شرليتي في ما يتكون وأمثلة

ال شرليتي هي خاصية هندسية حيث يمكن أن يحتوي الكائن على صورتين: صورة واحدة لليمين وواحدة لليسار ، غير قابلة للتبادل ؛ أي أنها مختلفة من الناحية المكانية ، حتى لو كانت بقية خصائصها متطابقة. يُقال ببساطة أن الشيء الذي يُظهر شرليته هو "دوامة".

اليد اليمنى واليسرى غير متجانسة: أحدهما انعكاس (صورة معكوسة) للآخر ، لكنهما ليسا متماثلين ، لأنه عندما يتم وضعهما فوق الآخر ، لا تتزامن إبهامهما. 

أكثر من مرآة ، لمعرفة ما إذا كان كائن ما هو chiral ، يجب طرح السؤال التالي: هل لديك "إصدارات" لكلا الجانبين الأيسر والأيمن؟?

على سبيل المثال ، مكتب واحد أعسر ومكتب واحد على اليد اليمنى هي كائنات دائرية. سيارتين من نفس الطراز ولكن مع عجلة القيادة على اليسار أو اليمين ؛ زوج من الأحذية ، تماما مثل القدمين ؛ سلالم حلزونية في الاتجاه الأيسر ، وفي الاتجاه الصحيح ، إلخ..

والجزيئات في الكيمياء ليست هي الاستثناء: يمكن أن تكون دوامة أيضًا. تُظهر الصورة زوجًا من الجزيئات بهندسة رباعية السطوح. حتى إذا قمت بتشغيل واحد على اليسار ولمس الكرات الزرقاء والأرجوانية ، فإن "البني" والأخضر "سيبدو" خارج الطائرة.

مؤشر

• 1 ما هي شرليتي؟?
• 2 أمثلة للشرليه
  • 2.1 المحوري
  • 2.2 مستو
  • 2.3 أخرى
• 3 المراجع

ما هي شرليتي؟?

مع الجزيئات ، ليس من السهل تحديد أي "نسخة" يسار أو يمين فقط من خلال النظر إليها. لهذا يلجأ الكيميائيون العضويون إلى التكوينات (R) أو (S) لـ Cahn-Ingold-Prelog ، أو في الخاصية البصرية لهذه المواد اللولبية لتدوير الضوء المستقطب (الذي يعد أيضًا عنصرًا لولبيًا).

ومع ذلك ، فإنه ليس من الصعب تحديد ما إذا كان جزيء أو مركب هو chiral فقط من خلال النظر في هيكلها. ما خصوصية ملفتة للنظر لديه زوج من الجزيئات في الصورة أعلاه?

له أربعة بدائل مختلفة ، لكل منها لونها المميز ، وكذلك الهندسة حول الذرة المركزية وهي رباعية السطوح.

إذا كانت هناك بنية في ذرة بها أربعة بدائل مختلفة ، فيمكن القول (في معظم الحالات) أن الجزيء غير حلزوني.

ثم يقال أنه في الهيكل يوجد مركز للشرعية أو مركز التجسيمي. عندما يكون هناك واحد ، سيكون هناك زوج من أجهزة الاستيريو المعروفة باسم المقابلات الضوئية.

الجزيئان الموجودان في الصورة عبارة عن تماثيل. كلما زاد عدد مراكز chirality التي يملكها المركب ، زاد تنوعه المكاني.

عادةً ما تكون الذرة المركزية عبارة عن ذرة كربون في جميع الجزيئات الحيوية والمركبات ذات النشاط الدوائي ؛ ومع ذلك يمكن أن يكون أيضًا أحد الفوسفور أو النيتروجين أو المعدن.

أمثلة للشرليه

ربما يكون مركز chirality أحد أهم العناصر في تحديد ما إذا كان المركب ciral أم لا.

ومع ذلك ، هناك عوامل أخرى قد تمر مرور الكرام ، ولكن في النماذج ثلاثية الأبعاد ، يتركون في صورة صورة معكوسة لا يمكن أن تتداخل.

يقال عندئذٍ عن هذه الهياكل أنه بدلاً من الوسط لديهم عناصر أخرى من الشرطية. مع وضع ذلك في الاعتبار ، لم يعد وجود مركز غير متماثل يحتوي على أربعة بدائل كافيًا ، ولكن يجب أيضًا تحليل بقية الهيكل بعناية ؛ وبذلك تكون قادرًا على التمييز بين جهاز ستيريو واحد وآخر.

محوري

تُظهر الصورة العلوية مركبات قد تبدو مسطحة للوهلة الأولى ، ولكنها في الحقيقة ليست كذلك. على اليسار ، لدينا الهيكل العام للأينو ، حيث يشير R إلى البدائل الأربعة المختلفة ؛ وعلى اليمين ، الهيكل العام لمركب ثنائي الفينيل.

النهاية حيث هم R₃ و R₄ يمكن تصوره باعتباره "زعنفة" عمودي على الطائرة حيث يكذبون₁ و R₂.

إذا قام أحد المراقبين بتحليل هذه الجزيئات عن طريق وضع العين أمام أول كربون مرتبط بـ R₁ و R₂ (لالينو) ، سترى R₁ و R₂ إلى الجانبين الأيسر والأيمن ، وإلى R₄ و R₃ صعودا وهبوطا.

نعم ص₃ و R₄ لا تزال ثابتة ، لكنها تتغير₁ إلى اليمين ، و R₂ على اليسار ، سيكون هناك "نسخة مكانية" أخرى.

ومن هنا يمكن للمراقب بعد ذلك أن يصل إلى استنتاج أنه وجد محورًا للالتنازل ؛ الشيء نفسه ينطبق على ثنائي الفينيل ، ولكن مع الحلقات العطرية بينهما في الرؤية.

مسامير حلقة أو هليكوبتر

لاحظ أنه في المثال السابق ، يكمن محور chirality في الهيكل العظمي C = C = C ، بالنسبة للألين ، وفي رابطة Ar-Ar ، للثنائي الفينيل.

بالنسبة للمركبات المذكورة أعلاه والتي تسمى heptahelicenos (لأنها تحتوي على سبع حلقات) ، ما هو محورها؟ يتم إعطاء الجواب في نفس الصورة أعلاه: المحور Z ، الحلزون.

لذلك ، لتمييز أحد التماثيل عن الآخر ، يجب على المرء أن يلاحظ هذه الجزيئات من الأعلى (يفضل).

وبهذه الطريقة ، يمكن أن يكون مفصلاً أن heptaheliceno يتحول بمعنى إبر الساعة (الجانب الأيسر من الصورة) ، أو بمعنى عكس اتجاه عقارب الساعة (الجانب الأيمن من الصورة).

مستو

لنفترض أنه لم يعد لدينا مروحيات بل جزيء ذو حلقات غير مستوية. أي أن أحدهما يقع فوق أو أسفل الآخر (أو أنه ليس في نفس الطائرة).

هنا تكمن الشخصية اللولبية في الحلبة ، ولكن في بدائلها ؛ هذه هي التي تحدد كل من اثنين من التناقضات.

على سبيل المثال ، في ferrocene في الصورة أعلاه ، لا تتغير الحلقات التي "شطيرة" ذرة Fe ؛ ولكن التوجه المكاني للحلقة مع ذرة النيتروجين و -N (CH₃)₂.

في الصورة المجموعة -N (CH₃)₂ يشير إلى اليسار ، ولكن في enantiomer فإنه يشير إلى اليمين.

آخرون

بالنسبة للجزيئات الكبيرة أو تلك التي لها هياكل مفردة ، تبدأ البانوراما في التبسيط. لماذا؟ لأنه من النماذج ثلاثية الأبعاد ، يمكن اعتباره رحلة طائر إذا كانت مراوغة أم لا ، تمامًا مثل الكائنات الموجودة في الأمثلة الأولية.

على سبيل المثال ، يمكن أن يظهر الأنابيب النانوية الكربونية أنماطًا من المنعطفات إلى اليسار ، وبالتالي يكون من الداكن إذا كان هناك نوع متطابق ولكن مع انعطاف إلى اليمين.

يحدث الشيء نفسه مع الهياكل الأخرى حيث ، على الرغم من عدم وجود مراكز لل chirality ، يمكن للترتيب المكاني لجميع ذراته اعتماد أشكال دوامة.

واحد يتحدث بعد ذلك عن chirality المتأصلة ، التي لا تعتمد على ذرة ولكن على مجموعة كاملة.

طريقة قوية كيميائيا لتمييز "الصورة اليسرى" عن الصورة اليمنى هي من خلال تفاعل تجسيمي انتقائي ؛ وهذا هو ، واحد حيث يمكن فقط enantiomer تمر ، في حين أن الآخر لا.

مراجع

1. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
2. ويكيبيديا. (2018). Chirality (الكيمياء). تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
3. Advameg، Inc. (2018). شرليتي. تم الاسترجاع من: chemistryexplained.com
4. ستيفن أ. هاردينجر وهاركورت بريس آند كومباني. (2000). الكيمياء المجسمة: تحديد الشرطية الجزيئية. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
5. جامعة هارفارد. (2018). الشرطية الجزيئية. تم الاسترجاع من: rowland.harvard.edu
6. جامعة ولاية أوريغون. (14 يوليو 2009). Chirality: الكائنات Chiral & Achiral. تم الاسترجاع من: science.oregonstate.edu