شارك:
الفينول فثالين (C20H14O4) التركيب الكيميائي ، الخواص
ال الفينولفثالين هي صبغة عضوية ، والتي بدورها حمض ثنائي البروتيك ضعيف ، وتستخدم في العديد من التحديدات الحجمي كمؤشر قاعدة الحمضية. وهذا هو ، إذا كان حمض ثنائي البروتيك ، في حل يمكنك أن تفقد اثنين من أيونات H+, ولكي تكون مؤشرا ، يجب أن يكون لها خاصية كونها ملونة في نطاق الأس الهيدروجيني الذي يتم تقييمه.
في الوسط الأساسي (الرقم الهيدروجيني> 8) الفينول فثالين وردي ، والذي يمكن تكثيفه إلى اللون الأحمر الأرجواني (كما هو موضح في الصورة التالية). لاستخدامه كمؤشر قاعدة الحمضية ، يجب ألا يتفاعل بسرعة أكبر مع OH- من المتوسط الذي يحلل لتحديد.
علاوة على ذلك ، نظرًا لأنه حمض ضعيف جدًا ، يتم تجاهل وجود مجموعات COOH ، وبالتالي ، فإن مصدر البروتونات الحمضية هما مجموعتان من مجموعات OH مرتبطة بحلقتين عطريتين..
مؤشر
- 1 الصيغة
- 2 التركيب الكيميائي
- 3 الاستخدامات
- 3.1 وظيفة المؤشر
- 3.2 يستخدم في الطب
- 4 إعداد
- 5 خصائص
- 6 المراجع
صيغة
الفينول فثالين مركب عضوي تركيبة كيميائية مكثفة هي C20H14O4. على الرغم من أنه قد لا يكون كافياً لاكتشاف المجموعات العضوية التي لديك ، إلا أنه يمكنك حساب التشبعات من الصيغة ، للبدء في توضيح الهيكل العظمي الخاص بك.
التركيب الكيميائي
هيكل الفينول فثالين ديناميكي ، مما يعني أنه يخضع للتغيرات حسب درجة الحموضة في بيئته. في الصورة العليا ، يتم توضيح بنية الفينول فثالين في حدود 0 إنها الحلقة الخماسية التي تخضع لأكبر التعديلات. على سبيل المثال ، في الوسط الأساسي ، عندما يتم إسقاط إحدى مجموعات OH من الحلقات الفينولية ، تكون شحنتها سالبة (-O-) تنجذب إلى الحلقة العطرية ، "فتح" الحلقة الخماسية في الترتيب الجديد لروابطها. هنا ، توجد شحنة سالبة جديدة في مجموعة COO-, التي "منفصلة" من الحلقة الخماسية. ثم ، بعد زيادة أساسيات الوسط ، يتم إسقاط المجموعة OH الثانية من الحلقات الفينولية ويتم إلغاء الشحن الناتج في جميع أنحاء التركيب الجزيئي. تلخص الصورة السفلية نتيجة التقسيمين في الوسط الأساسي. هذا الهيكل هو المسؤول عن التلوين الوردي المألوف للفينول فثالين. تمتص الإلكترونات التي "تنتقل" عبر نظام conj مترافق (يمثلها الروابط المزدوجة الرنانة) في الطيف المرئي ، وتحديداً عند الطول الموجي للون الأصفر ، مما يعكس اللون الوردي الذي يصل إلى عيون المراقب. Phenolphthalein لديه ما مجموعه أربعة هياكل. السابقان هما الأكثر أهمية من الناحية العملية ويختصرا بـ: H2في و في2-. يستخدم الفينول فثالين في التحليل الكيميائي كمؤشر بصري في تحديد نقطة التكافؤ في تفاعلات التحييد أو معايرة القاعدة الحمضية. يتم تحضير كاشف هذه المعايرة ذات القاعدة الحمضية بنسبة 1٪ مذابة في كحول 90٪. الفينول فثالين له 4 ولايات: - في وسط الحمضية بقوة لها اللون البرتقالي (H3في+). - عن طريق زيادة الرقم الهيدروجيني وتصبح أساسية بعض الشيء ، يصبح المحلول عديم اللون (H2في). - في الشكل أنيوني عند فقدان البروتون الثاني ، يتم إنشاء تغيير اللون في الحل من عديم اللون إلى الأحمر البنفسجي (في.2-) ، وهذا نتيجة لزيادة درجة الحموضة بين 8.0 إلى 9.6. - في وسط أساسي قوي (درجة الحموضة> 13) ، يكون اللون عديم اللون (في (OH)3-). سمح هذا السلوك باستخدام الفينول فثالين كمؤشر لكربنة الخرسانة ، والذي يتغير درجة الحموضة إلى قيمة تتراوح بين 8.5 إلى 9. أيضا ، التغيير في تلوين مفاجئ للغاية. وهذا هو ، أن أنيون في2- يتم إنتاج الوردي بسرعة عالية. وبالتالي ، فإن هذا يسمح لها أن تكون مرشحة كمؤشر في العديد من القرارات الحجمي ؛ على سبيل المثال ، حمض ضعيف (حمض الأسيتيك) أو حمض قوي (حمض الهيدروكلوريك). تم استخدام الفينول فثالين كعامل ملين. ومع ذلك ، هناك مؤلفات علمية تشير إلى أن بعض المسهلات التي تحتوي على الفينول فثالين كمكون نشط - والذي يعمل عن طريق تثبيط امتصاص الماء والكهارل في الأمعاء الغليظة من خلال تشجيع الإخلاء - يمكن أن يكون لها آثار سلبية. يرتبط الاستخدام المطول لهذه الأدوية التي تحتوي على الفينول فثالين بإنتاج اضطرابات مختلفة في وظائف الأمعاء والتهاب البنكرياس وحتى السرطان ، والتي يتم إنتاجها بشكل رئيسي في النساء وفي النماذج الحيوانية المستخدمة للدراسة الدوائية لهذا المركب الكيميائي.. يستخدم الفينول فثالين المعدل كيميائياً ، لتحويله إلى حالته المختزلة ، كاشف في اختبارات الطب الشرعي التي تسمح بتحديد وجود الهيموغلوبين في عينة (اختبار Kastle-Meyer) ، وهو أمر غير حاسم بسبب وجود إيجابيات كاذبة. يتكون من تكثيف أنهيدريد الفثاليك مع الفينول ، في وجود حمض الكبريتيك المركز ، ومن مزيج من الألمنيوم وكلوريد الزنك كعوامل محفزة للتفاعل: الاستبدال العطري الكهربائي هو الآلية التي تحكم هذا التفاعل. ماذا تتكون؟ تكون الحلقة الفينولية (الجزيء الموجود على اليسار) مشحونة سالبًا بفضل ذرة الأكسجين الغنية بالإلكترون ، والتي يمكنها جعل أي زوج مجاني منها يسافر عبر "الدائرة الإلكترونية" للحلقة. من ناحية أخرى ، فإن الكربون الموجود في مجموعة C = O من أنهيدريد الفثاليك غير محمي للغاية ، لأن حلقة الفثاليك وذرات الأكسجين تطرح كثافة الإلكترون ، وبالتالي تحمل شحنة جزئية موجبة. تهاجم الحلقة الفينولية الغنية بالإلكترون هذا الكربون الذي يفتقر إلى الإلكترون ، حيث تدمج الحلقة الأولى في الهيكل. يحدث هذا الهجوم بشكل تفضيلي في الطرف المقابل للكربون المرتبط بمجموعة OH ؛ هذا هو الموقف -إلى. يحدث الشيء نفسه مع الحلقة الثانية: إنه يهاجم الكربون نفسه ومنه يتم إطلاق جزيء من الماء الناتج عن الوسط الحمضي. بهذه الطريقة ، ليس الفينول فثالين أكثر من جزيء أنهيدريد الفثاليك الذي قام بدمج حلقتين من الفينول في إحدى مجموعات الكربون الخاصة به (C = O). مظهره الجسدي هو مظهر مادة صلبة بلون أبيض مع بلورات ثلاثية الألوان ، وغالبًا ما تكون مكتلة أو في شكل إبر معينية. إنه عديم الرائحة ، وأكثر كثافة من الماء السائل (1،277 جم / مل عند 32 درجة مئوية) ، ومتقلّب جدًا (ضغط البخار المقدر: 6،7 × 10-13 مم زئبق). يذوب بشدة في الماء (400 ملغم / لتر) ، ولكنه قابل للذوبان بشدة في الكحول والأثير. لهذا السبب يوصى بتخفيفه في الإيثانول قبل استخدامه. وهو غير قابل للذوبان في المذيبات العطرية مثل البنزين والتولوين ، أو في الهيدروكربونات الأليفاتية مثل هكسان ن. يذوب عند 262.5 درجة مئوية والسائل لديه نقطة الغليان من 557.8 ± 50.0 درجة مئوية في الضغط الجوي. هذه القيم تدل على تفاعلات قوية بين الجزيئات. ويرجع ذلك إلى روابط الهيدروجين ، وكذلك التفاعلات الأمامية بين الحلقات. pKa له هو 9.7 في 25 درجة مئوية. ينتج عن هذا ميل منخفض جدًا للانفصال في وسط مائي: H2في (ac) + 2H2يا (ل) <=> في2-(ac) + 2H3O+ هذا هو التوازن في وسط مائي. ومع ذلك ، فإن الزيادة في أيونات OH- في الحل يقلل من الكمية الحالية من H3O+. وبالتالي ، يتحول الرصيد إلى اليمين ، لإنتاج المزيد من H3O+. وبهذه الطريقة تتم مكافأة خسائرك الأولية. كلما أضيفت قاعدة أكثر ، يستمر التوازن في الانتقال إلى اليمين ، وهكذا حتى لا يتبقى شيء من النوع H2في. عند هذه النقطة ، فإن الأنواع في2- تلوين الحل الوردي. أخيرًا ، يتحلل الفينول فثالين عند التسخين ، ينبعث منه دخان نفاث ومهيج.
تطبيقات
وظيفة المؤشر
يستخدم في الطب
إعداد
خصائص
مراجع