ربط خصائص استر وأنواعها

ل رابط استر يتم تعريفه على أنه الرابطة بين مجموعة كحول (-OH) ومجموعة حمض الكربوكسيل (-COOH) ، تتشكل عن طريق القضاء على جزيء الماء (H)₂O) (Futura-Sciences، S.F.).

في الشكل 1 يظهر هيكل خلات الإيثيل. رابطة استر هي تلك الرابطة البسيطة التي تتشكل بين أكسجين حمض الكربوكسيل وكربون الإيثانول.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H₂O

في الشكل ، يتوافق الجزء الأزرق مع جزء المركب الذي يأتي من الإيثانول والجزء الأصفر من حمض الأسيتيك. يشار إلى رابط استر في الدائرة الحمراء.

مؤشر

• 1 التحلل المائي في رابطة استر
• 2 أنواع استر              
  • 2.1 استر الكربونيك
  • 2.2 استر الفوسفوريك
  • 2.3 استر الكبريتيك
• 3 المراجع

التحلل المائي في رابطة استر

لفهم طبيعة روابط الأستر بشكل أفضل ، نوضح آلية تفاعل التحلل المائي لهذه المركبات. رابطة استر ضعيفة نسبيا. في وسط الحمضية أو الأساسية يتم تحللها لتشكيل الكحول وحمض الكربوكسيل على التوالي. تمت دراسة آلية تفاعل التحلل المائي للإسترات.

في الوسط الأساسي ، أولاً ، تهاجم هيدروكسيدات النيوكليوفيل في الكهربية C الخاصة بالإستر C = O ، وتكسر الرابطة creating وتخلق وسيط رباعي السطوح.

ثم ، ينهار الوسيط ، وإصلاح C = O ، مما أدى إلى فقدان المجموعة المغادرة ، وألكوكسيد ، RO- ، مما يؤدي إلى حمض الكربوكسيل.

أخيرًا ، تفاعل الحمض / القاعدة عبارة عن توازن سريع للغاية حيث يعمل ألكوكسيد ، RO- كقاعدة تنحل حمض الكربوكسيل ، RCO2H ، (يسمح العلاج الحمضي بالحصول على حمض الكربوكسيل من التفاعل).

آلية التحلل المائي للرابطة استر في وسط الحمض هي أكثر تعقيدا قليلا. يحدث التفاعل الحمضي / القاعدي أولاً ، نظرًا لوجود نواة ضعيفة ضعيفة فقط وإلكتروفيل معيب من الضروري تنشيط الإستر.

يجعل بروتون استربيل الكاربونيل إلكتروفيلي أكثر. في الخطوة الثانية ، يعمل الأكسجين الموجود في الماء باعتباره النيوكليوفيل الذي يهاجم الإلكتروفيلي C في C = O ، مع تحرك الإلكترونات باتجاه أيون الهيدرونيوم ، مما يؤدي إلى تكوين رباعي السطوح وسيط.

في الخطوة الثالثة ، يحدث تفاعل الحمض / القاعدية ويقوم بتحليل الأكسجين الناتج عن جزيء الماء لتحييد الحمل.

في الخطوة الرابعة ، يحدث تفاعل حمض / قاعدي آخر. تحتاج إلى إخراج -OCH3 ، ولكن عليك أن تجعلها مجموعة صادرة جيدة عن طريق النتوء.

في الخطوة الخامسة ، يستخدمون إلكترونات الأكسجين المجاور للمساعدة في "طرد" المجموعة المنتهية ولايتها ، وإنتاج جزيء محايد من الكحول.

في الخطوة الأخيرة يحدث تفاعل الحمض / القاعدة. يكشف تكرير أيون الهيدرونيوم عن الكربونيل C = O في منتج حمض الكربوكسيل ويعيد تنشيط المحفز الحمضي (Dr. Ian Hunt، S.F.).

أنواع استر              

استر الكربونيك

استرات الكربون هي الأكثر شيوعا من هذا النوع من المركبات. أول أكسيد الكربون هو إيثيل أسيتات أو إيثانوات إيثيل. كان يُعرف هذا المركب سابقًا باسم إيثر الخل ، واسمه باللغة الألمانية هو Essig-Äther الذي اشتُق انكماشه باسم هذا النوع من المركبات.

تم العثور على استرات في الطبيعة وتستخدم على نطاق واسع في هذه الصناعة. العديد من الإسترات لها روائح فواكه مميزة ، والعديد منها موجود بشكل طبيعي في الزيوت الأساسية للنباتات. وقد أدى ذلك أيضًا إلى استخدامه شائعًا في الروائح والروائح الاصطناعية عندما تحاول الروائح تقليدها.

يتم إنتاج عدة مليارات كيلوغرام من البوليسترات سنويًا ، وهي منتجات مهمة كما هي ؛ استرات البولي إيثيلين تيريفثالات ، أكريلات وخلات السليلوز.

رابطة استر استرات الكربوكسيل هي المسؤولة عن تكوين الدهون الثلاثية في الكائنات الحية.

توجد الدهون الثلاثية في جميع الخلايا ، ولكن بشكل أساسي في الأنسجة الدهنية ، فهي احتياطي الطاقة الرئيسي الموجود في الكائن الحي. ثلاثي الجلسريدات (TAG) عبارة عن جزيئات جلسرين مرتبطة بثلاثة أحماض دهنية عن طريق رابطة استر. الأحماض الدهنية الموجودة في TAG غالبًا ما تكون مشبعة (Wilkosz، 2013).

يتم تصنيع الدهون الثلاثية (الدهون الثلاثية) في جميع الخلايا تقريبًا. الأنسجة الرئيسية لتوليف TAG هي الأمعاء الدقيقة والكبد والخلايا الشحمية. باستثناء الأمعاء والخلايا الشحمية ، يبدأ تخليق TAG بالجلسرين.

يتم فسفرة الجلسرين أولاً مع الجلسرين كينيز ، ثم تعمل الأحماض الدهنية المنشطة (أسيل الدهنية الدهنية) كركائز لإضافة الأحماض الدهنية التي تولد حمض الفوسفاتيك. يتم فصل مجموعة الفوسفات ويضاف آخر الأحماض الدهنية.

في الأمعاء الدقيقة ، يتم تحلل TAGs الغذائية لإطلاق الأحماض الدهنية و monoacylglycerides (MAG) قبل امتصاصها بواسطة الخلايا المعوية. تعمل المجموعة الاستشارية للألغام (MAG) من الخلايا المعوية كركائز للأكسيل في عملية من خطوتين تنتج TAG.

داخل الأنسجة الدهنية لا يوجد أي تعبير عن الجلسرين كينيز ، لذلك فإن لبنة TAG في هذا النسيج هي الوسيلة المحللة للدم ، فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون ، DHAP.

يتم تقليل DHAP إلى جلسرين-3-فوسفات بواسطة هيدروجينيز خلوي جلسرين -3 فوسفات والتفاعل المتبقي لتوليف TAG هو نفسه بالنسبة لجميع الأنسجة الأخرى.

استر الفوسفوريك

يتم إنتاج استرات الفوسفوريك عن طريق تكوين رابطة استر بين الكحول وحمض الفوسفوريك. بالنظر إلى بنية الحمض ، يمكن أن تكون هذه الأسترات أحادية ، وثلاثية الأبعاد.

تم العثور على هذه الأنواع من روابط استر في مركبات مثل الفسفوليبيد ، ATP ، DNA و RNA.

يتم تصنيعها الفوسفوليبيد عن طريق تشكيل رابطة استر بين الكحول وفوسفات حامض الفوسفاتيد (1،2 - دياسيل جلسرين 3 - الفوسفات). تحتوي معظم الفسفوليبيد على حمض دهني مشبع على C-1 وحمض دهني غير مشبع على C-2 من هيكل الجلسرين.

تحتوي الكحوليات الأكثر شيوعًا (سيرين ، إيثانولامين وكولين) أيضًا على نيتروجين يمكن شحنه بشكل إيجابي ، بينما لا يحتوي الجلسرين والإينوسيتول (King، 2017).

أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) هو جزيء يستخدم كعملة للطاقة في الخلية. يتكون هذا الجزيء من جزيء الأدينين المرتبط بجزيء الريبوز مع ثلاث مجموعات فوسفاتية (الشكل 8).

تسمى مجموعات الفوسفات الثلاث للجزيء جاما (γ) ، وبيتا (β) ، وألفا (α) ، ويعرف الأخير تقدير مجموعة هيدروكسيل C-5 من الريبوز..

الرابطة بين الريبوز ومجموعة ألفا فسفوريل هي رابطة فسفورية لأنها تحتوي على ذرة كربون وذرة فسفور ، في حين أن مجموعات الفسفوريل β- و in-في فسفوريل في ATP متصلة بواسطة روابط فسفورية.

جميع الفسفوهيدرو لديها طاقة كيميائية كبيرة ، و ATP ليست استثناء. يمكن استخدام هذه الطاقة المحتملة مباشرة في التفاعلات الكيميائية الحيوية (ATP ، 2011).

الرابطة الفوسفورية هي رابطة تساهمية ترتبط فيها مجموعة الفوسفات بالكربونات المجاورة من خلال روابط الإستر. الرابطة هي نتيجة تفاعل التكثيف بين مجموعة الهيدروكسيل من مجموعتين من السكر ومجموعة الفوسفات.

تربط رابطة الديستر بين حمض الفوسفوريك وجزيئين من السكر في الحمض النووي والحمض النووي الريبي العمود الفقري بين النوكليوتيدات معا لتشكيل بوليمرات قليل النوكليوتيد. رابطة الرابطة الفوسفورية تربط الكربون 3 'مع الكربون 5' في الحمض النووي والحمض النووي الريبي.

(base1) - (ribose) -OH + HO-P (O) 2-O- (ribose) - (base 2)

(base1) - (ribose) - O - P (O) 2 - O- (ribose) - (base 2) + H₂O

أثناء تفاعل اثنين من مجموعات الهيدروكسيل في حمض الفوسفوريك مع مجموعة الهيدروكسيل في جزيئين آخرين ، يتم تشكيل رابطة استير في مجموعة فسفودستر. إن تفاعل التكثيف الذي يتم فيه فقد جزيء الماء يولد كل رابطة استر.

أثناء بلمرة النيوكليوتيدات لتكوين أحماض نووية ، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الفوسفات بالكربون 3 'من سكر أحد النوكليوتيدات لتشكيل رابطة استر إلى فوسفات نوكليوتيد آخر.

يشكل التفاعل رابطة فوسفاتية ويزيل جزيء ماء (تكوين رابطة فوسفودستير ، S.F).

استر الكبريتيك

استرات الكبريت أو ثيويستر هي مركبات مع المجموعة الوظيفية R-S-CO-R '. إنها نتاج الاستري بين حمض الكربوكسيل وثيول أو مع حمض الكبريتيك (Block، 2016).

في الكيمياء الحيوية ، فإن thioesters الأكثر شهرة هي مشتقات من أنزيم A ، على سبيل المثال ، acetyl-CoA.

أنزيم الأسيتيل A أو acetyl-CoA (الشكل 8) هو جزيء يشارك في العديد من التفاعلات الكيميائية الحيوية. وهو جزيء مركزي في عملية التمثيل الغذائي للدهون والبروتينات والكربوهيدرات.

وتتمثل مهمتها الرئيسية في توصيل مجموعة الأسيتيل إلى دورة حامض الستريك (دورة كريبس) التي ستتأكسد لإنتاج الطاقة. وهو أيضا جزيء السلائف لتخليق الأحماض الدهنية وهو نتاج تحلل بعض الأحماض الأمينية.

تعد الأحماض الدهنية التي يتم تنشيطها من قبل CoA المذكورة أعلاه أمثلة أخرى على الثيويستر التي تنشأ داخل الخلية العضلية. يحدث تأكسد ثيويستر من الأحماض الدهنية - شهادة توثيق البرامج في الواقع في حويصلات منفصلة عن الحجارة تسمى الميتوكوندريا (طومسون ، 2015).

مراجع

1. ATP. (2011 ، 10 أغسطس). تم الاسترجاع من learnbiochemistry.wordpress: learnbiochemistry.wordpress.com.
2. بلوك ، E. (2016 ، 22 أبريل). مركب الكبريت العضوي. تم الاسترجاع من britannica: britannica.com.
3. إيان هانت. (وس. ف.). تحلل استرات. تم الاسترجاع من chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.
4. فوتورا للعلوم ،. (وس. ف.). استر استر. تم الاسترجاع من futura-sciences.us.
5. King، M. W. (2017، 16 March). الأحماض الدهنية ، الدهون الثلاثية وتوليف الفوسفوليبيد والتمثيل الغذائي. تم الاسترجاع من themedicalbiochemistrypage.org.
6. تشكيل الرابطة الفوسفورية. (وس. ف.). تم الاسترجاع من biosyn: biosyn.com.
7. طومسون ، ت. إ. (2015 ، 19 أغسطس). الدهون. تعافى من بريتانيكا: britannica.com.
8. .