ال cycloalkenes تنتمي إلى مجموعة المركبات العضوية الثنائية ؛ أي أنها تتكون فقط من الكربون والهيدروجين. تشير النهاية "eno" إلى أنها تقدم رابطة مزدوجة في بنيتها ، تسمى عدم التشبع أو نقص الهيدروجين (تشير إلى أن الهيدروجين مفقودة في الصيغة).

إنها تشكل جزءًا من المركبات العضوية الخطية غير المشبعة التي تدعى الألكينات أو الأوليفينات ، لأن لها مظهرًا زيتيًا (زيتي) ، لكن الفرق هو أن الأكواخ الدائرية تحتوي على سلاسل مغلقة ، وتشكل حلقات أو دورات.

كما هو الحال في الألكينات ، فإن الرابطة المزدوجة تقابل الرابطة (سيغما ذات الطاقة العالية) ورابطة (الطاقة المنخفضة للطاقة). هذا هو الرابط الأخير الذي يسمح بتقديم التفاعل ، لقدرته على الانهيار وتشكيل الجذور الحرة.

لديهم صيغة عامة أن الأرقام C_نH_{2N-2 .} في هذه الصيغة ن يشير إلى كمية ذرات الكربون التي لديها هيكل. أصغر cycloalkene هو cyclopropene ، مما يعني أنه يحتوي على 3 ذرات كربون فقط ورابطة مزدوجة واحدة.

إذا كنت ترغب في الحصول على هيكل مع عدد من ذرات الكربون = 3 تطبيق الصيغة C_نH_{ن 2} مجرد استبدال ن بحلول 3 ، والحصول على الصيغة الجزيئية التالية:

C₃H_{2 (3) -2} = ج₃H_6-2 = ج₃H₄.

بعد ذلك ، لديك دورة بها 3 ذرات كربون و 4 هيدروجين ، كما يظهر في الشكل.

هذه المركبات الكيميائية مفيدة جدًا على المستوى الصناعي نظرًا لقدرتها على تكوين مواد جديدة مثل البوليمرات (بسبب وجود الرابطة المزدوجة) ، أو للحصول على سيكلو ألكانات تحمل نفس العدد من ذرات الكربون ، والتي تعتبر سلائف للتكوين من المركبات الأخرى.

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
• 2 التسميات
  • 2.1 السيكلوكلين مع رابطة مزدوجة واحدة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية
  • 2.2 Cycloalkenes مع اثنين أو أكثر من الروابط المزدوجة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية
  • 2.3 Cycloalkenes مع بدائل ألكيل
• 3 الخصائص الفيزيائية
• 4 الخواص الكيميائية
• 5 أمثلة
• 6 المراجع

التركيب الكيميائي

يمكن أن تقدم Cycloalkenes في بنيتها واحدة أو عدة روابط مزدوجة يجب فصلها عن طريق رابطة واحدة ؛ هذا هو المعروف باسم هيكل مترافق. خلاف ذلك ، يتم إنشاء قوى بغيضة بينهما مما تسبب في انهيار الجزيء.

إذا كان لل cycloalkene في التركيب الكيميائي رابطتان مزدوجتان ، فيُقال إنه "دين". إذا كان يحتوي على ثلاثة ارتباطات مزدوجة ، فسيكون "ثلاثي الاتجاهات". وإذا كان هناك أربع روابط مزدوجة ، فإننا نتحدث عن "رباعيات" ، وما إلى ذلك. 

لا تحتوي التركيبات الأكثر ثباتًا في الطاقة على العديد من الروابط المزدوجة في دورتها ، نظرًا لأن الهيكل الجزيئي مشوه نظرًا لكمية الطاقة الكبيرة التي تسببها الإلكترونات المتحركة الموجودة فيها..

واحدة من أهم ثلاثيات هو سيكلوهكساترين ، وهو مركب يحتوي على ست ذرات كربون وثلاث روابط مزدوجة. هذا المركب ينتمي إلى مجموعة من العناصر تسمى arenes أو العطريات. هذه هي حالة النفثالين والفينانثرين وأنثراسين ، من بين أشياء أخرى.

تسمية

لتسمية cycloalkenes ، يجب مراعاة القواعد وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC):

السيكلوكلين مع رابطة واحدة مزدوجة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية

- يتم حساب عدد الكربونات في الدورة.

- تتم كتابة كلمة "دورة" ، متبوعة بالجذر المطابق لعدد ذرات الكربون (met ، et ، prop ، ولكن ، pent ، من بين أمور أخرى) ، ويتم إعطاء النهاية "eno" لأنها تتوافق مع ألكين.

Cycloalkenes مع اثنين أو أكثر من الروابط المزدوجة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية

يتم سرد سلسلة الكربون بطريقة توضع بها الروابط الثنائية بين رقمين متتاليين بأقل قيمة ممكنة.

تتم كتابة الأرقام مفصولة بفواصل. بمجرد الانتهاء من الترقيم ، يتم كتابة البرنامج النصي لفصل أرقام الحروف.

ثم يتم كتابة كلمة "دورة"", تليها الجذر المقابلة لعدد ذرات الكربون التي لديها هيكل. تتم كتابة الحرف "a" ثم يتم كتابة عدد السندات المزدوجة ، وذلك باستخدام البادئات di (two) و tri (ثلاثة) و tetra (أربعة) و penta (خمسة) وما إلى ذلك. وينتهي مع لاحقة "eno".

يوضح المثال التالي عددين: أحدهما محاط بدائرة حمراء والآخر محاط بدائرة زرقاء. 

يُظهر ترقيم الدائرة الحمراء الشكل الصحيح وفقًا لقواعد IUPAC ، في حين أن الترقيم المُحاط بدائرة زرقاء غير صحيح نظرًا لعدم تضمين الرابطة المزدوجة بين الأرقام المتتالية ذات القيمة المنخفضة.

Cycloalkenes مع بدائل ألكيل

مع بديل الكيل

يتم سرد الدورة كما ذكر بالفعل. مكتوب بروبيل الجذري مع ترقيم المقابلة ويفصل بينها واصلة من اسم السلسلة الرئيسية:

يبدأ الترقيم بالكربون الذي يمتلكه أحد المتطرفين. هذا يعطيه أصغر قيمة ممكنة ، كل من الرابطة الجذرية والثنائية. يتم تسمية الراديكاليين بالترتيب الأبجدي.

الخصائص الفيزيائية

تعتمد الخواص الفيزيائية لعشائر السيكلوكلن على الوزن الجزيئي ، وكمية الروابط المزدوجة الموجودة لديك والجذور المرتبطة بها..

الحالة المادية للدورتين الأوليين (C₃  و ج₄) هي غازات تصل إلى C₁₀ فهي سائلة ومنذ ذلك الحين صلبة.

نقطة الغليان لل cycloalkenes أعلى مقارنة بنقطة cycloalkanes ذات العدد نفسه من ذرات الكربون. ويرجع ذلك إلى الكثافة الإلكترونية الناتجة عن الروابط π (pi) للرابطة المزدوجة ، بينما تقل نقطة الانصهار.

تزداد الكثافة مع زيادة الوزن المولي للمركب الدوري ، وقد تزداد كلما زادت الروابط المزدوجة.

بالنسبة للسيكلوبنتين ، تبلغ الكثافة 0.774 جم / مل ، بينما بالنسبة للسيكلوبنتاديين تكون الكثافة 0.789 جم / مل..

في كلا المركبين ، تم العثور على نفس عدد ذرات الكربون ؛ ومع ذلك ، سيكلوبنتاديين له وزن ضرس أقل بسبب عدم وجود الهيدروجين ، ولكن لديه اثنين من الروابط المزدوجة. وهذا يجعل كثافته أعلى قليلاً.

السيكلانينات غير قابلة للذوبان في الماء بشكل سيئ ، خاصة وأن قطبيةها منخفضة جدًا مقارنة بقطبانتها.

فهي قابلة للذوبان في المركبات العضوية ، وبالتالي يتم استيفاء مبدأ "يذوب مماثل". وهذا يعني بشكل عام أن المواد التي لها هياكل متشابهة وقوى بين الجزيئات تكون أكثر اختلاطًا بشكل متبادل من تلك غير الموجودة..

الخواص الكيميائية

مثل الألكينات ذات السلسلة الخطية ، يكون لدى cycloalkenes تفاعلات إضافية على الرابطة المزدوجة لأن لديها طاقة أعلى وطولًا أقصر من الرابطة المفردة أو سيغما (σ).

التفاعلات الرئيسية لل cycloalkenes هي الإضافة ، ولكن تظهر أيضًا تفاعلات الأكسدة ، التخفيض الهلوجي الحلقي..

يوضح الجدول التالي أهم ردود أفعال cycloalkenes:

إذا تم استبدال أحد الكربونات التي تحتوي على الرابطة المزدوجة بجذر ، فإن الهيدروجين القادم من المادة المتفاعلة يربط الكربون الذي يحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين. وهذا ما يسمى قاعدة Markovnicov.

أمثلة

السيكلوهكسين: C6H10.

السيكلوبوتين: C4H6.

السيكلوبنتين: C5H8.

1،5 - cyclooctadiene: C8H12.

1،3-cyclobutadiene: C4H4.

1،3-cyclopentadiene: C5H6.

1،3،5،7-سيكلوإكتاتيترين: C8H8.

حلقي البروبين.

cycloheptene.

مراجع

1. تيرني ، ي ، (1988 ، 12),حكم ماركاونيكوف: ماذا قال ومتى قال ذلك?.J.Chem.Educ. 65 ، ص .1053-1054.
2. هارت ، ح ؛ Craine، L؛ هارت ، د. الكيمياء العضوية: دورة قصيرة ، (الطبعة التاسعة) ، المكسيك ، مكجرو هيل.
3. García، A.، Aubad، A.، Zapata، R.، (1985)، Towards Chemistry 2، Bogotá: Themis
4. Pine، S.، Hammond، G.، Hendrickson، J.، Cram، D. (1980)، Chemistry Organic (4th edition)، Mexico: McGraw-Hill.
5. موريسون ، ر. ، بويد ، ر. ، (1998) ، الكيمياء العضوية ، (الطبعة الخامسة) ، إسبانيا ، أديسون ويسلي إبيروأمريكانا