خصائص الكربون الأولية ، أنواع وأمثلة

ال الكربون الأساسي هو الذي يشكل في أي مركب ، بغض النظر عن بيئته الجزيئية ، رابطة مع ذرة كربون واحدة على الأقل. يمكن أن يكون هذا الرابط بسيطًا أو مزدوجًا (=) أو ثلاثيًا (≡) ، طالما أن هناك ذرتان فقط من الكربون مرتبطة وفي مواضع متجاورة (منطقياً).

تسمى الهيدروجين الموجود في هذا الكربون الهيدروجين الأولي. ومع ذلك ، فإن الخصائص الكيميائية للهيدروجين الأولي والثانوي والثالث تختلف قليلاً وتتعرض في الغالب لبيئات الكربون الجزيئي. ولهذا السبب يتم معالجة الكربون الأولي (1 درجة) عادة بأهمية أكبر من الهيدروجين.

وما شكل الكربون الأساسي؟ تعتمد الإجابة ، كما ذكرنا ، على بيئتها الجزيئية أو الكيميائية. على سبيل المثال ، تُظهر الصورة الأولية الكربونات الأولية المحاطة بدوائر حمراء ، في بنية جزيء افتراضي (على الرغم من أنه حقيقي ربما).

إذا لاحظت بعناية ، ستجد أن ثلاثة منهم متطابقون ؛ بينما الثلاثة الأخرى مختلفة تماما. الثلاثة الأولى تتكون من مجموعات الميثيل ، -CH₃ (على يمين الجزيء) ، والآخرون هم مجموعات الميثيلول ، -CH₂OH، nitrile، -CN، and amide، RCONH₂ (على يسار الجزيء وتحته).

مؤشر

• 1 خصائص الكربون الأساسي
  • 1.1 الموقع والروابط
  • 1.2 انحطاط منخفض
  • 1.3 التفاعل
• 2 أنواع
• 3 أمثلة
  • 3.1 الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية
  • 3.2 في الأمينات الخطية
  • 3.3 في هاليدات الألكيل
• 4 المراجع

خصائص الكربون الأساسي

الموقع والروابط

أعلاه ، تم عرض ستة كربون أولي ، دون أي تعليقات غير مواقعها وما هي الذرات أو المجموعات الأخرى المصاحبة لها. يمكن أن يكونوا في أي مكان في الهيكل ، وأينما كانوا ، يشيرون إلى "نهاية الطريق" ؛ وهذا هو ، حيث ينتهي قسم من الهيكل العظمي. هذا هو السبب في أنها يشار إليها في بعض الأحيان باسم كربون الطرف.

وبالتالي ، فمن الواضح أن المجموعات -CH₃ هم المحطات والكربون هو 1 درجة. لاحظ أن هذا الكربون يرتبط بثلاثة هيدروجين (تم حذفها في الصورة) وكربون واحد ، مع استكمال الروابط الأربعة ذات الصلة.

لذلك ، تتميز جميعها بوجود رابط C-C ، الرابط الذي يمكن أن يكون أيضًا مزدوجًا (C = CH)₂) أو ثلاثية (C (CH). يبقى هذا صحيحًا حتى إذا كانت هناك ذرات أو مجموعات أخرى مرتبطة بالكربونات المذكورة ؛ كما يحدث مع الكربونات الثلاثة الأخرى 1 ° المتبقية من الصورة.

انحشار ستيرج منخفض

وذكر أن الكربونات الأولية هي محطة. عند الإشارة إلى نهاية جزء من الهيكل العظمي ، لا توجد ذرات أخرى تتداخل معها بشكل مكاني. على سبيل المثال ، مجموعات -CH₃ يمكنهم التفاعل مع ذرات الجزيئات الأخرى ؛ لكن تفاعلاتها مع الذرات المجاورة لنفس الجزيء منخفضة. الأمر نفسه ينطبق على -CH₂OH و -CN.

هذا لأنهم يتعرضون عمليا إلى "الفراغ". لذلك ، عادة ما يكون لديهم عائق جامد فيما يتعلق بأنواع أخرى من الكربون (الثاني والثالث والرابع).

ومع ذلك ، فهناك استثناءات أو نتاج بنية جزيئية بها الكثير من البدائل أو مرونة عالية أو ميل إلى الإغلاق على نفسها.

التفاعلية

واحدة من عواقب العائق المنخفض ستيرك حول الكربون 1 ، هو التعرض أكبر للتفاعل مع الجزيئات الأخرى. كلما قل عدد الذرات التي تحول دون مرور الجزيء المهاجم نحوه ، زاد احتمال تفاعله.

لكن ، هذا صحيح فقط من وجهة نظر ستريك. في الواقع العامل الأكثر أهمية هو العامل الإلكتروني ؛ وهذا هو ، ما هي بيئة الكربونات قال 1 °.

ينقل الكربون المجاور للجزء الرئيسي من كثافته الإلكترونية إليه ؛ والشيء نفسه يمكن أن يحدث في الاتجاه المعاكس ، لصالح نوع معين من التفاعل الكيميائي.

وهكذا ، تفسر العوامل الجامدة والإلكترونية سبب كونها الأكثر تفاعلية ؛ رغم أنه لا يوجد حقًا قاعدة تفاعلية عالمية لجميع الكربونات الأولية.

نوع

الكربونات الأولية تفتقر إلى تصنيف جوهري. بدلاً من ذلك ، يتم تصنيفها وفقًا لمجموعات الذرات التي تنتمي إليها أو التي ترتبط بها ؛ هذه هي المجموعات الوظيفية. وبما أن كل مجموعة وظيفية تحدد نوعًا معينًا من المركبات العضوية ، فهناك كربونات أولية مختلفة.

على سبيل المثال ، المجموعة -CH₂أوهايو المستمدة من RCH الكحول الأولي₂OH. لذلك تتكون الكحوليات الأولية من 1 ° كربون مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل ، -OH.

من ناحية أخرى ، لا يمكن ربط مجموعة النتريل - CN أو - C≡N مباشرة بذرّة كربون بواسطة رابطة C-CN البسيطة. بهذه الطريقة ، لا يمكن توقع وجود النتريل الثانوية (R₂CN) أو أقل بكثير (R₃CN).

حالة مماثلة يحدث مع البديل المستمد من أميد ، -CONH₂. يمكن أن يخضع لاستبدال الهيدروجين من ذرة النيتروجين ؛ لكن يمكن ربط الكربون الخاص به فقط بكربون آخر ، وبالتالي سيتم اعتباره دائمًا أولي ، C-CONH₂.

وفيما يتعلق المجموعة -CH₃, إنه بديل للألكيل ، الذي لا يمكن ربطه إلا بالكربون الآخر ، وبالتالي يكون أولي. إذا تم اعتبار مجموعة الإيثيل من ناحية أخرى ، -CH₂CH₃, سوف يلاحظ على الفور أن CH₂, مجموعة الميثيلين ، عبارة عن كربون 2 درجة يتم ربطه بكاربونين (C-CH₂CH₃).

أمثلة

الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية

تم ذكر بعض الأمثلة على الكربونات الأولية. بالإضافة إلى ذلك ، يوجد الزوج التالي من المجموعات: -CHO و -COOH ، يطلق عليهما formyl و carboxyl ، على التوالي. إن كربون هاتين المجموعتين أساسي ، حيث إنهما سيشكلان دائمًا مركبات باستخدام صيغ RCHO (الألدهيدات) و RCOOH (أحماض كربوكسيلية).

يرتبط هذا الزوج ارتباطًا وثيقًا ببعضه البعض بسبب تفاعلات الأكسدة التي عانت منها مجموعة فورميل لتصبح كربوكسيل:

RCHO => RCOOH

التفاعل الذي تعاني منه الألدهيدات أو مجموعة CHO إذا كان كبديل في جزيء.

في الأمينات الخطية

يعتمد تصنيف الأمينات بشكل حصري على درجة إحلال الهيدروجين من مجموعة NH₂. ومع ذلك ، في الأمينات الأولية ، يمكن ملاحظة الكربونات الأولية ، كما في البروبانامين:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

لاحظ أن CH₃ سيكون دائمًا كربون 1 درجة ، لكن هذه المرة تكون CH₂ على اليمين هو أيضا 1 درجة لأنه يرتبط بكربون واحد ومجموعة NH₂.

في هاليدات الألكيل

يوجد مثال مشابه جدا للمثال السابق مع هاليدات الألكيل (وفي العديد من المركبات العضوية الأخرى). افترض البروموبروبان:

CH₃-CH₂-CH₂-ر

في ذلك الكربونات الأولية لا تزال هي نفسها.

في الختام ، تتجاوز الكربونات 1 ° نوع المركب العضوي (وحتى المعدني العضوي) ، لأنها يمكن أن تكون موجودة في أي منها ويتم التعرف عليها ببساطة لأنها مرتبطة بكربون واحد.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. Morrison، R. T. and Boyd، R. N. (1987). الكيمياء العضوية (5^تا طبعة). افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
4. آشنهورست ج. (16 يونيو 2010). الابتدائي والثانوي والثالث والرباعي في الكيمياء العضوية. ماجستير كيمياء عضوية تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com
5. ويكيبيديا. (2019). الكربون الأساسي. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org