خصائص Alquinos ، هيكل ، التسميات ، الاستخدامات والأمثلة

ال الألكاينات هم الهيدروكربونات أو المركبات العضوية التي توجد في بنيتها روابط ثلاثية بين اثنين من الكربون. تعتبر هذه الرابطة الثلاثية (≡) مجموعة وظيفية بتمثيل موقع نشط للجزيء ، وبالتالي فهي مسؤولة عن تفاعلها.

على الرغم من أن الألكينات لا تختلف اختلافًا كبيرًا عن الألكانات أو الألكينات ، إلا أنها تظهر حموضة واستقطابًا أكبر نظرًا لطبيعة روابطها. المصطلح الدقيق لوصف هذا الاختلاف الطفيف هو ما يعرف باسم التشبع.

الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة ، بينما الألكينات هي الأكثر تشبعًا فيما يتعلق بالهيكل الأصلي. ماذا يعني هذا؟ أن ألكان H₃C-CH₃ (الإيثان) يمكن أن تكون مجففة إلى H₂C = CH₂ (إيثين) وبعد ذلك إلى HC≡CH (إيثين ، أو المعروف باسم الأسيتيلين).

لاحظ كيف تتشكل روابط إضافية بين الكربونات ، يتناقص عدد الهيدروجين المرتبط بها. يسعى الكربون بخصائصه الإلكترونية إلى تكوين أربع روابط بسيطة ، فكلما زاد التشبع ، زاد الميل إلى التفاعل (باستثناء المركبات العطرية).

من ناحية أخرى ، فإن الرابطة الثلاثية أقوى بكثير من الرابطة المزدوجة (=) أو الرابطة البسيطة (-) ، ولكن بتكلفة عالية للطاقة. وبالتالي ، يمكن لمعظم الهيدروكربونات (الألكانات والألكينات) أن تشكل روابط ثلاثية في درجات حرارة مرتفعة.

نتيجة للطاقات العالية لهذه ، وعند كسرها ، فإنها تطلق الكثير من الحرارة. يظهر مثال على هذه الظاهرة عندما يتم حرق الأسيتيلين بالأكسجين وتستخدم الحرارة الشديدة للهب في لحام أو إذابة المعادن (الصورة العليا).

الأسيتيلين هو أبسط وأصغر ألكين على الإطلاق. من الصيغة الكيميائية ، يمكن التعبير عن الهيدروكربونات الأخرى عن طريق استبدال H لمجموعات الألكيل (RC≡CR '). يحدث الشيء نفسه في عالم التخليق العضوي من خلال عدد كبير من ردود الفعل.

ينتج هذا الألكين من تفاعل أكسيد الكالسيوم من الحجر الجيري وفحم الكوك ، وهي المادة الخام التي توفر الكربون اللازم في فرن كهربائي:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

لجنة التنسيق الإدارية₂ هو كربيد الكالسيوم ، وهو مركب غير عضوي يتفاعل أخيرًا مع الماء لتكوين الأسيتيلين:

CAC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

مؤشر

• 1 الخواص الفيزيائية والكيميائية للألكينات
  • 1.1 قطبية
  • 1.2 الحموضة
• 2 رد الفعل
  • 2.1 هدرجة
  • 2.2 إضافة هاليدات الهيدروجين
  • 2.3 ترطيب
  • 2.4 إضافة الهالوجينات
  • 2.5 ألكلة الأسيتيلين
• 3 التركيب الكيميائي
  • 3.1 المسافة بين الوصلات والأطراف الطرفية
• 4 التسمية
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 الأسيتيلين أو الإيثيلين
  • 5.2 ألكينات طبيعية
• 6 أمثلة على الألكينات
  • 6.1 حمض التارك
  • 6.2 الهيستريوكسين
  • 6.3 السيكوتوكسين
  • 6.4 كابيلينا
  • 6.5 بارجيلين
• 7 المراجع

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للألكينات

قطبية

تميز الرابطة الثلاثية الألكينات عن الألكانات والألكينات. الأنواع الثلاثة من الهيدروكربونات هي أبولار ، غير قابلة للذوبان في الماء والأحماض الضعيفة للغاية. ومع ذلك ، فإن الكهربية الكربونية للسندات ثنائية وثلاثية أكبر من الكربونات البسيطة.

وفقًا لهذا ، فإن الكربونات المجاورة للروابط الثلاثية تمنحها كثافة شحن سالبة حثيّة. لهذا السبب ، حيث توجد روابط C≡C أو C = C ، ستكون هناك كثافة إلكترونية أكبر من بقية هيكل الكربون. نتيجة لذلك ، هناك لحظة ثنائية القطب صغيرة تتفاعل خلالها الجزيئات بواسطة قوى ثنائي القطب.

تكون هذه التفاعلات ضعيفة جدًا إذا قارنت لحظات ثنائي القطب مع تلك الموجودة في جزيء الماء أو أي كحول. ينعكس هذا في خصائصه الفيزيائية: للألكينات عمومًا نقاط انصهار وغليان أعلى مقارنةً بالهيدروكربونات الأقل تشبعًا.

أيضًا بسبب قلة الأقطاب لديهم أقل ذوبان في الماء ، لكن قابل للذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية مثل البنزين.

خميرة

أيضا ، هذه الكهربية تسبب الهيدروجين HC≡CR أكثر حمضية من أي حاضر في الهيدروكربونات الأخرى. لذلك ، الألكينات هي أنواع حمض أكثر من الألكينات وأكثر بكثير من الألكانات. ومع ذلك ، لا تزال حموضته ضئيلة مقارنة بحمض الكربوكسيل.

نظرًا لأن الألكينات عبارة عن أحماض ضعيفة جدًا ، فإنها تتفاعل فقط مع قواعد قوية جدًا ، مثل أميد الصوديوم:

HC≡CR + NaNH₂ => HC≡CNa + NH₃

من هذا التفاعل ، يتم الحصول على محلول أسيتيل الصوديوم ، وهو مادة خام لتخليق ألكينات أخرى.

التفاعلية

يفسر تفاعل الألكينات بإضافة جزيئات صغيرة إلى رابطة ثلاثية ، مما يقلل من عدم التشبع. قد تكون هذه جزيئات الهيدروجين أو هاليدات الهيدروجين أو الماء أو الهالوجينات.

الهدرجة

جزيء صغير من H₂ إنه بعيد المنال وسريع جدًا ، لذا لزيادة احتمالية إضافتها إلى الرابطة الثلاثية للألكينات ، يجب اللجوء إلى المواد الحفازة.

عادة ما تكون المعادن (Pd أو Pt أو Rh أو Ni) مقسمة بدقة لزيادة مساحة السطح ؛ وبهذه الطريقة ، يكون الاتصال بين الهيدروجين والألكين:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

والنتيجة هي أن "المراسي" الهيدروجينية للكربونات عن طريق كسر الرابطة ، وهلم جرا حتى يتم إنتاج الألكان المقابل ، RCH₂CH₂R '. هذا لا يشبع الهيدروكربونات الأولية فحسب ، بل يعدل أيضًا هيكله الجزيئي.

إضافة هاليدات الهيدروجين

يضاف هنا الجزيء غير العضوي HX ، حيث يمكن أن يكون X من أي من الهالوجينات (F أو Cl أو Br أو I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

إضافة الماء

يكون ترطيب الألكينات عندما يضيفون جزيء ماء لتكوين ألدهيد أو كيتون:

RC≡CR '+ H₂يا => RCH₂كور

إذا كان R 'هو H ، فهو ألدهيد. إذا كان ألكيل ، فهو كيتون. في التفاعل ، يتم تكوين مركب يعرف باسم enol (RCH = C (OH) R ') كوسيط..

هذا واحد يعاني من تحويل شكل enol (C-OH) إلى شكل الكيتون (C = O) في توازن يسمى tautomerization.

إضافة الهالوجينات

وفيما يتعلق بالإضافات ، يمكن أيضًا ربط جزيئات ثنائي الهالوجين من الهالوجينات بكربونات الرابطة الثلاثية (X₂= واو₂, الكلورين₂, ر₂ أو أنا₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

ألكلة الأسيتيلين

يمكن تحضير ألكينات أخرى من محلول أسيتيل الصوديوم عن طريق استخدام هاليد ألكيل:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

على سبيل المثال ، إذا كان يوديد الميثيل ، فإن الألكين الناتج يكون:

HC≡CNa + CH₃أنا => HC≡CCH₃ + NAX

HC≡CCH₃ هو الطرف ، المعروف أيضا باسم الميثيلالأستيلين غاز عديم اللون.

التركيب الكيميائي

ما هو هيكل الألكينات؟ في الصورة العليا ، يتم عرض جزيء الأسيتيلين. من ذلك يمكنك أن ترى بوضوح الهندسة الخطية لارتباط C≡C.

لذلك ، عندما يكون هناك رابط ثلاثي ، يجب أن يكون هيكل الجزيء خطيًا. هذا هو آخر من الاختلافات البارزة بينهما وبين بقية الهيدروكربونات.

عادةً ما يتم تمثيل الألكانات كتعرج ، لأن لديهم تهجين sp³ وروابطها هي 109 درجة. هم في الواقع سلسلة من رباعي الاسطح مرتبطة تساهمي. في حين أن الألكين مسطحة من خلال التهجين sp² من الكربونات ، على نحو أكثر تحديدا تشكيل طائرة مثلثية مع السندات مفصولة 120 درجة.

في الألكينات ، يكون التهجين المداري هو sp ، أي أن لديهم 50٪ من الحرف s و 50٪ من الحرف p. هناك نوعان من المدارات sp الهجينة المرتبطة بذرات H في الأسيتيلين أو بمجموعات الألكيل في الألكينات.

تبلغ المسافة التي تفصل بين كل من H أو R 180 درجة ، بالإضافة إلى أنه بهذه الطريقة فقط يمكن للمدارات p الخالصة للكربونات أن تشكل الرابطة الثلاثية. لهذا السبب فإن الرابط -C≡C- خطي. تبرز رؤية بنية أي جزيء-C≡C- في تلك المناطق حيث يكون الهيكل العظمي خطيًا للغاية.

المسافة من الروابط والإيجارات الطرفية

الكربونات الموجودة في الرابطة الثلاثية أقل بعدًا عن السندات المزدوجة أو البسيطة. بمعنى آخر ، C≡C أقصر من C = C و C-C. نتيجة لذلك ، يكون الارتباط أقوى لأن الارتباطين - يسهمان في تثبيت الارتباط البسيط -.

إذا كانت الرابطة الثلاثية في نهاية السلسلة ، فهي ألكاين طرفية. لذلك يجب أن تكون صيغة المركب المذكور هي HC≡CR ، حيث يمثل H نهاية أو بداية السلسلة.

إذا كان من ناحية أخرى رابطًا ثلاثيًا داخليًا ، فإن الصيغة هي RC≡CR '، حيث R و R' هما الجانب الأيمن والأيسر من السلسلة.

تسمية

كيف تتم تسمية الألكينات وفقًا للقواعد التي تمليها IUPAC؟ بنفس طريقة تسمية الألكانات والألكينات. للقيام بذلك ، قم بتغيير اللاحقة -ano أو -eno مع اللاحقة -ino.

على سبيل المثال: HC≡CCH₃ يدعى propino ، لأنه يحتوي على ثلاثة كربون ، مثل البروبان (CH₃CH₂CH₃). و HC≡CCH₂CH₃ هو 1-بوتين ، وهو ألكاين المحطة. ولكن في حالة CH₃C≡CCH₃ إنه 2-butyne ، وفي هذا ، فإن الرابطة الثلاثية ليست نهائية ولكن داخلية.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ إنه 5 ميثيل -2 هكسينو. تبدأ الكربونات في العد من الجانب الأقرب إلى الرابطة الثلاثية.

نوع آخر من alkynes هي cycloalkynes. بالنسبة لهم يكفي أن تحل محل لاحقة -ano ل- اينو من سيكلوكاني المقابلة. وبالتالي فإن السيكلوبروبان ذو الرابطة الثلاثية يدعى السيكلوبروبين (وهو غير موجود).

عندما يكون هناك رابطان ثلاثيان ، تتم إضافة البادئة إلى الاسم. ومن الأمثلة على ذلك HC≡C-C≡H أو ثنائي الأسيتيلين أو البروبادينو ؛ وإلى HC≡C-C-C≡H ، بوتاادينو.

تطبيقات

الأسيتيلين أو الإيثيلين

أصغر من alkynes يثخن عدد ممكن من الاستخدامات لهذه المواد الهيدروكربونية. منه ، عن طريق الألكيلات ، يمكن تصنيع المركبات العضوية الأخرى. وبالمثل ، فإنه يخضع لتفاعلات الأكسدة للحصول على الإيثانول ، وحمض الخليك ، وحمض الأكريليك ، من بين أشياء أخرى..

يتمثل أحد الاستخدامات الأخرى في توفير مصدر الحرارة لإثارة إلكترونات الذرات ؛ بشكل أكثر تحديدا من الكاتيونات المعدنية في التحديدات عن طريق الامتصاص الذري الانبعاثات ، والتقنية الطيفية المستخدمة على نطاق واسع.

الكينوس الطبيعي

الأساليب الوحيدة الموجودة لإعداد الألكينات ليست فقط تركيبية أو مع تطبيق للحرارة في غياب الأكسجين ، ولكن أيضًا بيولوجية.

في هذه الانزيمات تستخدم acetilenasas, والتي يمكن أن نزع الهيدروجين رابطة مزدوجة. بفضل هذا يتم الحصول على العديد من المصادر الطبيعية للألكينات.

نتيجة لذلك ، يمكن استخراج السموم والترياق والأدوية أو أي مركب آخر يوفر بعض الفائدة من هذه المصادر ؛ خاصة عندما يتعلق الأمر بالصحة. البدائل كثيرة عند تعديل بنيتها الأصلية وجعلها كدعم للألكينات الجديدة.

أمثلة من الألكينات

حتى الآن ، تم ذكر أمثلة عديدة من الألكينات. ومع ذلك ، يأتي البعض من مصادر محددة للغاية أو لديهم بنى جزيئية معينة: فهي متعددة الأسيتيلين.

هذا يعني أنه يمكن أن يكون هناك أكثر من رابط ثلاثي يمثل جزءًا من هيكل كبير جدًا ، وليس مجرد سلسلة كربونية بسيطة.

حمض التارك

حمض التاريك يأتي من مصنع يقع في غواتيمالا يسمى Picramnia tariri. يتم استخراجها على وجه التحديد من زيت بذورها.

في تركيبته الجزيئية يمكن ملاحظة رابطة ثلاثية مفردة تفصل بين ذيل أبولار ورأس قطبي ؛ وبالتالي يمكن اعتباره جزيءًا برمائيًا.

Histrionicotoxina

التسمم بالهستريوكسين هو سم يفرزه جلد الضفادع من كولومبيا والبرازيل ودول أمريكا اللاتينية الأخرى. لديها اثنين من الروابط متزامن الثلاثي مع وصلة مزدوجة. كلاهما طرفي ويفصل بينهما حلقة من ستة كربونات وأمين دوري.

سم الشوكران

من التركيب الجزيئي للسم السيكوتيني ، أين الروابط الثلاثية؟ إذا كانت الروابط المزدوجة مسطحة ، نظرًا لليمين ، والروابط البسيطة هي رباعي السطوح ، كما في الأطراف ، تكون الثلاثية خطية وتكون على المنحدر (\).

يتكون هذا المركب من سم عصبي موجود بشكل أساسي في نبات الشوكران المائي.

Capillina

وهو عبارة عن ألكين موجود في الزيوت العطرية لنبات أرتميس الذي يستخدم كعامل مضاد للفطريات. يمكنك رؤية سندات ثلاثية متتالية ، مترابطة بشكل صحيح.

ماذا يعني؟ أن الروابط الثلاثية يتردد صداها عبر سلسلة الكربون بأكملها وتتضمن الرابطة المزدوجة C = O مفتوحة إلى C-O^-.

بارغيلين

إنه ألكين ذو نشاط خافض للضغط. تحليل هيكلها في أجزاء لدينا: مجموعة البنزيل إلى اليسار ، أمين ثلاثي في ​​الوسط ، وبروبينيل إلى اليمين ؛ وهذا هو ، مجموعة طرف المحطة.

مراجع

1. فرانسيس كاري. الكيمياء العضوية الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة. ، ص. 368-397). مولودية جراو هيل.
2. برينان ، جون. (10 مارس 2018). أمثلة من الألكينات. Sciencing. مأخوذة من: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). الثلاثي بوند في Alkynes. مأخوذة من: byjus.com
4. موسوعة الأمثلة (2017). الألكاينات. تم الاسترجاع من: ejemplos.co
5. كيفن أ. بودرو. الألكاينات. مأخوذة من: angelo.edu
6.  روبرت سي. نيومان ، الابن الكينيس والألكين. [PDF]. مأخوذة من: chem.ucr.edu