هياكل الألكانات المتفرعة ، الخصائص ، التسميات والأمثلة

ال الألكانات المتفرعة هم الهيدروكربونات المشبعة التي لا تتكون هياكلها من سلسلة خطية. تتميز ألكانات السلسلة الخطية عن أيزومراتها المتفرعة بإضافة خطاب ن تسبق الاسم. وهكذا ، فإن n-hexane يعني أن الهيكل يتكون من ست ذرات كربون محاذية في سلسلة.

يمكن مقارنة فروع تاج شجرة مفصول (الصورة السفلية) بفروع الألكانات المتفرعة ؛ ومع ذلك ، فإن سماكة سلاسلها ، سواء كانت رئيسية أو ثانوية أو ثلاثية ، لها نفس الأبعاد. لماذا؟ لأنه في جميع روابط C-C البسيطة موجودة.

الأشجار مع نموها تميل إلى التفرع. الأمر نفسه ينطبق على الألكانات. الحفاظ على سلسلة ثابتة مع بعض وحدات الميثيلين (-CH₂-) يعني سلسلة من الظروف النشطة. كلما زادت الطاقة التي تمتلكها الألكانات ، زاد ميلها إلى التفرع.

تشترك كل من الأيزومرات الخطية والمتفرعة في نفس الخواص الكيميائية ، ولكن مع وجود اختلافات طفيفة في غليانها وذوبانها وخصائصها الفيزيائية الأخرى. مثال على ألكان متفرع هو الميثيل - بروبان ، وهو أبسط شيء على الإطلاق.

مؤشر

• 1 الهياكل الكيميائية
• 2 الخواص الكيميائية والفيزيائية
  • 2.1 درجة الغليان والانصهار
  • 2.2 الكثافة
• 3 تسميات وأمثلة
• 4 المراجع

الهياكل الكيميائية

الألكانات المتفرعة والخطية لها نفس الصيغة الكيميائية العامة: C_نH_{2n + 2}. وهذا هو ، على حد سواء ، لعدد معين من ذرات الكربون ، لديها نفس العدد من الهيدروجين. لذلك ، فإن النوعين من المركبات هما أيزومرات: لديهم الصيغة نفسها ولكن بنيات كيميائية مختلفة.

ما لوحظ أولاً في سلسلة خطية؟ عدد محدود من مجموعات الميثيلين ، -CH₂-_. وبالتالي ، فإن CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ هي ألكان سلسلة خطية تسمى n- هيبتان.

لاحظ مجموعات الميثيلين الخمسة المتتالية. أيضا ، تجدر الإشارة إلى أن هذه المجموعات تشكل جميع السلاسل ، وبالتالي فهي بنفس السماكة ولكن بأطوال متغيرة. ماذا يمكن أن يقال عنها؟ وهي الكربونات الثانية ، أي الكربونات المرتبطة بشخصين آخرين.

لكي يتم ذكر n-heptane إلى الفرع ، من الضروري إعادة ترتيب الكربونات والهيدروجين. كيف؟ يمكن أن تكون الآليات معقدة للغاية وتتضمن هجرة الذرات وتشكيل الأنواع الإيجابية المعروفة باسم الكربوهيدرات (-C)⁺).

ومع ذلك ، على الورق يكفي أن تأمر الهيكل بطريقة توجد كربون ثالث ورابع ؛ بمعنى آخر ، الكربونات المرتبطة بثلاثة أو أربعة آخرين. هذا الترتيب الجديد أكثر استقرارًا من مجموعات طويلة من مجموعات CH₂. لماذا؟ لأن الكربونات الثالثة والرابعة أكثر حيوية.

الخواص الكيميائية والفيزيائية

الألكانات المتفرعة والخطية ، التي لها نفس الذرات ، تحتفظ بنفس الخصائص الكيميائية. لا تزال روابطهم بسيطة ، C-H و C-C ، ومع وجود اختلاف بسيط في الكهربية الكهربية ، لذلك فإن جزيئاتهم غير محددة. الفرق ، المذكور أعلاه ، يكمن في الكربونات الثالثة والرابعة (CHR₃ و CR₄).

ومع ذلك ، من خلال تشعب السلسلة في الأيزومرات ، تتغير طريقة تفاعل الجزيئات مع بعضها البعض.

على سبيل المثال ، الطريقة التي يجمعها فرعين خطيين للشجرة لا تختلف عن وضع فرعين متفرعين للغاية فوق بعضها البعض. في الحالة الأولى ، هناك اتصال سطحي كبير ، بينما في الحالة الثانية هناك "ثقوب" بين الفروع. تتفاعل بعض الفروع مع الآخرين أكثر من الفرع الرئيسي.

كل هذا يؤدي إلى قيم متشابهة ، ولكن ليس متساوية في العديد من الخصائص الفيزيائية.

نقاط الغليان والانصهار

تخضع المراحل السائلة والصلبة للألكانات لقوى بين الجزيئات تحت ظروف ضغط ودرجة حرارة محددة. نظرًا لأن جزيئات الألكان المتفرعة والخطية لا تتفاعل بالطريقة نفسها ، فلن تكون سوائلها أو المواد الصلبة هي نفسها.

تزداد نقاط الذوبان والغليان بعدد الكربون. للألكانات الخطية ، هذه تتناسب مع ن. ولكن بالنسبة إلى الألكانات المتفرعة ، يعتمد الموقف على مدى تشعب السلسلة الرئيسية وما هي المجموعات البديلة أو الألكيل (R).

إذا كانت السلاسل الخطية تُعتبر صفوفًا متعرجة ، فبإمكانها أن تلائم بعضها البعض تمامًا ؛ ولكن مع المتفرعة ، لا تتفاعل السلاسل الرئيسية تقريبًا لأن البدائل تبقيها منفصلة عن بعضها البعض.

نتيجة لذلك ، يكون للألكانات المتفرعة سطح اتصال جزيئي أصغر ، وبالتالي ، فإن نقاط انصهارها وغليانها تميل إلى أن تكون أقل قليلاً. وكلما زاد تشعب الهيكل ، انخفضت هذه القيم.

على سبيل المثال ، n-pentane (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) لديه Peb من 36.1 درجة مئوية ، في حين أن 2-ميثيل البوتان (CH₃CH₂(CH₃) CH₂CH₃) و 2،2-ثنائي ميثيل البروبان (C (CH₃)₄) من 27.8 و 9.5 درجة مئوية.

كثافة

باستخدام نفس المنطق ، تكون الألكانات المتفرعة أقل كثافة قليلاً ، لأنها تشغل حجمًا أكبر ، ناتجًا عن انخفاض ملامسة السطح بين السلاسل الرئيسية. مثل الألكانات الخطية ، فهي غير قابلة للامتزاج بالماء وتطفو فوقها ؛ وهذا هو ، فهي أقل كثافة.

التسميات والأمثلة

وتظهر خمسة أمثلة من الألكانات المتفرعة في الصورة العليا. لاحظ أن الفروع تتميز بوجود كربون ثالث أو رابع. ولكن ما هي السلسلة الرئيسية؟ هذا مع أكبر عدد من ذرات الكربون.

-في A ، يكون غير مبال ، حيث أنه بغض النظر عن السلسلة التي يتم اختيارها ، يكون لكل منهما 3 C. ثم ، يكون اسمه 2-methyl-propane. إنه isomer البوتان₄H₁₀.

-لدى Alkane B للوهلة الأولى بدائلين وسلسلة طويلة. إلى مجموعات -CH₃ يتم تعدادهم بطريقة تكون لديهم أقل عدد ؛ لذلك ، تبدأ الكربونات في حسابها من الجانب الأيسر. لذلك ، B يسمى 2،3 - ثنائي ميثيل الهكسين.

-بالنسبة إلى C ، ينطبق الأمر نفسه على B. السلسلة الرئيسية بها 8 C ، والبديلان ، CH₃ و CH₂CH₃ تقع أكثر نحو الجانب الأيسر. اسمها لذلك هو: 4-إيثيل 3-ميتيلوكتان. لاحظ أن المادة المستبدلة - الإيثيل مذكورة قبل الميثيل بترتيبها الأبجدي.

-في حالة D ، يكون غير مبال بالمكان الذي يبدأ فيه حساب كربون السلسلة الرئيسية. اسمها هو: 3-إيثيل البروبان.

-وأخيرًا بالنسبة لـ E ، وهو ألكان متفرع قليلاً أكثر تعقيدًا ، تحتوي السلسلة الرئيسية على 10 درجات مئوية وتبدأ في العد من أي من مجموعات CH₃ من اليسار. القيام بذلك بهذه الطريقة اسمه: 5-إيثيل -2،2-ثنائي ميثيل عميد.

مراجع

1. كاري ، ف. أ (2006). الكيمياء العضوية الطبعة السادسة. مك جراو هيل ، صفحات 74-81.
2. جون تي مور ، كريس هرين ، بيتر ج. ميكوليكي. كيفية تسمية الألكانات المتفرعة في الكيمياء. تم الاسترجاع من: dummies.com
3. الدكتور إيان هانت. (2014). ألكانات بسيطة متفرعة. مأخوذة من: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine ، آن ماري ، دكتوراه (8 يناير 2018). سلسلة ألكان المتفرعة. تم الاسترجاع من: thinkco.com
5. كيمياء LibreTexts. ألكانات متفرعة السلسلة. مأخوذة من: chem.libretexts.org
6. الكانات: هيكل وخصائص. مأخوذة من: uam.es
7. التسميات: الألكانات. [PDF]. مأخوذة من: quimica.udea.edu.co