، التي تجذب ذراتها أيضًا كثافة الإلكترون.

من ناحية أخرى ، فإن معظم التركيب الجزيئي للاسيتانيليد يقع على نفس المستوى بسبب التهجين sp.² من الذرات التي يتكون منها.

هناك استثناء مرتبط بتلك الخاصة بالمجموعة -CH₃, ذرات الهيدروجين التي تشكل رؤوس رباعي الاسطح (الكرات البيضاء على الطرف الأيسر تخرج من الطائرة).

هياكل الرنين والتفاعلات بين الجزيئات

يدور الزوج الانفرادي دون مشاركة في ذرة N عبر نظام of من الحلقة العطرية ، والتي تنشأ عدة هياكل الرنين. ومع ذلك ، ينتهي أحد هذه الهياكل بالشحنة السالبة على ذرة O (أكثر كهربيًا) وشحنة موجبة على ذرة N..

وبالتالي ، هناك هياكل صدى حيث تتحرك شحنة سالبة في الحلقة ، وأخرى توجد في ذرة O. ونتيجة لهذا "التباين الإلكتروني" - الذي يأتي من يد عدم التناسق الجزيئي - الأسيتانيليد يتفاعل بين الجزيئات مع قوات ثنائي القطب.

ومع ذلك ، فإن التفاعلات بين روابط الهيدروجين (N-H-O- ...) بين جزيئين أسيتانيليد هي ، في الواقع ، القوة الغالبة في تركيبتها البلورية. 

وبهذه الطريقة ، تتكون بلورات الأسيتانيليد من خلايا وحدة تقويم العظام المكونة من ثمانية جزيئات موجهة بأشكال "أشرطة مسطحة" بواسطة روابط الهيدروجين..

يمكن تصور ما سبق إذا تم وضع جزيء واحد من الأسيتانيليد على قمة الآخر ، بشكل متوازٍ. هكذا ، مثل مجموعات HNCOCH₃ إنهم يقومون بتركيب أنفسهم مكانيًا ، ويشكلون جسورًا هيدروجينية.

بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن "ينقلب" بين هذين الجزيئين أيضًا ، ولكن بحلقة عطرية تشير إلى الجانب الآخر.

الخواص الكيميائية

الوزن الجزيئي

135،166 جم / مول.

الوصف الكيميائي

صلبة بيضاء أو رمادية. شكل رقائق بيضاء مشرقة أو مسحوق أبيض الكريستال.

رائحة

مرحاض.

نكهة

حار قليلا.

نقطة الغليان

304 درجة مئوية إلى 760 مم زئبق (579 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق).

نقطة انصهار

114.3 درجة مئوية (237.7 درجة فهرنهايت).

نقطة فلاش أو القابلية للاشتعال

169 درجة مئوية (337 درجة فهرنهايت). القياس المحرز في كوب مفتوح.

كثافة

1219 ملغ / مل عند 15 درجة مئوية (1219 ملغ / مل عند 59 درجة فهرنهايت)

كثافة البخار

4.65 فيما يتعلق بالهواء.

ضغط البخار

1 مم زئبق عند 237 درجة فهرنهايت ، 1.22 × 10-3 مم زئبق عند 25 درجة مئوية ، 2 باسكال عند 20 درجة مئوية.

استقرار

إنه يعاني من إعادة ترتيب كيميائي عندما يتعرض للضوء فوق البنفسجي. كيف يتغير الهيكل؟ تشكل مجموعة الأسيتيل روابط جديدة في الحلبة في وضعي ortho و para. بالإضافة إلى ذلك ، إنه مستقر في الهواء ويتعارض مع العوامل المؤكسدة القوية ، المواد الكاوية والقلوية..

تطاير

متقلبة بشكل كبير في 95 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

1004 فهرنهايت.

التحلل

يتحلل عند التسخين ، ينبعث منها دخان شديد السمية.

الرقم الهيدروجيني

5-7 (10 جم / لتر س₂أو عند 25 درجة مئوية)

الذوبانية

- في الماء: 6.93 × 103 مجم / مل عند 25 درجة مئوية.

- القابلية للذوبان من 1 غرام من الأسيتانيليد في سوائل مختلفة: في 3.4 مل من الكحول ، 20 مل من الماء المغلي ، 3 مل من الميثانول ، 4 مل من الأسيتون ، 0.6 مل من الكحول المغلي ، 3.7 مل من الكلوروفورم ، مل من الجلسرين ، 8 مل من الديوكسان ، 47 مل من البنزين و 18 مل من الأثير. هيدرات كلورال تزيد من قابلية الأسيتيليد للذوبان في الماء.

تركيب

يتم تصنيعه من خلال تفاعل أنهيدريد الخل مع الأسيتانيليد. يظهر هذا التفاعل في العديد من نصوص الكيمياء العضوية (Vogel ، 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂يا => جيم₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

تطبيقات

-هو عامل مثبط لعملية تحلل بيروكسيد الهيدروجين (بيروكسيد الهيدروجين).

-استقرار السليلوز استر الورنيش.

-يتدخل كوسيط في تسريع إنتاج المطاط. وبالمثل ، فهو وسيط في تخليق بعض الأصباغ والكافور.

-بمثابة السلائف في تركيب البنسلين.

-يتم استخدامه في إنتاج كلوريد أسيتاميدوسولفونيل بنزين 4. يتفاعل الأسيتانيليد مع حمض الكلوروسلفونيك (HSO)₃Cl) ، وبالتالي إنتاج 4-أمينوسولفونيل بنزين كلوريد. يتفاعل هذا مع الأمونيوم أو أمين عضوي أساسي لتكوين السلفوناميدات.

-تم استخدامه تجريبيا في القرن التاسع عشر في تطوير التصوير الفوتوغرافي.

-يستخدم الأسيتانيليد كعلامة للتدفقات الكهربية الكهربية (EOF) في رحلان الشعيرات الدموية لدراسة العلاقة بين الأدوية والبروتينات.

-في الآونة الأخيرة (2016) تم ربط الأسيتانيليد بـ 1- (phen-phenoxyalkyluracil) في تجارب لمنع تكرار فيروس التهاب الكبد الوبائي C. يرتبط الأسيتانيليد بالموضع 3 من حلقة البريميدين.

-تشير النتائج التجريبية إلى انخفاض في تكرار الجينوم الفيروسي ، بشكل مستقل عن النمط الوراثي الفيروسي.

-قبل تحديد سمية الأسيتانيليد ، تم استخدامه كمسكن وخافض للحرارة بعد عام 1886. بعد ذلك (1891) ، تم استخدامه في علاج التهاب الشعب الهوائية المزمن والحاد من قبل جرون.

مراجع

1. جيه براون و دي سي كوربريدج. (1948). التركيب البلوري للأسيتيلينيد: استخدام الأشعة تحت الحمراء المستقطبة. مجلد الطبيعة 162 ، صفحة 72. دوي: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun، E. F. (1891) استخدام الأسيتانيليد في علاج التهاب الشعب الهوائية الحاد والمزمن. لانسيت 137 (3539): 1424-1426.
3. ماجري ، إيه وآخرون. (2016). استكشاف مشتقات الأسيتانيليد من uracils 1- (phen-phenoxyalkyl) كمثبطات جديدة لتكرار فيروس التهاب الكبد الوبائي. Sci. Rep. 6، 29487؛ دوى: 10.1038 / srep29487.
4. ميرك كيغا. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 5 يونيو ، 2018 ، من: sigmaaldrich.com
5. تقرير التقييم الأولي لـ SIDS للـ 13 SIAM. أسيتانيليد. [PDF]. تم الاسترجاع في 5 يونيو ، 2018 ، من: inchem.org
6. ويكيبيديا. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 5 يونيو ، 2018 ، من: en.wikipedia.org
7. بوب كيم. (2018). أسيتانيليد. تم الاسترجاع في 5 يونيو ، 2018 ، من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov