استرات الخصائص ، هيكل ، يستخدم ، أمثلة

ال استرات هم مركبات عضوية تحتوي على مكون حمض الكربوكسيل ومكون كحول. الصيغة الكيميائية العامة لها هي RCO₂R^' أو RCOOR^'. الجانب الأيمن ، RCOO ، يتوافق مع مجموعة الكربوكسيل ، في حين أن اليمين ، أو^' إنه كحول. يشترك الاثنان في ذرة الأكسجين ويشتركان في بعض التشابه مع الإيثرات (ROR).

لهذا السبب خلات الإيثيل ، CH₃كوتش₂CH₃, أبسط استر ، كان يعتبر حامض الخليك أو الخل, ومن هنا جاءت أصل أصل الاسم "استر". لذلك يتكون استر من استبدال الهيدروجين الحمضي من مجموعة COOH ، لمجموعة ألكيل قادمة من الكحول.

أين هي استرات؟ من تربة الكيمياء العضوية ، هناك العديد من المصادر الطبيعية. رائحة الفواكه اللطيفة ، مثل الموز والكمثرى والتفاح ، هي نتاج تفاعل الإستر مع العديد من المكونات الأخرى. كما أنها توجد في شكل الدهون الثلاثية في الزيوت أو الدهون.

يقوم الجسم بتصنيع الدهون الثلاثية من الأحماض الدهنية ، والتي لها سلاسل طويلة من الكربون ، وجلسرين الكحول. ما يميز بعض الأسترات عن غيرها موجود في كلا من R ، وسلسلة المكونات الحمضية ، و R '، في مكون الكحول.

يجب أن يحتوي الإستر ذو الوزن الجزيئي القليل من الكربونات في R و R '، في حين أن البعض الآخر ، مثل الشموع ، لديه العديد من الكربونات وخاصة في R' ، مكون الكحول ، وبالتالي الأوزان الجزيئية العالية.

ومع ذلك ، ليست كل استرات العضوية بدقة. إذا تم استبدال ذرة الكربون في مجموعة الكاربونيل بأحد الفوسفور ، فسيكون RPOOR موجودًا. هذا هو المعروف باسم استر الفوسفات ، وأنها ذات أهمية حاسمة في بنية الحمض النووي.

وبالتالي ، طالما أن الذرة يمكن أن تترابط بكفاءة مع الكربون أو الأكسجين ، مثل الكبريت (RSOOR) ، يمكن بالتالي أن تشكل إستر غير عضوي.

مؤشر

• 1 خصائص
  • 1.1 الذوبان في الماء
  • 1.2 رد فعل التحلل المائي
  • 1.3 رد فعل الحد
  • 1.4 رد فعل Transesterification
• 2 هيكل
  • 2.1 متقبل الجسور الهيدروجينية
• 3 تسميات
• 4 كيف يتم تشكيلها?
  • 4.1 الأسترة
  • 4.2 إسترات من كلوريد الأسيل
• 5 الاستخدامات
• 6 أمثلة
• 7 المراجع

خصائص

استرات ليست الأحماض أو الكحول ، لذلك لا تتصرف على هذا النحو. نقاط انصهاره وغليانه ، على سبيل المثال ، أقل من تلك التي لها أوزان جزيئية متشابهة ، ولكنها أقرب إلى القيم من الألدهيد والكيتونات.

حمض البوتانويك ، CH₃CH₂CH₂COOH ، لديه نقطة غليان عند 164 درجة مئوية ، في حين أن خلات الإيثيل ، CH₃كوتش₂CH₃, من 77.1 درجة مئوية.

بصرف النظر عن المثال الحديث ، فإن نقاط الغليان لـ 2-methylbutane ، CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, خلات الميثيل ، CH₃كوتش₃, ومن 2-بيوتانول ، CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, فيما يلي: 28 و 57 و 99 درجة مئوية. المركبات الثلاثة لها أوزان جزيئية 72 و 74 جم / مول.

استرات الوزن الجزيئي المنخفض تميل إلى أن تكون متقلبة وذات رائحة لطيفة ، وهذا هو السبب في أن محتواها من الفواكه يمنحهم روائح عائلية. من ناحية أخرى ، عندما تكون أوزانها الجزيئية مرتفعة ، فهي مواد بلورية عديمة اللون وعديمة الرائحة ، أو بناءً على بنيتها ، تظهر خصائص دهنية.

الذوبان في الماء

عادة ما تكون أحماض الكربوكسيل والكحول قابلة للذوبان في الماء ، إلا إذا كانت لها خصائص عالية الكارهة في بنيتها الجزيئية. الشيء نفسه ينطبق على استرات. عندما تكون R أو R 'سلاسل قصيرة ، يمكن للإستر أن يتفاعل مع جزيئات الماء بواسطة قوى ثنائي القطب وثنائي لندن.

وذلك لأن الاسترات هي التي تقبل روابط الهيدروجين. كيف؟ له ذرات الأكسجين اثنين RCOOR. تشكل جزيئات الماء روابط هيدروجينية مع أي من هذه الأكسجين. لكن عندما تكون سلاسل R أو R طويلة جدًا ، فإنها تقوم بصد المياه المحيطة بها ، مما يجعل حلها مستحيلًا.

مثال واضح على ذلك يحدث مع استرات الدهون الثلاثية. السلاسل الجانبية طويلة وتجعل الزيوت والدهون غير قابلة للذوبان في الماء ، ما لم تكن على اتصال بمذيب أقل قطبية ، أقرب إلى هذه السلاسل.

تفاعل التحلل المائي

يمكن أن تتفاعل الأسترات أيضًا مع جزيئات الماء في ما يعرف بتفاعل التحلل المائي. ومع ذلك ، فإنها تتطلب وسيلة حمضية أو أساسية بشكل كاف لتعزيز آلية رد الفعل المذكور:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(متوسطة الحمضية)

يضاف جزيء الماء إلى مجموعة الكربونيل ، C = O. يتلخص التحليل المائي للحمض في استبدال كل R 'من مكون الكحول لـ OH من الماء. لاحظ أيضًا كيف يكسر الإستر إلى عنصرين: حمض الكربوكسيل ، RCOOH والكحول R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(المتوسطة الأساسية)

عندما يتم إجراء التحلل المائي في وسط أساسي ، يكون رد فعل لا رجعة فيه يعرف باسم التصبين. يستخدم على نطاق واسع وهو حجر الزاوية في إنتاج الصابون اليدوي أو الصناعي.

و RCOO^- هو أنيون الكربوكسيل المستقر ، الذي يرتبط كهربائياً بالكاتيون السائد في الوسط.

إذا كانت القاعدة المستخدمة هي هيدروكسيد الصوديوم ، يتشكل ملح RCOONa. عندما يكون الإستر هو ثلاثي الجليسريد ، والذي يحتوي على تعريف من ثلاث سلاسل جانبية R ، تتشكل ثلاثة أملاح من الأحماض الدهنية ، RCOONa ، وكحول الجلسرين.

رد فعل الحد

استرات هي مركبات مؤكسدة للغاية. ماذا تقصد؟ وهذا يعني أن لديها العديد من الروابط التساهمية مع الأكسجين. عند القضاء على روابط C-O ، يحدث تمزق ينتهي بالفصل بين المكونات الحمضية والكحولية ؛ وأكثر من ذلك ، يتم تقليل الحمض إلى شكل أقل أكسدة ، إلى الكحول:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

هذا هو رد فعل الحد. يحتاج إلى عامل اختزال قوي ، مثل هيدريد الألومنيوم الليثيوم ، LiAlH₄, وسيطة حمضية تعزز هجرة الإلكترونات. المشروبات الكحولية هي أكثر الأشكال انخفاضًا ، أي تلك التي لها روابط تساهمية أقل مع الأكسجين (واحد فقط: C-OH).

الكحولان ، RCH₂OH + R'OH ، تأتي من السلسلتين المعنيتين في الإستر RCOOR الأصلي. هذه طريقة لتخليق الكحول ذات القيمة المضافة من استراتهم. على سبيل المثال ، إذا أردت أن تصنع الكحول من مصدر استر غريب ، فسيكون هذا طريقًا جيدًا لهذا الغرض.

رد فعل التحول

يمكن تحويل الإسترات إلى أخرى إذا كانت تتفاعل في الوسائط الحمضية أو الأساسية مع الكحول:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOأو " + R'OH

هيكل

تمثل الصورة العليا الهيكل العام لجميع الاسترات العضوية. لاحظ أن R ، مجموعة carbonyl C = O ، و OR '، تشكل مثلثًا مسطحًا ، نتاج التهجين sp² من ذرة الكربون المركزية. ومع ذلك ، يمكن أن تعتمد ذرات أخرى على أشكال هندسية أخرى ، وتعتمد هياكلها على الطبيعة الجوهرية لـ R أو R '.

إذا كانت R أو R 'عبارة عن سلاسل ألكيل بسيطة ، على سبيل المثال ، من النوع (CH₂)_نCH₃, هذه سوف تبدو متعرجة في الفضاء. هذه هي حالة بنتيل البوتانوات ، CH₃CH₂CH₂كوتش₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

لكن في أيٍّ من الكربونات الموجودة في هذه السلاسل يمكن أن يكون تشعبًا أو عدم تشبع (C = C، C≡C) ، الأمر الذي من شأنه تعديل الهيكل الكلي للإستر. ولهذا السبب ، تختلف خصائصه الفيزيائية ، مثل الذوبان ونقاط الغليان والانصهار ، مع كل مركب.

على سبيل المثال ، تحتوي الدهون غير المشبعة على روابط مزدوجة في سلاسل R ، والتي تؤثر سلبًا على التفاعلات بين الجزيئات. نتيجة لذلك ، يخفضون نقاط انصهارهم ، حتى يصبحون سائلين ، أو زيوتًا ، في درجة حرارة الغرفة.

متقبل جسور الهيدروجين

على الرغم من أن مثلث هيكل الاسترات يبرز بشكل أكبر في الصورة ، فإن سلاسل R و R مسؤولة عن التنوع في هياكلها..

ومع ذلك ، فإن المثلث نفسه يستحق خاصية هيكلية للإسترات: فهي تقبل روابط الهيدروجين. كيف؟ من خلال الأكسجين في مجموعات الكربونيل وألكوكسيد (the -OR ').

هذه لها أزواج من الإلكترونات الحرة ، والتي يمكن أن تجذب ذرات الهيدروجين المشحونة جزئيا من جزيئات الماء.

لذلك ، إنه نوع خاص من تفاعلات ثنائي القطب. تقترب جزيئات الماء من الإستر (إذا لم تمنعها سلاسل R أو R) وتتشكل جسور C = O-H₂يا أو أوهايو₂-O-R '.

تسمية

كيف يتم تسمية الاسترات؟ لتسمية استر بشكل صحيح ، من الضروري مراعاة أعداد الكربون في سلاسل R و R. أيضا ، أي فرع ممكن ، غيابي أو عدم التشبع.

بمجرد القيام بذلك ، تتم إضافة لاحقة -ilo إلى اسم كل R 'من مجموعة alkoxide -OR ، بينما تضاف إلى سلسلة R من مجموعة carboxyl -COOR ، لاحقة -ato. يتم أولاً ذكر القسم R ، متبوعًا بكلمة 'de' ثم اسم القسم R '.

على سبيل المثال ، CH₃CH₂CH₂كوتش₂CH₂CH₂CH₂CH₃ لديها خمسة كربونات على الجانب الأيمن ، أي أنها تتوافق مع R '. وعلى الجانب الأيسر هناك أربع ذرات كربون (بما في ذلك مجموعة الكاربونيل C = O). لذلك ، R 'هي مجموعة بنتيل ، و R a البوتان (لتشمل الكاربونيل وتعتبر السلسلة الرئيسية).

ثم ، لتسمية المركب ، قم ببساطة بإضافة اللواحق المناظرة وقم بتسميته بالترتيب الصحيح: البيوتانأتو من المكبوتYL.

كيفية تسمية المجمع التالي: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? السلسلة -C (CH₃)₃ يتوافق مع بدائل ألكيل tert-butyl. نظرًا لأن الجانب الأيسر يحتوي على ثلاثة كربونات ، فهو "بروبان". اسمه إذن هو: البروبانأتو من ثالثي لكنYL.

كيف يتم تشكيلها?

الأسترة

هناك العديد من الطرق لتوليف استر ، قد يكون بعضها جديدًا. ومع ذلك ، يتلاقى الجميع على حقيقة أن مثلث صورة الهيكل ، أي رابطة CO-O ، يجب تشكيله. لذلك ، يجب أن تبدأ من مركب يحتوي مسبقًا على مجموعة الكاربونيل: كحمض كربوكسيلي.

ولماذا يجب أن يرتبط حمض الكربوكسيل؟ لكحول ، وإلا فإنه لن يكون مكون الكحول الذي يميز الاسترات. ومع ذلك ، فإن الأحماض الكربوكسيلية تتطلب الحرارة والحموضة للسماح لآلية التفاعل بالمتابعة. المعادلة الكيميائية التالية تمثل ما ذكر أعلاه:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(متوسطة الحمضية)

هذا هو المعروف باسم رد فعل الأسترة.

على سبيل المثال ، يمكن استخلاص الأحماض الدهنية بالميثانول ، CH₃OH ، لتحل محل حمضها H بواسطة مجموعات الميثيل ، لذلك يمكن اعتبار هذا التفاعل أيضًا مثيلة. هذه خطوة مهمة عند تحديد ملف تعريف الأحماض الدهنية لبعض الزيوت أو الدهون.

استرات من كلوريد الأسيل

هناك طريقة أخرى لتجميع الاسترات وهي من كلوريد الأسيل ، RCOCl. فيها ، بدلاً من استبدال مجموعة الهيدروكسيل OH ، يتم استبدال ذرة Cl:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

وخلافا لتقدير حمض الكربوكسيل ، لا يتم إطلاق الماء ولكن حمض الهيدروكلوريك.

تتوفر طرق أخرى في عالم الكيمياء العضوية ، مثل أكسدة باير- فيليجر ، والتي تستخدم بيروكسيايدات (RCOOOH).

تطبيقات

من بين الاستخدامات الرئيسية للإسترات:

-في صنع الشموع أو الشموع ، مثل تلك الموجودة في الصورة أعلاه. استرات سلسلة جانبية طويلة جدا تستخدم لهذا الغرض.

-كدواء أو المواد الحافظة الغذائية. ويرجع ذلك إلى عمل البارابين ، والتي هي فقط استرات حمض الهيدروكسي بنزويك. على الرغم من أنها تحافظ على جودة المنتج ، إلا أن هناك دراسات تشكك في تأثيره الإيجابي على الكائن الحي.

-أنها تخدم لتصنيع العطور الاصطناعية التي تشبه رائحة وطعم العديد من الفواكه أو الزهور. لذلك فإن الإسترات موجودة في الحلويات والآيس كريم والعطور ومستحضرات التجميل والصابون والشامبو ، من بين المنتجات التجارية الأخرى التي تستحق العطور أو النكهات الجذابة.

-يمكن أن يكون للإسترات أيضًا تأثير دوائي إيجابي. لهذا السبب تم تكريس صناعة المستحضرات الصيدلانية لتوليف الأسترات المشتقة من الأحماض الموجودة في الكائن الحي لتقييم بعض التحسن المحتمل في علاج الأمراض. الأسبرين هو أحد أبسط الأمثلة على مثل هذه الإسترات.

-استرات سائلة ، مثل إيثيل أسيتات ، هي مذيبات مناسبة لأنواع معينة من البوليمرات ، مثل النيتروسليلوز ومجموعة واسعة من الراتنجات.

أمثلة

فيما يلي بعض الأمثلة الإضافية للإسترات:

-بنتيل البوتانوات ، CH₃CH₂CH₂كوتش₂CH₂CH₂CH₂CH₃, الذي تنبعث منه رائحة المشمش والكمثرى.

-خلات الفينيل ، CH₃كوتش₂= CH₂, من خلالها يتم إنتاج بوليمر أسيتات البوليمر.

-Isopentyl Pentanoate، CH₃CH₂CH₂CH₂كوتش₂CH₂CH (CH₃)₂, الذي يحاكي طعم التفاح.

-Ethylpropanoate ، CH₃CH₂كوتش₂CH₃.

-بروبيل الميثانوات ، HCOOCH₂CH₂CH₃.

مراجع

1. T.W. غراهام سولومونز ، كراي بي فرايل. الكيمياء العضوية. (الإصدار العاشر ، ص 797-802 ، 820) ويلي بلس.
2. كاري ، F. A. الكيمياء العضوية (2006) الطبعة السادسة. مولودية جراو هيل-
3. كيمياء LibreTexts. تسميات استرات. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
4. المشرف. (19 سبتمبر 2015). الاسترات: طبيعتها الكيميائية وخصائصها واستخداماتها. مأخوذة من: pure-chemical.com
5. الكيمياء العضوية في حياتنا اليومية. (9 مارس 2014). ما هي استخدامات استرات؟ تم الاسترجاع من: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). أمثلة على استرات. تم الاسترجاع من: quimicas.net
7. السلام ماريا دي لورديس كورنيجو أرتياغا. التطبيقات الرئيسية للاسترات. مأخوذة من: uaeh.edu.mx
8. جيم كلارك (يناير 2016). تقديم استرات. مأخوذة من: chemguide.co.uk