تعريف الارتباط الكيميائي ، الخصائص ، كيفية تكوينها ، الأنواع

ال رابطة الكيميائية إنها القوة التي تمكنت من الحفاظ على الذرات التي تشكل المادة معًا. كل نوع من المادة له رابطة كيميائية مميزة ، والتي تتكون من مشاركة واحد أو أكثر من الإلكترونات. وبالتالي ، فإن القوى التي تربط الذرات في الغازات مختلفة ، على سبيل المثال ، عن المعادن.

جميع عناصر الجدول الدوري (باستثناء الهليوم والغازات النبيلة الخفيفة) يمكن أن تشكل روابط كيميائية مع بعضها البعض. ومع ذلك ، يتم تعديل طبيعة هذه اعتمادا على العناصر التي تأتي من الإلكترونات التي تشكلها. المعلمة الأساسية لشرح نوع الروابط هي الكهربية.

إن الاختلاف في الكهربية (ΔE) بين ذرتين لا يحدد فقط نوع الرابطة الكيميائية ، ولكن أيضًا الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركب. تتميز الأملاح بوجود روابط أيونية (عالية ΔE) ، والعديد من المركبات العضوية ، مثل فيتامين ب₁₂ (الصورة العليا) ، الروابط التساهمية (انخفاض ΔE).

في التركيب الجزيئي العلوي ، يمثل كل خط رابطة تساهمية. تشير الأوتاد إلى أن الرابط يظهر من المستوى (نحو القارئ) ، وتلك التي تحتها خط من الطائرة (بعيدًا عن القارئ). لاحظ أن هناك روابط مزدوجة (=) وذرة كوبالت منسق مع خمس ذرات النيتروجين وسلسلة جانبية R.

ولكن لماذا تتشكل هذه الروابط الكيميائية؟ تكمن الإجابة في الاستقرار النشط للذرات والإلكترونات المشاركة. يجب أن يوازن هذا الثبات بين التشنجات الإلكتروستاتيكية التي تحدث بين السحب الإلكترونية والنواة والجاذبية التي تمارسها النواة على إلكترونات الذرة المجاورة.

مؤشر

• 1 تعريف الرابطة الكيميائية
• 2 الخصائص
• 3 كيف يتم تشكيلها
  • 3.1 المركبات النووية النواة A-A
  • 3.2 مركبات غير متجانسة النواة A-B
• 4 أنواع
  • 4.1 - رابط التساهمية
  • 4.2 - رابط أيوني
  • 4.3 وصلة معدنية
• 5 أمثلة
• 6 أهمية الرابطة الكيميائية
• 7 المراجع

تعريف الرابطة الكيميائية

قدم العديد من المؤلفين تعريفات للرابطة الكيميائية. من بين كل هذه العوامل ، كان الأهم هو الفيزيائي الكيميائي ج. ن. لويس ، الذي عرف الرابطة الكيميائية بأنها مشاركة زوج من الإلكترونات بين ذرتين. إذا كانت الذرات A · و · B توفر إلكترونًا واحدًا ، فسيتم تشكيل الرابط البسيط A: B أو A-B بينهما.

قبل تكوين الرابط ، يتم الفصل بين A و B بمسافة غير محددة ، ولكن عند الارتباط توجد الآن قوة تمسكهما معًا في المركب ثنائي الذرة AB ومسافة (أو طول) الارتباط.

ملامح

ما هي الخصائص التي تمتلكها هذه القوة التي تجمع الذرات معًا؟ هذه تعتمد على نوع الرابط بين A و B أكثر من بنيتها الإلكترونية. على سبيل المثال ، الرابط A-B اتجاهي. ماذا تقصد؟ يمكن تمثيل القوة التي يمارسها اتحاد زوج الإلكترونات على محور (كما لو كانت اسطوانة).

وبالمثل ، يتطلب هذا الرابط الطاقة لكسر. يمكن التعبير عن هذه الكمية من الطاقة بوحدات kJ / mol أو cal / mol. بمجرد استخدام كمية كافية من الطاقة على المركب AB (عن طريق الحرارة ، على سبيل المثال) ، فسوف ينفصل في ذرات A · و · B الأصلية.

كلما زاد ثبات الارتباط ، زادت كمية الطاقة التي يتطلبها فصل الذرات المرتبطة.

من ناحية أخرى ، إذا كانت الرابطة في المركب AB أيونية ، A⁺B^-, ثم سيكون قوة غير اتجاهية. لماذا؟ لأن أ⁺ يمارس قوة جذابة على ب^- (والعكس بالعكس) يعتمد على المسافة التي تفصل بين كل من الأيونات في الفضاء أكثر من الموقع النسبي لها.

يجمع مجال الجذب والصد هذه الأيونات الأخرى لتشكيل ما يعرف بالشبكة البلورية (الصورة العليا: الكاتيون أ)⁺ أكاذيب محاطة بأربعة أنيونات^-, وهذه الكاتيونات الأربعة أ⁺ وهلم جرا).

كيف يتم تشكيلها

مركبات ذرية نووية A-A

لتكوين زوج من الإلكترونات رابطة هناك العديد من الجوانب التي يجب النظر فيها أولاً. النوى ، لقول نوى أ ، لها بروتونات وبالتالي فهي إيجابية. عندما تكون ذرتان A متباعدة عن بعضها البعض ، أي على مسافة نووية كبيرة (الصورة العليا) ، فإنها لا تواجه أي جاذبية.

عند اقترابها من ذرتين A ، تجذب نواتها السحابة الإلكترونية للذرة المجاورة (الدائرة الأرجواني). هذه هي القوة الجذابة (أ فوق الدائرة الأرجواني المجاورة). ومع ذلك ، يتم صد نواة A من خلال كونها موجبة ، وهذه القوة تزيد من الطاقة المحتملة للرابطة (المحور العمودي).

هناك مسافة نووية تصل فيها الطاقة الكامنة إلى الحد الأدنى ؛ أي أن القوة الجذابة والقوة التنافرية متوازنة (ذرتان A في الجزء السفلي من الصورة).

إذا انخفضت هذه المسافة بعد هذه النقطة ، فإن الرابط سوف يتسبب في نواة النواة في صد المركب A-A المزعزع للاستقرار بشدة.

لذلك ، لكي يتم تشكيل الرابط ، يجب أن تكون هناك مسافة نووية موفرة للطاقة ؛ بالإضافة إلى ذلك ، يجب أن تتداخل المدارات الذرية بشكل صحيح حتى يتم ربط الإلكترونات.

مركبات مغايرة النواة A-B

ماذا لو بدلًا من ذرتين من A ، انضم واحد من A والآخر من B؟ في هذه الحالة ، سيتغير الرسم البياني العلوي لأن إحدى الذرات سيكون لها بروتونات أكثر من الأخرى ، والسحب الإلكترونية بأحجام مختلفة.

عندما يتم تشكيل الرابطة A-B على بعد المسافة النووية المناسبة ، سيتم العثور على زوج من الإلكترونات بشكل رئيسي في محيط الذرة الأكثر إلكترونيا. يحدث هذا مع جميع المركبات الكيميائية غير المتجانسة ، والتي تشكل الغالبية العظمى من تلك المركبات المعروفة (والتي سوف تكون معروفة).

على الرغم من عدم ذكرها في العمق ، هناك العديد من المتغيرات التي تؤثر بشكل مباشر على كيفية تشكيل الذرات والروابط الكيميائية ؛ بعضها ديناميكي حراري (هل التفاعل عفوي؟) ، إلكتروني (مدى امتلاء الذرات أو فراغها) وحركية أخرى.

نوع

تقدم الروابط سلسلة من الخصائص التي تميزها عن بعضها البعض. يمكن تأطير العديد منها في ثلاثة تصنيفات رئيسية: التساهمية ، الأيونية أو المعدنية.

على الرغم من وجود مركبات تنتمي صلاتها إلى نوع واحد ، إلا أن العديد منها يتكون في الواقع من خليط من الأحرف لكل منها. هذه الحقيقة ترجع إلى الاختلاف في القدرة الكهربية بين الذرات التي تشكل الروابط. وهكذا ، يمكن أن تكون بعض المركبات تساهمية ، ولكن في روابطها شخصية أيونية معينة.

كذلك ، فإن نوع الرابطة والهيكل والكتلة الجزيئية هي عوامل رئيسية تحدد الخواص العيانية للمادة (السطوع ، الصلابة ، الذوبان ، نقطة الانصهار ، إلخ).

-رابطة تساهمية

الروابط التساهمية هي تلك التي تم شرحها حتى الآن. فيها ، يجب أن يتداخل مداريان (إلكترون واحد في كل منهما) مع النواة المنفصلة على مسافة نووية مناسبة.

وفقًا لنظرية المداري الجزيئي (TOM) ، إذا كان تداخل المدارات الأمامية ، فسوف تتشكل رابطة سيغما (والتي تسمى أيضًا الارتباط البسيط أو البسيط). بينما إذا تم تشكيل المدارات بواسطة تداخل جانبي وعمودي فيما يتعلق بالمحور النووي ، فإن الروابط π (المزدوجة والثلاثية) ستكون موجودة:

رابط بسيط

يتكون الرابط σ كما يمكن رؤيته في الصورة على طول المحور النووي. على الرغم من عدم ظهورها ، إلا أن A و B قد يكون لهما روابط أخرى ، وبالتالي ، بيئاتهما الكيميائية (أجزاء مختلفة من التركيب الجزيئي). يتميز هذا النوع من الارتباط بقوته الدورانية (الأسطوانة الخضراء) وبأنه الأقوى على الإطلاق.

على سبيل المثال ، يمكن تدوير الرابطة البسيطة لجزيء الهيدروجين على المحور النووي (H-H). بنفس الطريقة ، يمكن لجزيء CA-AB الافتراضي القيام بذلك.

روابط C-A و A-A و A-B تدور ؛ ولكن إذا كانت C أو B عبارة عن ذرات أو مجموعة من الذرات الضخمة ، فإن الدوران A-A يكون معاقًا تمامًا (بسبب تعطل C و B).

توجد روابط بسيطة في جميع الجزيئات تقريبًا. يمكن أن تحتوي ذراتها على أي تهجين كيميائي طالما أن تداخل مداراتها يكون أمامي. العودة إلى بنية فيتامين ب₁₂, يشير أي سطر مفرد (-) إلى ارتباط واحد (على سبيل المثال ، -CONH الارتباطات₂).

رابط مزدوج

الرابطة المزدوجة تتطلب أن الذرات لديها (عادة) تهجين sp². رابطة ع نقي ، عمودي على المدارات الثلاثة الهجينة sp², يشكل الرابطة المزدوجة ، والتي تظهر على هيئة ورقة رمادية.

لاحظ أن كل من الرابط الفردي (الاسطوانة الخضراء) والرابط المزدوج (الورقة الرمادية) يتعايشان في نفس الوقت. ومع ذلك ، على عكس الروابط البسيطة ، لا تتمتع الزوجي بنفس حرية الدوران حول المحور النووي. هذا لأنه ، للتدوير ، يجب كسر الرابط (أو الورقة) ؛ العملية التي تحتاج إلى الطاقة.

أيضًا ، يكون الرابط A = B أكثر تفاعلًا من A-B. طول هذا واحد أصغر والذرات A و B هي مسافة أصغر النووية ؛ لذلك ، هناك تنافر أكبر بين النواة. يتطلب كسر كلا الوصلتين ، مفردة ومزدوجة ، طاقة أكثر مما هو مطلوب لفصل الذرات في جزيء A-B.

في هيكل فيتامين ب₁₂ يمكن ملاحظة العديد من الروابط المزدوجة: C = O ، P = O ، وداخل الحلقات العطرية.

الرابط الثلاثي

الرابطة الثلاثية هي أقصر من الرابطة المزدوجة وتدويرها أكثر ضعفًا. في ذلك ، يتم تشكيل ارتباطين عموديين (الأوراق الرمادية والأرجوانية) ، بالإضافة إلى ارتباط بسيط.

عادة ، يجب أن يكون التهجين الكيميائي لذرات A و B س: مداريان sp مفصولان بزاوية 180 درجة ، واثنين من المدارات p عموديتين على الأولى. لاحظ أن الرابطة الثلاثية تشبه لوحة ، ولكن بدون قوة الدوران. يمكن تمثيل هذا الرابط ببساطة على أنه جزيء A≡B (N≡N ، N-nitrogen)₂).

من بين جميع الروابط التساهمية ، هذا هو الأكثر تفاعلية ؛ ولكن في نفس الوقت ، الذي يحتاج إلى المزيد من الطاقة لفصل ذراته تمامًا (· A: +: B ·). إذا فيتامين ب₁₂ كان له رابطة ثلاثية داخل تركيبه الجزيئي ، فإن تأثيره الدوائي سيتغير بشكل كبير.

في الروابط الثلاثية ، تشارك ستة إلكترونات ؛ في الزوجي ، أربعة إلكترونات ؛ وفي بسيطة أو بسيطة ، وهما.

يعتمد تكوين واحد أو أكثر من هذه الروابط التساهمية على التوافر الإلكتروني للذرات ؛ وهذا يعني ، كم من الإلكترونات تحتاج المدارات الخاصة بهم للحصول على الثمانية التكافؤ.

رابط غير قطبي

تتكون الرابطة التساهمية من مشاركة عادلة لزوج من الإلكترونات بين ذرتين. ولكن هذا صحيح تمامًا فقط في حالة وجود ذرات كهربية متساوية في كلتا الذرتين ؛ وهذا هو نفس الاتجاه لجذب الكثافة الإلكترونية لبيئتها داخل مركب.

تتميز الروابط غير القطبية باختلاف الصفر الكهربي (ΔE≈0). يحدث هذا في حالتين: في مجمع homonuclear (A₂) ، أو إذا كانت البيئات الكيميائية على جانبي الرابط متكافئة (H₃C-CH₃, جزيء الإيثان).

توجد أمثلة على الروابط غير القطبية في المركبات التالية:

-الهيدروجين (H-H)

-الأكسجين (O = O)

-نيتروجين (نون)

-الفلور (F-F)

-الكلور (الكلور)

-الأسيتيلين (HC≡CH)

الروابط القطبية

عندما يكون هناك اختلاف ملحوظ في الكهربية betweenE بين كلتا الذرتين ، تتشكل لحظة ثنائية القطب على طول محور الارتباط: A^δ+-B^δ-. في حالة المركب النووي غير المغنطيسي AB ، B هي الذرة الأكثر إلكترونيا ، وبالتالي فهي تتمتع بأعلى كثافة إلكترون δ ؛ بينما A ، أقل الحمل الكهربائي ، نقص الحمل δ+.

ولكي تحدث الروابط القطبية ، يجب ضم ذرتين لهما مختلف الكهوف الكهربائية ؛ وبالتالي ، تشكل المركبات النووية غير المتجانسة. يشبه A-B مغنطيسًا: له قطب إيجابي وقطب سالب. وهذا يسمح لها بالتفاعل مع الجزيئات الأخرى من خلال قوى ثنائي القطب ثنائي القطب ، من بينها روابط الهيدروجين.

الماء له صلتان تساهميتان قطبيتان ، H-O-H ، والهندسة الجزيئية لها هي زاوية ، مما يزيد من عزم ثنائي القطب. إذا كانت هندستها خطية ، فستتبخر المحيطات وستكون درجة حرارة الغليان فيها أقل.

حقيقة أن المركب له روابط قطبية, لا يعني أنه قطبي. على سبيل المثال ، رابع كلوريد الكربون ، CCl₄, لديه أربعة روابط قطبية من نوع C-Cl ، لكن من خلال ترتيب رباعي السطوح ، تنتهي لحظة ثنائي القطب بإلغاء الموجه.

روابط التنسيق أو التنسيق

عندما تنتج الذرة زوجًا من الإلكترونات لتشكيل رابطة تساهمية مع ذرة أخرى ، فإننا نتحدث بعد ذلك عن رابطة ثنائية أو تنسيقية. على سبيل المثال ، الحصول على B: زوج الإلكترونات المتاحة ، و A (أو A⁺) ، شاغر إلكتروني ، يتم تكوين الرابط B: A.

في هيكل فيتامين ب₁₂ يتم ربط ذرات النيتروجين الخمسة بالمركز المعدني لشركة Co بواسطة هذا النوع من الروابط التساهمية. هذه النيتروجين تعطي زوجها من الإلكترونات الحرة إلى الكاتيون المشارك³⁺, تنسيق المعدن معهم (Co³⁺:

يمكن العثور على مثال آخر في بروتون جزيء الأمونيا لتكوين الأمونيوم:

H₃N: + ح⁺ => NH₄⁺

لاحظ أنه في كلتا الحالتين ، فإن ذرة النيتروجين هي التي تسهم الإلكترونات ؛ لذلك ، يحدث رابط التسامح أو التنسيق عندما تساهم الذرة وحدها في زوج الإلكترونات.

وبالمثل ، يمكن بروتون جزيء الماء ليتحول إلى الكاتيون (أو الأكسونيوم):

H₂يا + ح⁺ => ح₃O⁺

على عكس الكاتيون الأمونيوم ، لا يزال لدى الهيدرونيوم زوج مجاني من الإلكترونات (H₃O:⁺)؛ ومع ذلك ، من الصعب جدًا قبول بروتون آخر لتكوين هيدروجين الهيدروجين غير المستقر ، H₄O²⁺.

-الرابطة الأيونية

تظهر الصورة تل أبيض من الملح. تتميز الأملاح بوجود بنية بلورية ، متناظرة ومرتّبة ؛ نقاط الانصهار والغليان العالية ، التوصيلات الكهربائية العالية عند الذوبان أو الذوبان ، وأيوناتها مرتبطة بقوة بالتفاعلات الإلكتروستاتيكية.

تشكل هذه التفاعلات ما يعرف بالرابطة الأيونية. في الصورة الثانية ، تم عرض الكاتيون أ⁺ محاط بأربعة أنيونات ب^-, ولكن هذا هو التمثيل 2D. في ثلاثة أبعاد ، أ⁺ يجب أن يكون الأنيونات الأخرى ب^- إلى الأمام وخلف الطائرة ، وتشكيل هياكل مختلفة.

لذلك ، أ⁺ يمكن أن يكون لها ستة أو ثمانية أو حتى 12 من الجيران. يُعرف عدد الجيران المحيط بأيون في بلورة برقم التنسيق (N.C). يرتبط كل نوع من أنواع N.C بالترتيب البلوري ، والذي بدوره يمثل مرحلة صلبة من الملح.

تعود البلورات المتناظرة والأوجه في الأملاح إلى التوازن الذي أنشأته تفاعلات الجذب (A⁺ B^-) والصد (أ⁺ A⁺, B^- B^-) كهرباء.

تدريب

ولكن ، لماذا A + و B^-, أو نا⁺ و Cl^-, لا تشكل روابط تساهمية Na-Cl؟ لأن ذرة الكلور أكثر إلكترونيا من معدن الصوديوم ، والذي يتميز أيضًا بالتخلي بسهولة عن الإلكترونات. عندما يتم العثور على هذه العناصر ، فإنها تتفاعل طاردًا للحرارة لإنتاج ملح الطعام:

2Na (s) + Cl₂(g) => 2NaCl (s)

تنتج ذرتان من الصوديوم إلكترون التكافؤ الفريد (Na ·) إلى جزيء ثنائي الذرة من Cl₂, من أجل تشكيل الأنيونات Cl^-.

التفاعلات بين الكاتيونات الصوديوم وأنيونات الكلوريد ، على الرغم من أنها تمثل رابطة أضعف من تلك التساهمية ، قادرة على إبقائها مرتبطة بقوة في المادة الصلبة ؛ وتنعكس هذه الحقيقة في درجة انصهار الملح العالية (801 درجة مئوية).

رابط معدني

آخر أنواع الترابط الكيميائي معدني. يمكن العثور على هذا على أي قطعة معدنية أو سبيكة. يتميز بكونه مميزًا ومختلفًا عن الآخر ، لأن الإلكترونات لا تنتقل من ذرة إلى أخرى ، ولكنها تنتقل ، مثل البحر ، بلورة المعادن.

وهكذا ، فإن الذرات المعدنية ، على سبيل المثال النحاس ، تختلط مداراتها التكافلية مع بعضها البعض لتشكيل عصابات التوصيل ؛ حيث تمر الإلكترونات (s أو p أو d أو f) حول الذرات وتُحفظها مقيدة بإحكام.

اعتمادًا على عدد الإلكترونات التي تمر عبر البلورة المعدنية ، والمدارات المقدمة للعصابات ، وتعبئة ذراتها ، يمكن أن يكون المعدن ناعمًا (مثل المعادن القلوية) أو موصلًا صلبًا أو ساطعًا أو جيدًا للكهرباء و حرارة.

القوة التي تجمع ذرات المعادن ، مثل تلك التي تشكل الرجل الصغير في الصورة وجهازه المحمول ، تفوق قوة الأملاح.

يمكن التحقق من ذلك تجريبياً لأن بلورات الأملاح يمكن أن تنقسم إلى عدة أنصاف قبل القوة الميكانيكية ؛ بينما يتم تشويه قطعة معدنية (تتكون من بلورات صغيرة جدا).

أمثلة

المركبات الأربعة التالية تشمل أنواع الروابط الكيميائية الموضحة:

-فلوريد الصوديوم ، NaF (Na⁺F^-): الأيونية.

-الصوديوم ، نا: معدني.

-الفلور ، ف₂ (F-F): تساهمي غير قطبي ، لأن هناك nE لاغية بين الذرتين لأنهما متطابقان.

-فلوريد الهيدروجين ، HF (H-F): تساهمي قطبي ، لأن الفلور في هذا المركب يكون أكثر كهربيًا من الهيدروجين.

هناك مركبات ، مثل فيتامين ب₁₂, التي تمتلك كلا من الروابط التساهمية القطبية والأيونية (في الشحنة السالبة لمجموعة الفوسفات التابعة لها₄^--). في بعض الهياكل المعقدة ، مثل المجموعات المعدنية ، يمكن أن تتعايش كل هذه الأنواع من الروابط.

تقدم المادة أمثلة على الروابط الكيميائية بكل مظاهرها. من الحجر في قاع البركة والمياه المحيطة به ، إلى الضفادع التي تندفع عند أطرافها.

على الرغم من أن الروابط قد تكون بسيطة ، فإن عدد الذرات وترتيبها المكاني يفتحان الطريق أمام تنوع غني من المركبات.

أهمية الرابطة الكيميائية

ما هي أهمية الرابطة الكيميائية؟ يبرز العدد الهائل من العواقب التي ستطلق العنان لغياب الرابطة الكيميائية أهميته الهائلة في الطبيعة:

-وبدون ذلك ، لم تكن الألوان موجودة ، لأن إلكتروناتها لن تمتص الإشعاع الكهرومغناطيسي. سوف تختفي جزيئات الغبار والجليد الموجودة في الغلاف الجوي ، وبالتالي ، فإن اللون الأزرق للسماء سوف يتحول إلى الظلام.

-لا يمكن أن يشكل الكربون سلاسل لا نهاية لها ، والتي تستمد منها تريليونات من المركبات العضوية والبيولوجية.

-لا يمكن حتى تعريف البروتينات في الأحماض الأمينية المكونة لها. تختفي السكريات والدهون وأيضًا مركبات الكربون في الكائنات الحية.

-سوف تنفد الأرض من الجو ، لأنه في حالة عدم وجود روابط كيميائية في غازاتها ، فلن تكون هناك قوة للاحتفاظ بها. ولن يكون هناك أدنى تفاعل بين الجزيئات بينهما.

-قد تختفي الجبال ، لأن صخورها ومعادنها ، رغم كونها ثقيلة ، لا يمكنها احتواء ذراتها المعبأة داخل هياكلها البلورية أو غير المتبلورة.

-سيتشكل العالم بواسطة ذرات انفرادية غير قادرة على تكوين مواد صلبة أو سائلة. هذا من شأنه أن يؤدي أيضا إلى اختفاء كل تحول في المسألة ؛ وهذا هو ، لن يكون هناك تفاعل كيميائي. غازات عابرة فقط في كل مكان.

مراجع

1. هاري ب. غراي. (1965). الإلكترونات والترابط الكيميائي. W. A. بنيامين ص 36-39.
2. بياض ، ديفيس ، بيك وستانلي. الكيمياء. (الطبعة الثامنة). CENGAGE Learning ، ص 233 ، 251 ، 278 ، 279.
3. السفينة ر. (2016). الرابطة الكيميائية. تم الاسترجاع من: hyperphysics.phy-astr.gsu.edu
4. أنواع السندات الكيميائية. (3 أكتوبر 2006). مأخوذة من: dwb4.unl.edu
5. تكوين الروابط الكيميائية: دور الإلكترونات. [PDF]. تم الاسترجاع من: cod.edu
6. CK-12 Foundation. (بدون تاريخ). الطاقة وتشكيل الرابطة التساهمية. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
7. Quimitube. (2012). رابط تساهمي منسق أو مسنن. تم الاسترجاع من: quimitube.com