هيكل حمض الفوماريك ، والخصائص ، والاستخدامات والمخاطر

ال حمض الفوماريك أو ثاني أكسيد transbute هو حمض ضعيف الكربوكسيل يتدخل في دورة كريبس (أو دورة حمض الكربوكسيليك) وفي دورة اليوريا. هيكلها الجزيئي هو HOOCCH = CHCOOH ، الذي صيغته الجزيئية المكثفة هي C₄H₄O₄. تسمى أملاح واسترات حمض الفوماريك الفومارات.

يتم إنتاجه في دورة كريبس من السكسينات المؤكسدة إلى الفومارات من خلال عمل إنزيم سوجينات ديهيدروجينيز ، باستخدام FAD (فلافين أدينيل دينوكليوتيد) كأنزيم مساعد. بينما يتم تقليل FAD إلى FADH₂. بعد ذلك ، يتم ترطيب الفومارات إلى L-malate من خلال عمل إنزيم fumarase.

في دورة اليوريا ، يتم تحويل ارجينوسوسينات إلى فومارات عن طريق عمل انزيم arginosuccinate لياز. يتم تحويل الفومارات إلى مالات بواسطة الفوماراز الخلوي.

يمكن تصنيع حمض الفوماريكو من الجلوكوز في عملية تتوسط فيها الفطريات Rhizopus nigricans. يمكن أيضًا الحصول على حمض الفوماريك من خلال إيزوميرز السعرات الحرارية في حمض الماليك. يمكن أيضًا تصنيعه عن طريق أكسدة فورفورال مع كلورات الصوديوم في وجود خامس أكسيد الفاناديوم.

حمض الفوماريك له العديد من الاستخدامات ؛ كمادة مضافة للغذاء ، وإعداد الراتنج وفي علاج بعض الأمراض ، مثل الصدفية والتصلب المتعدد. ومع ذلك ، فإنه يمثل مخاطر طفيفة على الصحة التي ينبغي النظر فيها.

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
  • 1.1 الايزومرية الهندسية
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 الصيغة الجزيئية
  • 2.2 الوزن الجزيئي
  • 2.3 المظهر الجسدي
  • 2.4 الرائحة
  • 2.5 طعم
  • 2.6 نقطة الغليان
  • 2.7 نقطة انصهار
  • 2.8 نقطة فلاش
  • 2.9 الذوبان في الماء
  • 2.10 القابلية للذوبان في السوائل الأخرى
  • 2.11 الكثافة
  • 2.12 بخار الضغط
  • 2.13 الاستقرار
  • 2.14 Autoignition
  • 2.15 حرارة الاحتراق
  • 2.16 درجة الحموضة
  • 2.17 التحلل
• 3 الاستخدامات
  • 3.1 في الغذاء
  • 3.2 في إعداد الراتنجات
  • 3.3 في الطب
• 4 مخاطر
• 5 المراجع

التركيب الكيميائي

ويتضح التركيب الجزيئي للحمض الفوماريك في الصورة العليا. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون التي تشكل هيكلها العكسي للماء ، بينما تنتمي الكرات الحمراء إلى مجموعتي الكربوكسيل COOH. وبالتالي ، يتم فصل كل من المجموعتين COOH فقط عن طريق اثنين من الكربونات مرتبطة بواسطة رابطة مزدوجة ، C = C.

من هيكل حمض الفوماريك يمكن القول أنه يحتوي على هندسة خطية. وذلك لأن جميع ذرات هيكلها الكربوني لها تهجين س² وبالتالي ، استريح على نفس المستوى بالإضافة إلى ذرتين الهيدروجين المركزيتين (المجالان الأبيضان ، أحدهما للأعلى والآخر ينظر لأسفل).

الذرتان الوحيدتان اللتان تبرزان من هذه الطائرة (مع وجود عدد قليل من الزوايا الواضحة) هما البروتونات الحمضية لمجموعات COOH (الكرات البيضاء على الجانبين). عندما يتم التخلص من حمض الفوماريك تمامًا ، فإنه يكتسب شحنتين سالبتين يتردد صداها في نهاياته ، وبالتالي يصبح أنيونًا مصابًا بالديباسي.

القياس الهندسي

هيكل حمض الفوماريك يمثل الايزومرية عبر (أو E). هذا يكمن في المواضع المكانية النسبية للبدائل الرابطة المزدوجة. تشير ذرتان الهيدروجين الصغيرتان في اتجاهين متعاكسين ، كما تفعل مجموعتا COOH.

هذا يعطي حامض الفوماريك هيكل عظمي "متعرج". بينما بالنسبة لأيزوميرها الهندسي الآخر ، فإن رابطة الدول المستقلة (أو Z) ، التي ليست أكثر من حمض الماليك ، لديها هيكل عظمي منحني مع شكل "C". هذا الانحناء هو نتيجة اللقاء الأمامي لمجموعتي COOH واثنان من Hs في نفس الاتجاهات:

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الصيغة الجزيئية

C₄H₄O₄.

الوزن الجزيئي

116،072 جم / مول.

المظهر الجسدي

صلبة بلورية عديمة اللون. البلورات أحادية الميل في شكل إبرة.

مسحوق بلوري أبيض أو حبيبات.

رائحة

مرحاض.

نكهة

فاكهة الحمضيات.

نقطة الغليان

329 درجة فهرنهايت تحت ضغط 1.7 مم زئبق (522 درجة مئوية). التسامي عند 200 درجة مئوية (392 درجة فهرنهايت) ويتحلل في 287 درجة مئوية.

نقطة انصهار

572 درجة فهرنهايت إلى 576 درجة فهرنهايت (287 درجة مئوية).

نقطة فلاش

273 درجة مئوية (كأس مفتوح). 230 درجة مئوية (وعاء مغلق).

الذوبان في الماء

7000 ملغم / لتر عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في السوائل الأخرى

-قابل للذوبان في الإيثانول وحمض الكبريتيك المركز. مع الإيثانول ، يمكنه تكوين روابط هيدروجينية ، وعلى عكس جزيئات الماء ، تتفاعل جزيئات الإيثانول بعلاقة أكبر مع الهيكل العظمي العضوي لهيكلها.

-قابل للذوبان ضعيف في إيثيل استر والأسيتون.

كثافة

1.635 جم / سم³ في 68 درجة فهرنهايت 1635 جم / سم³ في 20 درجة مئوية.

ضغط البخار

1.54 × 10^-4 مم زئبق في 25 درجة مئوية.

استقرار

أنها مستقرة على الرغم من أنها قابلة للتحلل عن طريق الكائنات الحية الدقيقة الهوائية واللاهوائية.

عندما يتم تسخين حمض الفوماريك في حاوية مغلقة بالماء بين 150 درجة مئوية و 170 درجة مئوية ، يتم تشكيل حمض الماليك DL.

الاشتعال الذاتي

1634 درجة فهرنهايت (375 درجة مئوية).

حرارة الاحتراق

2760 كالوري / جم.

الرقم الهيدروجيني

3.0-3.2 (0.05 ٪ الحل عند 25 درجة مئوية). تعتمد هذه القيمة على درجة تفكك البروتونين ، حيث إنه حمض ثنائي الكربوكسيل ، وبالتالي ثنائي البروتينات.

التحلل

يتحلل عن طريق التدفئة ، وإنتاج الغاز المسببة للتآكل. يتفاعل بعنف مع المواد المؤكسدة القوية ، مما تسبب في غازات سامة وقابلة للاشتعال التي يمكن أن تسبب الحريق وحتى الانفجارات.

بعد التعرض للإحتراق الجزئي ، يصبح حمض الفوماريك مهيجاً لأنهيدريد المالئيك.

تطبيقات

في الغذاء

-يتم استخدامه كحامض في الغذاء ، مما يؤدي وظيفة تنظيم الحموضة. يمكن أن تحل محل حمض الطرطريك وحمض الستريك لهذا الغرض. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه كحافظة للغذاء.

-في صناعة المواد الغذائية ، يستخدم حمض الفوماريك كعامل حامض ، ويطبق على المشروبات الغازية ، والنبيذ على الطريقة الغربية ، والمشروبات الباردة ، ومركزات عصير الفاكهة ، والفواكه المعلبة ، والمخللات ، والآيس كريم والمشروبات الغازية..

-يستخدم حمض الفوماريكو في المشروبات اليومية ، مثل حليب الشوكولاته ، والبيض ، والكاكاو والحليب المكثف. يضاف حمض الفوماريك أيضًا إلى الجبن ، بما في ذلك الأجبان المصنعة وبدائل الجبن..

-قد تحتوي الحلويات مثل الحلوى واللبن الزبادي والشراب على حامض الفوماريك. يمكن لهذا الحمض الحفاظ على البيض والحلويات على أساس البيض مثل الكسترد.

استخدامات إضافية داخل صناعة المواد الغذائية

-حمض الفوماريك يساعد على استقرار ونكهة الطعام. لحم الخنزير المقدد والأطعمة المعلبة لديها أيضا مجاميع من هذا المركب.

-استخدامه جنبا إلى جنب مع benzoates وحمض البوريك مفيد ضد تدهور اللحوم والأسماك والمأكولات البحرية.

-له خصائص مضادة للأكسدة ، لذلك تم استخدامه في الحفاظ على الزبدة والجبن ومسحوق الحليب.

-يسهل التعامل مع عجين الدقيق ، مما يجعل العمل أسهل.

-تم استخدامه بنجاح في حمية الخنازير من حيث زيادة الوزن ، وتحسين النشاط الهضمي وانخفاض البكتيريا المسببة للأمراض في الجهاز الهضمي.

في إعداد الراتنجات

-يستخدم حمض الفوماريك في إنتاج راتنجات البوليستر غير المشبعة. هذا الراتنج لديه مقاومة ممتازة للتآكل الكيميائي ومقاومة الحرارة. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في صناعة راتنجات الألكيد ، والراتنجات الفينولية والمرنة (المطاط).

-البوليمر المشترك من حمض الفوماريك وخلات الفينيل هو شكل لاصق عالي الجودة. كوبوليمر حمض الفوماريك مع الستايرين هو مادة خام في تصنيع الألياف الزجاجية.

-لقد تم استخدامه لوضع الكحول متعدد الهيدرات وكمورد صبغ.

في الطب

-فومارات الصوديوم يمكن أن تتفاعل مع كبريتات الحديدوز لتشكيل جل الحديد الحديدية ، منشأ الدواء باسم Fersamal. يستخدم هذا أيضًا في علاج فقر الدم عند الأطفال.

-تم استخدام ثنائي إيثيل فومارات إستر في علاج مرض التصلب المتعدد ، مما أدى إلى انخفاض في تطور الإعاقة.

-تم استخدام العديد من إسترات حمض الفوماريك في علاج الصدفية. من شأن مركبات حمض الفوماريك أن تمارس نشاطها العلاجي من خلال قدرتها على كبت المناعة والمناعة..

-يحتوي نبات Fumaria officinalis بشكل طبيعي على حمض الفوماريك وقد استخدم لعقود في علاج الصدفية.

ومع ذلك ، فقد لوحظ فشل كلوي ، وضعف وظائف الكبد ، والآثار المعدية المعوية ، والاحمرار في المريض المعالج بحمض الفوماريك من الصدفية. تم تشخيص الاضطراب بأنه نخر أنبوبي حاد.

تجارب مع هذا المركب

-في تجربة أجريت على البشر الذين تلقوا 8 ملغ من حمض الفوماريك في اليوم لمدة عام واحد ، لم يظهر أي من المشاركين تلف الكبد.

-يستخدم حمض الفوماريك لمنع أورام الكبد الناجمة عن ثيو أسيتاميد في الفئران.

-تم استخدامه في الفئران التي عولجت باستخدام ميتوميسين سي. هذا الدواء ينتج تغيرات كبدية ، والتي تتكون من العديد من التغيرات الخلوية ، مثل عدم انتظام النواة وتجميع الكروماتين وعضيات السيتوبلازم غير الطبيعية. وبالمثل ، يقلل حمض الفوماريك من حدوث هذه التغييرات.

-في التجارب التي أجريت على الفئران ، أظهر حمض الفوماريك قدرة مثبطة لتطوير الورم الحليمي المريئي ، ورم الدبقي الدماغي وأورام اللحمة المتوسطة في الكلى.

-هناك تجارب تظهر تأثيرًا معاكسًا لحمض الفوماريك بالنسبة للأورام السرطانية. تم التعرف عليه مؤخرًا باعتباره مستقلب oncometabolite أو مستقلب داخلي المنشأ قادر على التسبب في السرطان. توجد مستويات عالية من حمض الفوماريك في الأورام وفي السائل المحيط بالورم.

المخاطر

-عند ملامسة العينين ، قد يتسبب مسحوق حمض الفوماريك في حدوث تهيج ، ويتجلى ذلك في الاحمرار والتمزق والألم.

-في اتصال مع الجلد يمكن أن يسبب تهيج واحمرار.

-يمكن أن يؤدي استنشاقه إلى تهيج الغشاء المخاطي للأنف والحنجرة والحنجرة. كما يمكن أن يسبب السعال أو ضيق في التنفس.

-من ناحية أخرى ، لا يظهر حمض الفوماريك أي سمية عند تناوله.

مراجع

1. ستيفن هاردينجر (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: حمض الفوماريك. مأخوذة من: chem.ucla.edu
2. مجموعة Transmerquim. (أغسطس 2014). حمض الفوماريك. [PDF]. مأخوذة من: gtm.net
3. ويكيبيديا. (2018). حمض الفوماريك مأخوذة من: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. بوب كيم. (2018). حمض الفوماريك مأخوذة من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. الجمعية الملكية للكيمياء. (2015). حمض الفوماريك مأخوذة من: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). حمض الفوماريك مأخوذة من: chemicalbook.com