حمض الكربوكسيل الفورمولا ، التسميات ، هيكل ، خصائص واستخدامات

ال حمض الكربوكسيل هو مصطلح يعزى إلى أي مركب عضوي يحتوي على مجموعة كربوكسيل. ويمكن الإشارة إليها أيضًا باسم الأحماض العضوية ، وهي موجودة في العديد من المصادر الطبيعية. على سبيل المثال ، يتم تقطير حمض الفورميك ، وهو حمض الكربوكسيل ، من النمل والحشرات الأخرى مثل خنفساء galerita..

وهذا يعني أن النمل مصدر غني للحامض الفورميك. أيضا ، يتم استخلاص حمض الأسيتيك من الخل ، ورائحة الزبدة الزنكية ناتجة عن حمض الزبد ، وأعشاب حشيشة الهر تحتوي على حمض الفاليريك ، ويتم الحصول على حمض الكابريك ، وجميع هذه الأحماض الكربوكسيلية.

حامض اللبنيك يعطي مذاقًا سيئًا في اللبن الحامض ، وفي بعض الدهون والزيوت توجد الأحماض الدهنية. أمثلة المصادر الطبيعية للأحماض الكربوكسيلية لا تعد ولا تحصى ، ولكن جميع الأسماء المخصصة لها مستمدة من الكلمات اللاتينية. هكذا ، في اللاتينية الكلمة فورمايكا يعني "النمل".

نظرًا لاستخراج هذه الأحماض في فصول مختلفة من التاريخ ، أصبحت هذه الأسماء شائعة ، متماسكة في الثقافة الشعبية.

مؤشر

• 1 الصيغة
• 2 التسميات
  • 2.1 القاعدة 1
  • 2.2 القاعدة 2
  • 2.3 القاعدة 3
  • 2.4 القاعدة 4
• 3 هيكل
• 4 خصائص
  • 4.1 الحموضة
• 5 الاستخدامات
• 6 المراجع

صيغة

الصيغة العامة لحمض الكربوكسيل هي -R-COOH ، أو أكثر بالتفصيل: R- (C = O) -OH. ترتبط ذرة الكربون بذرتين من الأكسجين ، مما يؤدي إلى انخفاض في كثافة الإلكترون وبالتالي شحنة موجبة جزئية.

تعكس هذه الشحنة حالة أكسدة الكربون في مركب عضوي. في أي مكان آخر ، يتأكسد الكربون كما في حالة الأحماض الكربوكسيلية ، وهذا الأكسدة يتناسب مع درجة تفاعل المركب.

لهذا السبب ، تتمتع مجموعة COOH بالهيمنة على المجموعات العضوية الأخرى ، وتعرف طبيعة وسلسلة الكربون الرئيسية للمركب.

وبالتالي ، لا توجد مشتقات حمض للأمينات (R-NH₂) ، ولكن الأحماض الأمينية المستمدة من الأحماض الكربوكسيلية (الأحماض الأمينية).

تسمية

الأسماء الشائعة المشتقة من اللاتينية للأحماض الكربوكسيلية لا توضح بنية المركب ، ولا ترتيبها أو ترتيب مجموعات ذراتها.

بالنظر إلى الحاجة إلى هذه التوضيحات ، تنشأ التسمية المنهجية IUPAC لتسمية الأحماض الكربوكسيلية.

تخضع هذه التسمية لقواعد متعددة ، وبعضها:

القاعدة 1

لذكر حمض الكربوكسيل ، يجب عليك تغيير اسم الألكان الخاص بك عن طريق إضافة اللاحقة "ICO". لذلك ، للإيثان (CH₃-CH₃) حمض الكربوكسيل المقابل هو حمض الإيثانويك (CH₃-COOH ، حمض الخليك ، مثل الخل).

مثال آخر: ل CH₃CH₂CH₂-COOH الألكان يأتي ليكون البوتان (CH₃CH₂CH₂CH₃) وبالتالي ، يدعى حمض البوتانويك (حمض البوتريك ، وهو نفس الزبدة الزنخية).

المادة 2

تحدد مجموعة -COOH السلسلة الرئيسية ، ويتم حساب الرقم المقابل لكل الكربون من الكربونيل.

على سبيل المثال ، CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH هو حمض البنتانويك ، العد من واحد إلى خمسة كربون حتى الميثيل (CH₃). إذا تم ربط مجموعة ميثيل أخرى بالكربون الثالث ، فسيكون ذلك عبارة عن CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH ، المصطلح الناتج الآن: 3-methylpentanoic acid.

المادة 3

تسبق البدائل رقم الكربون الذي ترتبط به. أيضًا ، يمكن أن تكون هذه البدائل روابط ثنائية أو ثلاثية ، وتضيف اللاحقة "ICO" بالتساوي إلى الألكينات والألكينات. على سبيل المثال ، CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-يشار COOH باسم (رابطة الدول المستقلة أو غير المشبعة) 3- حمض الهيبتينيك.

المادة 4

عندما تتكون السلسلة R من حلقة (φ). يتم ذكر الحمض بدءًا من اسم الخاتم وينتهي بـ "الكربوكسيل" لاحقة. على سبيل المثال ، φ-COOH ، يدعى حمض البنزنيس كربوكسيل.

هيكل

في الصورة العليا ، يتم تمثيل الهيكل العام لحمض الكربوكسيل. يمكن أن تكون السلسلة الجانبية R من أي طول أو تحتوي على جميع أنواع البدائل.

ذرة الكربون لديها تهجين sp², مما يسمح لها بقبول رابطة مزدوجة وإنشاء زوايا ارتباط تبلغ حوالي 120 درجة مئوية.

لذلك ، يمكن استيعاب هذه المجموعة كمثلث مسطح. الأكسجين العالي غني بالإلكترونات ، بينما الهيدروجين السفلي فقير في الإلكترونات ، ليصبح هيدروجين حامض (متقبل الإلكترون). هذا يمكن ملاحظته في هياكل الرنين للرابطة المزدوجة.

يتم إطلاق الهيدروجين إلى قاعدة ، ولهذا السبب يتوافق هذا الهيكل مع مركب حمض.

خصائص

الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات قطبية للغاية ، ذات روائح كثيفة ومع منشأة للتفاعل بشكل فعال مع بعضها البعض عن طريق جسور الهيدروجين ، كما هو موضح في الصورة أعلاه.

عندما يتفاعل اثنان من الأحماض الكربوكسيلية بهذه الطريقة ، تتشكل المخفتات ، بعضها ثابت بما فيه الكفاية في مرحلة الغاز.

تسبب الجسور والدايترات الهيدروجينية أن أحماض الكربوكسيل تحتوي على نقاط غليان أعلى من الماء. وذلك لأن الطاقة المقدمة في شكل حرارة يجب أن تتبخر ليس فقط الجزيء ، ولكن باهتة ، مرتبطة بالإضافة إلى هذه الروابط الهيدروجينية.

تشعر الأحماض الكربوكسيلية الصغيرة بألفة كبيرة في المذيبات المائية والقطبية. ومع ذلك ، عندما يكون عدد ذرات الكربون أكبر من أربع ذرات ، تسود الطبيعة الكارهة للماء لسلاسل R وتصبح غير قابلة للمزج مع الماء.

في المرحلة الصلبة أو السائلة ، يلعب طول السلسلة R وبدائلها دورًا مهمًا. وهكذا ، عندما تكون السلاسل طويلة جدًا ، فإنها تتفاعل مع بعضها البعض من خلال قوى تشتت لندن ، كما في حالة الأحماض الدهنية.

خميرة

عندما يتبرع حمض الكربوكسيل بروتون ، يصبح أنيون الكربوكسيل ، ممثلاً في الصورة أعلاه. في هذا الأنيون ، يتم توجيه الشحنة السالبة بين ذرتين من الكربون ، وتثبيته ، وبالتالي تفضيل حدوث التفاعل..

كيف تختلف هذه الحموضة من حمض الكربوكسيل إلى آخر؟ كل هذا يتوقف على حموضة البروتون في مجموعة أوهايو: فكلما كانت النسبة أقل في الإلكترونات ، كلما زاد عدد الأحماض.

يمكن زيادة هذه الحموضة إذا كان أحد بدائل سلسلة R نوعًا من أنواع كهربية كهربية (تجذب أو تزيل الكثافة الإلكترونية من محيطها).

على سبيل المثال ، إذا كان في CH₃-يتم استبدال COOH عن H من مجموعة الميثيل بواسطة ذرة الفلور (CFH)₂-COOH) تزداد الحموضة إلى حد كبير لأن F يزيل الكثافة الإلكترونية للكربونيل والأكسجين ثم الهيدروجين. إذا تم استبدال كل H بـ F (CF₃-COOH) الحموضة تصل إلى أقصى قيمة لها.

المتغير الذي يحدد درجة الحموضة؟ pk_إلى. أصغر PK_إلى وأقرب من 1 ، زادت قدرة الحمض على الانفصال في الماء ، وبالتالي ، أكثر خطورة وضارة. من المثال السابق ، CF₃-يحتوي COOH على أدنى قيمة لـ pK_إلى.

تطبيقات

نظرًا للتنوع الهائل للأحماض الكربوكسيلية ، فإن لكل منها تطبيق محتمل في الصناعة ، سواء كان بوليمر أو صيدلاني أو صناعة أغذية..

- في حفظ الأغذية ، تمر الأحماض الكربوكسيلية غير المؤينة عبر غشاء الخلية من البكتيريا ، وتخفيض درجة الحموضة الداخلية وتوقف نموها.

- تستخدم أحماض الستريك والأكساليك لإزالة الصدأ من الأسطح المعدنية ، دون تغيير المعدن بشكل صحيح.

- في صناعة البوليمر ، يتم إنتاج أطنان من ألياف البوليسترين والنايلون.

- استرات الأحماض الدهنية تجد استخدامها في صناعة العطور.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. الكيمياء العضوية. الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها (الطبعة 10 ، صفحة 779-783). وايلي بلس.
2. ويكيبيديا. (2018). حمض الكربوكسيل. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org
3. بولينا نيليغا ، RH (5 يونيو 2012). الأحماض العضوية. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 ، من: Naturalwellbeing.com
4. فرانسيس كاري. الكيمياء العضوية الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة ، ص .805-820). مولودية جراو هيل.
5. وليام روش. الأحماض الكربوكسيلية. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 من: chemistry.msu.edu