أمين هيكل ، خصائص ، أنواع ، استخدامات ، أمثلة

ال الأمينات هي مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا. أنها تنتج روابط تساهمية بين الكربون والنيتروجين. بطبيعة الحال ، جزيء النيتروجين خامل حركيا. ولكن بفضل التثبيت البيولوجي ، يتم تحويله إلى أمونيا ، والتي بدورها تخضع لتفاعلات الألكلة اللاحقة.

عندما "تستأجر" الأمونيا ، فإنها تحل محل واحد أو اثنين أو ثلاثة من الهيدروجين الثلاثة لذرات الكربون. قد تأتي هذه الكربونات جيدًا من مجموعة ألكيل (R) أو أريل (Ar). وبالتالي ، هناك الأمينات الأليفاتية (الخطية أو المتفرعة) ، والعطرية.

ويرد الصيغة العامة للأمينات الأليفاتية أعلاه. يمكن استخدام هذه الصيغة للأمينات العطرية ، مع الأخذ في الاعتبار أن R يمكن أن يكون أيضًا مجموعة aryl Ar. لاحظ التشابه بين الأمونيا والأمونيا ، NH₃. عمليا ، تم استبدال H بسلسلة جانبية R.

إذا كانت R مكونة من سلاسل الأليفاتية ، فلدينا ما يُعرف باسم ألكيل أمين ؛ بينما إذا كان R هو عطري في الطبيعة ، فهو أريلامين. من الأريلامين ، الأهم من ذلك كله هو ألانين: مجموعة أمينية ، NN₂, مرتبطة بحلقة البنزين.

عندما تكون هناك مجموعات مؤكسجة في بنية جزيئية ، مثل OH و COOH ، لم يعد المركب يسمى أمين. في هذه الحالة ، يعتبر الأمين بديلًا: المجموعة الأمينية. على سبيل المثال ، يحدث هذا في الأحماض الأمينية ، وكذلك في الجزيئات الحيوية الأخرى ذات الأهمية الهائلة للحياة.

نظرًا لوجود النيتروجين في العديد من المركبات الأساسية للحياة ، فقد تم اعتبار تلك الأمينات حيوية ؛ وهذا هو ، "الفيتامينات". ومع ذلك ، فإن العديد من الفيتامينات ليست حتى الأمينات ، وأكثر من ذلك ، ليست كلها حيوية للحياة. ومع ذلك ، هذا لا ينكر أهميتها الكبيرة في الكائنات الحية.

الأمينات هي قواعد عضوية أقوى من الأمونيا نفسها. يمكن استخلاصها بسهولة من المادة النباتية ، ولها عمومًا تفاعلات قوية مع المصفوفة العصبية للكائنات الحية ؛ وبالتالي ، تتكون العديد من الأدوية والعقاقير من الأمينات ذات الهياكل المعقدة وبدائلها.

مؤشر

• 1 هيكل
• 2 خصائص الأمينات
  • 2.1 القطبية
  • 2.2 الخصائص الفيزيائية
  • 2.3 الذوبان في الماء
  • 2.4 الأساسية
• 3 أنواع (الابتدائي والثانوي والثالث)
• 4 التدريب
  • 4.1 ألكلة الأمونيا
  • 4.2 هدرجة تحفيزية
• 5 التسميات
• 6 الاستخدامات
  • 6.1 الأصباغ
  • 6.2 المخدرات والمخدرات
  • 6.3 معالجة الغازات
  • 6.4 الكيمياء الزراعية
  • 6.5 تصنيع الراتنج
  • 6.6 المغذيات الحيوانية
  • 6.7 صناعة المطاط
  • 6.8 المذيبات
• 7 أمثلة
  • 7.1 الكوكايين
  • 7.2 النيكوتين
  • 7.3 المورفين
  • 7.4 السيروتونين
• 8 المراجع

هيكل

ما هو هيكلها؟ على الرغم من اختلافها تبعًا لطبيعة R ، إلا أن البيئة الإلكترونية لذرة النيتروجين هي نفسها بالنسبة لهم جميعًا: رباعي السطوح. ولكن ، مع وجود زوج من الإلكترونات غير مشترك في ذرة النيتروجين (··) ، تصبح الهندسة الجزيئية هرمية. هذا صحيح مع الأمونيا والأمينات.

يمكن تمثيل الأمينات مع رباعي الاسطح ، كما هو الحال مع مركبات الكربون. لذلك ، NH₃ و CH₄ يتم رسمها على شكل رباعي السطوح ، حيث يقع الزوج (··) في واحدة من القمم فوق النيتروجين.

كل من الجزيئات هي achiral. ومع ذلك ، فإنها تبدأ في تقديم chirality كما تم استبدال Hs بهم R. أمين R₂NH هو achiral إذا كان اثنان R مختلفة. ومع ذلك ، فإنه يفتقر إلى أي تكوين للتمييز بين enantiomer عن الآخر (كما هو الحال مع مراكز الكربون اللولبي).

هذا لأن التناقضات:

R₂N-H | H-NR₂

يتم تبادلهم بهذه السرعة بحيث لا يستطيع أي منهم عزل أنفسهم ؛ وبالتالي ، تُعتبر هياكل الأمينات خاملة على الرغم من اختلاف جميع البدائل الموجودة في ذرة النيتروجين.

خصائص الأمينات

قطبية

الأمينات هي مركبات قطبية ، منذ مجموعة NH amino₂, لأنه يحتوي على ذرة النيتروجين الكهربية ، فإنه يساهم في لحظة ثنائي القطب للجزيء. لاحظ أن النيتروجين لديه القدرة على التبرع بروابط الهيدروجين ، مما يعني أن الأمينات عادةً ما تكون ذات درجة غليان وذوبان عالية.

ومع ذلك ، عند مقارنة هذه الخاصية مع تلك المركبات المؤكسجة ، مثل الكحول والأحماض الكربوكسيلية ، فهي أقل حجمًا.

على سبيل المثال ، نقطة غليان الإيثيلامين ، CH₃CH₂NH₂ (16.6 درجة مئوية) أقل من الإيثانول ، CH₃CH₂أوهايو (78 درجة مئوية).

وهكذا ، يتبين أن روابط الهيدروجين O-H أقوى من روابط N-H ، حتى عندما يكون الأمين أكثر من جسر واحد. هذه المقارنة صالحة فقط إذا كان R له نفس الوزن الجزيئي للمركبين (CH₃CH₂-). من ناحية أخرى ، يغلي الإيثان عند -89 درجة مئوية ، CH₃CH₃, كونه غاز في درجة حرارة الغرفة.

بما أن الأمين يحتوي على كمية أقل من الهيدروجين ، فإنه يشكل روابط هيدروجين أقل وتقل درجة الغليان. ويلاحظ هذا إذا تمت مقارنة نقطة الغليان للديميثيل أمين ، (CH₃)₂NH (7ºC) ، مع الإيثيلامين (16.6ºC).

الخصائص الفيزيائية

في عالم الكيمياء ، عندما نتحدث عن أمين ، هناك فعل لا إرادي لتغطية أنفك. هذا لأنه ، بشكل عام ، لديهم عادة روائح كريهة ، بعضها يشبه رائحة السمك الفاسد.

بالإضافة إلى ذلك ، تميل الأمينات السائلة إلى الحصول على نغمات صفراء ، مما يزيد من عدم الثقة البصرية التي تولدها.

الذوبان في الماء

تميل الأمينات إلى أن تكون غير قابلة للذوبان في الماء لأنه على الرغم من قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع H₂أو ، المكون الرئيسي العضوية هو مسعور. كلما كانت مجموعات R أكثر حجمًا أو طويلة ، انخفضت قابلية ذوبانها في الماء.

عندما يكون هناك حمض في الوسط ، تزداد قابلية الذوبان بتكوين ما يعرف باسم أملاح الأمين. في داخلها ، يحتوي النيتروجين على شحنة جزئية موجبة ، والتي تجذب كهربيًا أنيون أو قاعدة الحمض المقترنة.

على سبيل المثال ، في محلول مخفف من حمض الهيدروكلوريك ، الأمين RNH₂ يتفاعل على النحو التالي:

RNH₂ + حمض الهيدروكلوريك => RNH₃⁺الكلورين^- (ملح أولي للأمين)

RNH₂ كان غير قابل للذوبان (أو قابل للذوبان بشكل طفيف) في الماء ، وفي وجود الحمض ، فإنه يشكل ملحًا ، حيث أن ذوبان أيوناته يفضل ذوبانه.

لماذا يحدث هذا؟ تكمن الإجابة في أحد الخصائص الرئيسية للأمينات: فهي قطبية وأساسية. كونها أساسية ، فإنها تتفاعل مع الأحماض قوية بما فيه الكفاية لبروتون لهم ، وفقا لتعريف برونستيد لوري.

قاعدية

الأمينات هي قواعد عضوية أقوى من الأمونيا. كلما زادت كثافة الإلكترون حول ذرة النيتروجين ، كلما كانت أكثر أساسية ؛ وهذا يعني أنه سوف ينفخ الأحماض بسرعة أكبر في الوسط. إذا كان الأمين أساسيًا جدًا ، يمكنك انتزاع البروتون من الكحوليات.

تساهم مجموعات R بالكثافة الإلكترونية للنيتروجين عن طريق التأثير الاستقرائي ؛ منذ ذلك الحين ، يجب ألا ننسى أنها واحدة من أكثر الذرات إلكترونيا الموجودة. إذا كانت هذه المجموعات طويلة جدًا أو ضخمة ، فسيكون التأثير الاستقرائي أكبر ، مما سيزيد أيضًا من المنطقة السلبية حول زوج الإلكترونات (··).

هذا يؤدي (·) إلى قبول H ion بسرعة أكبر⁺. ومع ذلك ، إذا كانت R ضخمة للغاية ، فإن الأساسيات تتناقص بتأثيرها الجامد. لماذا؟ لسبب بسيط هو أن H⁺ يجب أن تمر تكوين الذرات قبل الوصول إلى النيتروجين.

هناك طريقة أخرى للتفكير حول أساسيات أمين هي تثبيت ملحه الأميني. الآن ، ما يقلل من التأثير الاستقرائي يمكن أن يقلل من الشحنة الموجبة N⁺, سيكون أمين أكثر أساسية. الأسباب هي نفسها أوضحت للتو.

ألكيلامين مقابل أريلامين

الألكيلامينات أكثر أساسية بكثير من الأريلامين. لماذا؟ لفهمها بطريقة بسيطة ، يتم عرض بنية الأنيلين:

أعلاه ، في المجموعة الأمينية ، يوجد زوج من الإلكترونات (··). هذا الزوج "يسافر" داخل الحلبة في المواقف ortho واحترام NH₂. وهذا يعني ، أن اثنين من القمم العليا والعكس ل NH₂ هم شحنة سالبة ، في حين أن ذرة النيتروجين ، بشكل إيجابي.

يجري النيتروجين موجبة الشحنة, ⁺N ، سوف صد أيون H⁺. وإذا لم يكن ذلك كافيًا ، يتم فصل زوج الإلكترونات داخل الحلقة العطرية ، مما يجعل الوصول إلى بروتونات الأحماض أقل سهولة.

يمكن زيادة أساسيات الأنيلين إذا كانت المجموعات أو الذرات التي تتبرع بالكثافة الإلكترونية مرتبطة بالحلقة ، وتتنافس مع الزوج (··) وتجبرها على أن تكون أكثر عرضة في ذرة النيتروجين ، وتكون جاهزة للعمل كقاعدة.

أنواع (الابتدائي والثانوي والثالث)

على الرغم من عدم تقديمها رسميًا ، فقد تمت الإشارة ضمنيًا إلى الأمينات الأولية والثانوية والثالثية (الصورة العليا ، من اليسار إلى اليمين).

الأمينات الأولية (RNH₂) أحادية الثانوية منها (ص₂NH) ، غير معلن عنها ، مع مجموعتين من ألكيل أو أريل R ؛ والثالثية (ص₃N) ، يتم تخليقه ، ويفتقر إلى الهيدروجين.

جميع الأمينات الموجودة مستمدة من هذه الأنواع الثلاثة ، لذلك تنوعها وتفاعلاتها مع المصفوفة البيولوجية والعصبية هائلة.

بشكل عام ، قد يتوقع المرء أن الأمينات الثلاثية هي الأكثر أساسية ؛ ومع ذلك ، لا يمكنك تقديم مثل هذا الادعاء دون معرفة هياكل R.

تدريب

ألكلة الأمونيا

في البداية تم ذكر أن الأمينات مشتقة من الأمونيا. لذلك ، فإن أبسط طريقة لتشكيلها هي من خلال الألكلة الخاصة بهم. للقيام بذلك ، يتم تفاعل فائض من الأمونيا مع هاليد ألكيل ، يليه إضافة قاعدة لتحييد ملح الأمين:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

لاحظ أن هذه الخطوات تؤدي إلى أمين أساسي. يمكن أيضًا تشكيل الأمينات الثانوية وحتى الثلاثية ، وبالتالي ينخفض ​​إنتاج منتج واحد.

تسمح بعض أساليب التدريب ، مثل تركيب غابرييل ، بالحصول على الأمينات الأولية بحيث لا يتم تشكيل أي منتجات أخرى غير مرغوب فيها.

أيضا ، يمكن تقليل الكيتونات والألدهيدات في وجود الأمونيا والأمينات الأولية ، مما يؤدي إلى الأمينات الثانوية والثالثية.

هدرجة تحفيزية

يمكن تقليل مركبات النيترو في وجود الهيدروجين ومحفز لتحويلها إلى الأمينات المقابلة لها.

ARNO₂ => أرن₂

النتريل ، RC≡N ، والأميدات ، RCONR₂, كما يتم تخفيضها لإعطاء الأمينات الأولية والثالثية ، على التوالي.

تسمية

كيف يتم تسمية الأمينات؟ في معظم الأحيان يتم تسميتها من حيث R أو alkyl أو aryl group. إلى اسم R ، المستمدة من الألكان ، تضاف كلمة "أمين" في النهاية.

لذلك ، CH₃CH₂CH₂NH₂ إنه بروبيلامين. من ناحية أخرى ، يمكن تسميته بالنظر إلى الألكان فقط وليس كمجموعة R: بروبانامين.

الطريقة الأولى لتسمية هؤلاء هي إلى حد بعيد الأكثر شهرة واستخداما.

عندما يكون هناك مجموعتان NH₂, يدعى الألكان ويتم سرد مواقع المجموعات الأمينية. لذلك ، ح₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ يطلق عليه: 1،4-بوتانيديامين.

إذا كانت هناك مجموعات مؤكسجة ، مثل OH ، فيجب إعطاؤها الأولوية على NH₂, الذي يحدث أن يكون اسمه كبديل. على سبيل المثال ، HOCH₂CH₂CH₂NH₂ يطلق عليه: 3 - أمينوبروبانول.

وفيما يتعلق بالأمينات الثانوية والثالثية ، تُستخدم الحروف N للإشارة إلى المجموعات R. وستظل السلسلة الأطول باسم المجمع. وبالتالي ، فإن CH₃NHCH₂CH₃ يطلق عليه: ن ميثيل إيثيل أمين.

تطبيقات

الأصباغ

يمكن أن تكون الأمينات العطرية الأولية بمثابة مادة انطلاق لتركيب أصباغ الآزو. في البداية ، تتفاعل الأمينات لتشكيل أملاح الديازونيوم ، والتي تشكل مركبات الآزو عن طريق اقتران الآزو (أو اقتران الديازو).

هذه ، بسبب شدة تلوينها ، تستخدم في صناعة النسيج كمادة صباغة. على سبيل المثال: برتقال الميثيل ، والبني 138 المباشر ، والأصفر FC غروب الشمس وبونسو.

المخدرات والمخدرات

تعمل العديد من الأدوية مع ناهضات ومضادات الناقلات العصبية الأمينية الطبيعية. الأمثلة على ذلك:

-الكلورفينيرامين مضادات الهيستامين المستخدمة في التحكم في عمليات الحساسية بسبب تناول بعض الأطعمة ، وحمى القش ، ولدغ الحشرات ، إلخ..

-الكلوربرومازين هو عامل مهدئ وليس محرضًا للنوم. يخفف من القلق ويستخدم حتى في علاج بعض الاضطرابات النفسية.

-يستخدم الايفيدرين والفينيليفيدرين كمضادات للاحتقان في الجهاز التنفسي.

-أميتريبتالين وإيميبرامين هما الأمينات الثلاثية التي تستخدم في علاج الاكتئاب. بسبب تركيبته ، يتم تصنيف مضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات.

-المسكنات الأفيونية مثل المورفين والكوديين والهيروين هي الأمينات الثلاثية.

معالجة الغازات

يتم استخدام العديد من الأمينات ، بما في ذلك ديجليكولامين (DGA) وإيثانولامين (DEA) ، في إزالة الغازات ثاني أكسيد الكربون (CO)₂) وكبريتيد الهيدروجين (H₂S) موجودة في الغاز الطبيعي والمصافي.

الكيمياء الزراعية

ميثيل الأمين هو وسيط في تركيب المواد الكيميائية التي تستخدم في الزراعة مثل مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات ومبيدات الحشرات والمبيدات الحيوية.

تصنيع الراتنج

يتم استخدام ميثيل أمين أثناء تحضير راتنجات التبادل الأيوني ، والتي يمكن استخدامها في إزالة تأين الماء.

العناصر الغذائية الحيوانية

يستخدم تريميثيلامين (TMA) في المقام الأول في إنتاج كلوريد الكولين ، وهو مكمل لفيتامين ب المستخدم في تغذية الدجاج والديك الرومي والخنازير.

صناعة المطاط

ثنائي ميثيل أمين أوليت (DMA) هو مستحلب للاستخدام في إنتاج المطاط الصناعي. يستخدم DMA مباشرة كمعدّل بلمرة في مرحلة بخار بوتادين ، وكمثبت لمطاط المطاط الطبيعي بدلاً من الأمونيا

المذيبات

يستخدم ثنائي ميثيل أمين (DMA) ومون ميثيل أمين (MMA) لتوليف المذيبات غير القطبية المذيبات ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) ، ثنائي ميثيل أسيتاميد (DMAc) و ن ميثيل بيروليدون.

تشمل تطبيقات DMF: طلاء يوريتان ، مذيب لخيوط الأكريليك ، مذيبات التفاعل ومذيبات الاستخراج.

يستخدم DMAc في صناعة الأصباغ والمذيبات للخيوط. أخيرًا ، يستخدم NMP في تكرير زيوت التشحيم وتجريد الطلاء وطلاء المينا.

أمثلة

كوكايين

يستخدم الكوكايين كمخدر موضعي في أنواع معينة من جراحة العين والأذن والحنجرة. كما ترون ، إنه أمين ثلاثي.

النيكوتين

النيكوتين هو العامل الرئيسي لإدمان التبغ وهو كيميائي أمين ثلاثي. يتم امتصاص النيكوتين الموجود في دخان التبغ بسرعة وسامة للغاية.

مورفين

إنه أحد أكثر المسكنات فعالية لتخفيف الألم ، خاصة السرطان. إنه ، مرة أخرى ، أمين ثلاثي.

السيروتونين

السيروتونين هو ناقل عصبي أمين. في المرضى الذين يعانون من الاكتئاب ، انخفض تركيز المستقلب الرئيسي للسيروتونين. على عكس الأمينات الأخرى ، هذا أساسي.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. موريسون و بويد. (1987). الكيمياء العضوية (الطبعة الخامسة). أديسون ويسلي Iberoamericana.
4. شركة Chemours. (2018). ميثيلامين: الاستخدامات والتطبيقات. تم الاسترجاع من: chemours.com
5. أبحاث سوق الشفافية. (بدون تاريخ). أمينس: حقائق واستخدامات مهمة. تم الاسترجاع من: transparentmarketresearch.com
6. ويكيبيديا. (2019). أمين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
7. Ganong، W. F. (2003). علم وظائف الأعضاء الطبية الطبعة ال 19. الافتتاحية الدليل الحديث.