أنواع Amidas ، الخصائص ، التسميات ، الاستخدامات

ال الاميدات, وتسمى أيضًا الأمينات الحمضية ، وهي مركبات عضوية تحتوي على جزيئات مشتقة من الأمينات أو الأمونيا. ترتبط هذه الجزيئات بمجموعة الأسيل ، وتحول الأميدات إلى مشتق من الأحماض الكربوكسيلية عن طريق استبدال مجموعة OH بمجموعة NH₂, NHR أو NRR.

بمعنى آخر ، تتشكل الأميدات عندما يتفاعل حمض الكربوكسيل مع جزيء من الأمونيا أو أمين في عملية تسمى الوسط. تتم إزالة جزيء الماء ويتكون أميد مع الأجزاء المتبقية من حمض الكربوكسيل والأمين.

وبسبب هذا التفاعل بالتحديد ، تتحد الأحماض الأمينية في جسم الإنسان في بوليمر لتكوين بروتينات. جميع الأميدات ، باستثناء واحد ، صلبة في درجة حرارة الغرفة ونقاط غليانها أعلى من الأحماض المقابلة.

إنها قواعد ضعيفة (على الرغم من أنها أقوى من الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات) ، ولها قدرة عالية على المذيبات وهي شائعة جدًا في الطبيعة وفي الصناعة الصيدلانية.

يمكنهم أيضًا الانضمام وتشكيل بوليمرات تسمى البولياميدات ، المواد المقاومة الموجودة في سترات واقية من الرصاص من النايلون والكلور.

مؤشر

• 1 الصيغة العامة
• 2 أنواع
  • 2.1 الأميدات الأولية
  • 2.2 أميدات ثانوية
  • 2.3 أميدات ثلاثية
  • 2.4 البولياميد
• 3 الخواص الفيزيائية والكيميائية
  • 3.1 نقاط الانصهار والغليان
  • 3.2 الذوبان
  • 3.3 الأساسية
  • 3.4 قدرة التحلل عن طريق الحد والجفاف والتحلل المائي
• 4 التسمية
• 5 الاستخدامات الصناعية وفي الحياة اليومية
• 6 أمثلة
• 7 المراجع

الصيغة العامة

يمكن تصنيع الأميد في أبسط أشكاله من جزيء الأمونيا ، حيث تم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة الأسيل (RCO-).

يتم تمثيل جزيء أميد البسيط هذا بأنه RC (O) NH₂ وتصنف على أنها أميد أساسي.

يمكن إعطاء هذا التوليف بعدة طرق ، ولكن أبسط طريقة هي الجمع بين حمض الكربوكسيل مع أمين ، في درجات حرارة عالية ، لتلبية متطلباته من طاقة التنشيط العالية وتجنب التفاعل عكس أن أميد يعود إلى المتفاعلات الأولية.

هناك طرق بديلة لتوليف الأميدات التي تستخدم "تنشيط" حمض الكربوكسيل ، والذي يتكون في تحويله أولاً إلى واحدة من الاسترات ، كلوريد الأسيل ومجموعات الأنهيدريد.

من ناحية أخرى ، تبدأ الطرق الأخرى من المجموعات الوظيفية المختلفة التي تشمل الكيتونات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية وحتى الكحول والألكينات في وجود المحفزات والمواد المساعدة الأخرى.

الأميدات الثانوية ، والتي هي أكثر عددًا بطبيعتها ، هي تلك التي تم الحصول عليها من الأمينات الأولية ، والأميدات الثلاثية مشتقة من الأمينات الثانوية. البولياميد هي تلك البوليمرات التي تحتوي على وحدات مرتبطة بروابط أميد.

نوع

يمكن تقسيم الأميدات ، على غرار الأمينات ، إلى دهني وعطري. العطريات هي تلك التي تمتثل لقواعد العطرية (جزيء دوري وشبه مسطح مع روابط رنانة تثبت ظروف الاستقرار) ومع قاعدة Hückel.

في المقابل ، تنقسم الأميدات الأليفاتية إلى أميدات أولية وثانوية وثلاثية ، بالإضافة إلى بولي أميدات ، وهي نوع آخر من هذه المواد.

الأميدات الأولية

الأميدات الأولية هي كل تلك التي المجموعة الأمينية (-NH₂) يرتبط ارتباطًا مباشرًا بذرة كربون واحدة فقط ، والتي تمثل مجموعة الكربونيل نفسها.

تحتوي المجموعة الأمينية من هذا أميد على درجة واحدة من الاستبدال ، لذلك تحتوي على إلكترونات حرة ويمكن أن تشكل روابط هيدروجينية مع مواد أخرى (أو أميدات أخرى). لديهم هيكل RC (O) NH₂.

أميدات الثانوية

الأميدات الثانوية هي تلك الأميدات التي يكون فيها النتروجين للمجموعة الأمينية (NH)₂) يتم إرفاقه أولاً بمجموعة الكاربونيل ، وأيضًا ببدائل R أخرى.

هذه الأميدات أكثر شيوعًا ولديها الصيغة RC (O) NHR '. يمكنهم أيضًا تكوين روابط هيدروجينية مع أميدات أخرى ، وكذلك مع مواد أخرى.

أميد العالي

هذه هي أميدات حيث تم استبدال الهيدروجين في مجملها بمجموعة الكربونيل واثنين من السلاسل البديلة أو المجموعات الوظيفية R.

لا يمكن لهذه الأميدات ، التي لا تحتوي على إلكترونات غير متزاوجة ، أن تشكل جسوراً للهيدروجين بمواد أخرى. ومع ذلك ، يمكن لجميع الأميدات (الأولية والثانوية والثالثية) أن تشكل رابطة مع الماء.

البلاستيك

البولياميد عبارة عن بوليميرات تستخدم الأميدات كروابط لوحدات التكرار ؛ أي أن وحدات هذه البوليمرات لها روابط مع كل جانب من الصيغة الكيميائية -CONH₂, باستخدام هذه كجسور.

بعض الأميدات اصطناعية ، ولكن توجد أنواع أخرى في الطبيعة ، مثل الأحماض الأمينية. يتم شرح استخدامات هذه المواد في قسم لاحق.

يمكن تقسيم الأميدات أيضًا وفقًا لنوع الرابطة في أيوني أو تساهمي. الأميدات الأيونية (أو المحاليل الملحية) عبارة عن مركبات قلوية عالية تتشكل عند معالجة جزيء من الأمونيا أو أمين أو أميد تساهمي به معدن تفاعلي مثل الصوديوم.

من ناحية أخرى ، أميدات التساهمية صلبة (باستثناء فورماليد ، وهو سائل) ، ولا توصل الكهرباء ، وفي حالة المواد القابلة للذوبان في الماء ، تعمل كمذيبات للمواد العضوية وغير العضوية. هذا النوع من أميد لديه نقطة الغليان عالية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

من بين الخصائص الفيزيائية للأميدات ، يمكن تسمية نقاط الغليان وقابلية الذوبان ، بينما في الخواص الكيميائية لها طبيعة القاعدة الحمضية وقدرتها على التحلل عن طريق الخفض والجفاف والتحلل المائي.

بالإضافة إلى ذلك ، من المهم ملاحظة أن الأميدات عديمة اللون وعديمة الرائحة في الظروف العادية.

ذوبان ونقاط الغليان

تحتوي الأميدات على نقاط ذوبان وغليان عالية لحجم جزيئاتها نظرًا لقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية.

ذرات الهيدروجين في مجموعة -NH₂ إيجابية بما فيه الكفاية لتشكيل رابطة الهيدروجين مع زوج خالية من الإلكترون في جزيء آخر.

تتطلب هذه الروابط المشكلة قدرًا معقولًا من الطاقة لكسرها ، وبالتالي فإن نقاط انصهار الأميدات مرتفعة.

الإيثاناميد ، على سبيل المثال ، يشكل بلورات عديمة اللون عند 82 درجة مئوية ، على الرغم من كونه أميد أولي وسلسلة قصيرة (CH₃CONH₂).

الذوبانية

إن قابلية ذوبان الأميدات يشبه إلى حد كبير استرات الأميد ، ولكن في نفس الوقت تكون أقل قابلية للذوبان من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية المماثلة ، حيث أن هذه المركبات يمكن أن تتبرع وتقبل روابط الهيدروجين.

أصغر الأميدات (الأولية والثانوية) قابلة للذوبان في الماء لأن لديهم القدرة على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ؛ الثلاثية لا تملك هذه القدرة.

قاعدية

بالمقارنة مع الأمينات ، فإن الأميدات لها قوة أساسية قليلة ؛ ومع ذلك ، فهي أقوى كقواعد من الأحماض الكربوكسيلية والاسترات والألدهيدات والكيتونات.

عن طريق تأثيرات الرنين ، وبالتالي ، من خلال تطوير شحنة موجبة ، يمكن للأمينات تسهيل نقل البروتون: هذا يجعلها تتصرف مثل حمض ضعيف.

يتضح هذا السلوك في تفاعل الإيثاناميد وأكسيد الزئبق لتشكيل ملح الزئبق والماء.

قدرة التحلل عن طريق الحد والجفاف والتحلل المائي

على الرغم من أنه لا يتم تقليلها بشكل شائع ، إلا أنه يمكن تحلل الأميدات (للأمينات) من خلال تقليل الحفاز في درجات الحرارة والضغط المرتفعة ؛ يمكن أيضًا اختزالها إلى الألدهيدات دون الحاجة إلى طرق تحفيزية.

يمكن تجفيفها في وجود مجففات (مثل كلوريد الثيونيل أو خامس أكسيد الفوسفور) لتكوين نيتريل (-C≡N).

أخيرًا ، يمكن تحللها لتحويلها إلى أحماض وأمينات ؛ سيتطلب هذا التفاعل تنفيذ حمض قوي أو قلوي بمعدل أسرع. بدون هذه ، سيتم تنفيذ رد الفعل بسرعة منخفضة للغاية.

تسمية

يجب تسمية الأميدات باللاحقة "أميد" أو "كربوكساميد" إذا كان الكربون الذي هو جزء من مجموعة أميد لا يمكن إدراجه في السلسلة الرئيسية. البادئة المستخدمة في هذه الجزيئات هي "amido-" ، متبوعة باسم المركب.

ستتم معاملة الأميدات التي تحتوي على بدائل إضافية على ذرة النيتروجين كما في حالة الأمينات: مرتبة أبجديًا مع البادئة "N-" ، كما هو الحال مع N-N-dimethylmethanamide.

الاستخدامات الصناعية وفي الحياة اليومية

الأميدات ، إلى جانب التطبيقات الأخرى التي يمكن أن تقدم ، هي جزء من جسم الإنسان ، ولهذا السبب تعتبر حاسمة في الحياة.

أنها تشكل الأحماض الأمينية وتربط في شكل بوليمر لبناء سلاسل البروتين. بالإضافة إلى ذلك ، فهي موجودة في الحمض النووي ، الحمض النووي الريبي ، الهرمونات والفيتامينات.

في الصناعة ، يمكن العثور عليها عادة في شكل اليوريا (منتج نفايات للحيوانات) ، في صناعة المستحضرات الصيدلانية (على سبيل المثال ، كعنصر رئيسي في الباراسيتامول والبنسلين و LSD) وكبولي أميد في حالة النايلون وكيفلار.

أمثلة

- فورماميد (CH₃لا) ، سائل قابل للامتزاج بالماء يمكن أن يكون جزءًا من مبيدات الأعشاب والمبيدات الحشرية.

- إيتاناميد (سي₂H₅لا) ، وسيط بين الأسيتون واليوريا.

- إيثانودياميد (CONH₂)₂, بديلا لليوريا في الأسمدة.

- ن ميثيلينيتاميد (جيم₃H₇لا) ، مادة قابلة للتآكل وقابلة للاشتعال للغاية.

مراجع

1. ويكيبيديا. (بدون تاريخ). أميد. تم الاسترجاع من en.wikipedia.org
2. الواجب ، C. (s.f.). تحضير وخصائص الأميدات. تم الاسترجاع من chemass-assignment.com
3. Britannica، E. (s.f.). أميد. تم الاسترجاع من britannica.com
4. ChemGuide. (بدون تاريخ). الأميدات. تم الاسترجاع من chemguide.co.uk Farmer، P. S. (s.f.). الخصائص الفيزيائية للأميدات. تم الاسترجاع من chem.libretexts.org