خصائص السكريات الأحادية ، الوظائف ، التصنيف ، الأمثلة

ال السكريات الأحادية إنها جزيئات صغيرة نسبيًا تشكل القاعدة الهيكلية للكربوهيدرات الأكثر تعقيدًا. هذه تختلف من حيث هيكلها وتكوينها الكيميائية المجسمة.

المثال الأكثر تميزا من السكريات الأحادية ، والأكثر وفرة في الطبيعة ، هو الجلوكوز d ، المكون من ست ذرات كربون. الجلوكوز هو مصدر لا غنى عنه للطاقة وهو المكون الأساسي لبعض البوليمرات ، مثل النشا والسليلوز.

السكريات الأحادية هي مركبات مشتقة من الألدهيدات أو الكيتونات وتحتوي على ثلاث ذرات كربون على الأقل في بنيتها. لا يمكنهم الخضوع لعمليات التحلل المائي للتحلل إلى وحدات أبسط.

بشكل عام ، السكريات الأحادية هي مواد صلبة ، بيضاء اللون وذات مظهر بلوري بطعم حلو. نظرًا لأنها مواد قطبية ، فهي قابلة للذوبان بشدة في الماء وغير قابلة للذوبان في المذيبات غير القطبية.

يمكن ربطها بمضادات السكريات الأحادية الأخرى عن طريق الروابط الجليكوسيدية وتشكيل مجموعة متنوعة من المركبات ذات الأهمية البيولوجية والهيكلية كبيرة ومتنوعة للغاية.

إن العدد الكبير من الجزيئات التي يمكن أن تتشكل من السكريات الأحادية يجعلها غنية بالمعلومات والوظيفة. في الواقع ، الكربوهيدرات هي الجزيئات الحيوية الأكثر وفرة في الكائنات الحية.

يؤدي اتحاد أحادي السكاريد إلى ظهور السكاريد - مثل السكروز واللاكتوز والمالتوز - وإلى البوليمرات الأكبر مثل الجليكوجين والنشا والسليلوز ، والتي تؤدي وظائف تخزين الطاقة ، بالإضافة إلى الوظائف الهيكلية.

مؤشر

• 1 الخصائص العامة
• 2 هيكل
  • 2.1 ستيريو
  • 2.2 hemiaceles و hemicetales
  • 2.3 التشوهات: كرسي والسفينة
• 3 خصائص السكريات الأحادية
  • 3.1 الإستنباط وأشكال شاذة من الجلوكوز د
  • 3.2 تعديل السكريات الأحادية
  • 3.3 عمل الأس الهيدروجيني في السكريات الأحادية
• 4 وظائف
  • 4.1 مصدر الطاقة
  • 4.2 تفاعل الخلية
  • 4.3 مكونات السكريات الخافضة
• 5 التصنيف
• 6 مشتقات مهمة من السكريات الأحادية
  • 6.1 جليكوسيدات
  • 6.2 N-glycosylamines أو N-glycosides
  • 6.3 حمض مورميك وحمض النورامينيك
  • 6.4 كحول السكر
• 7 أمثلة من السكريات الأحادية
  • 7.1 الدوساس
  • 7.2-سيلسيس
• 8 المراجع

الخصائص العامة

السكريات الأحادية هي أبسط الكربوهيدرات. هيكليا هم الكربوهيدرات ويمكن تمثيل الكثير منهم مع الصيغة التجريبية (C-H₂O)_ن. إنها تمثل مصدرا هاما للطاقة للخلايا وهي جزء من جزيئات مختلفة ضرورية للحياة ، مثل الحمض النووي.

تتكون السكريات الأحادية من ذرات الكربون والأكسجين والهيدروجين. عندما تكون في محلول ، فإن الشكل السائد من السكريات (مثل الريبوز أو الجلوكوز أو الفركتوز) ليس سلسلة مفتوحة ، ولكنها تشكل حلقات أكثر ثباتًا وحيوية.

تتكون أصغر السكريات الأحادية من ثلاثة كربونات وهي ديهيدروكسي أسيتون ودال وجليكرالديهايد..

لا يحتوي الهيكل العظمي للكربون أحادي السكاريد على أي تفرعات ، وجميع ذرات الكربون ، باستثناء واحدة ، تمتلك مجموعة هيدروكسيل (OO). في ذرة الكربون المتبقية يوجد أكسجين كربوني يمكن دمجه في رابطة أسيتال أو كيتال.

هيكل

تصاوغ فراغي

السكريات الأحادية - باستثناء ثنائي هيدروكسي أسيتون - لها ذرات كربون غير متماثلة ، أي أنها مرتبطة بأربعة عناصر مختلفة أو بدائل. هذه الكربونات هي المسؤولة عن ظهور الجزيئات اللولبية وبالتالي الأيزومرات الضوئية.

على سبيل المثال ، يحتوي glyceraldehyde على ذرة كربون أحادية غير متماثلة وبالتالي يكون شكلان من الاستيريزوميرات المعينة هما الحرفان d و l-glyceralid. في حالة الألدوتروز لديهم ذرات كربون غير متناظرة ، في حين أن الألدوبنتوساس لديه ثلاث ذرات.

تحتوي الألوهوكسوز ، مثل الجلوكوز ، على أربع ذرات كربون غير متناظرة ، وبالتالي يمكن أن توجد في أشكال من 16 مجسم ستيريو مختلف.

تعرض هذه الكربونات غير المتماثلة نشاطًا بصريًا وتختلف أشكال السكريات الأحادية في طبيعتها وفقًا لهذه الخاصية. أكثر أشكال الجلوكوز شيوعًا هي دكستوريوتوري ، والشكل المعتاد من الفركتوز هو ليفوروتوري.

عندما تظهر أكثر من ذرتين من كربون غير متماثل ، فإن البادئات d- و l- تشير إلى الذرة غير المتماثلة بعيدًا عن كربونيل الكربون.

hemiaceles و hemicetales

تمتلك السكريات الأحادية القدرة على تشكيل حلقات بفضل وجود مجموعة الألدهيد التي تتفاعل مع الكحول وتولد نزيف الدم. وبالمثل ، يمكن أن تتفاعل الكيتونات مع الكحول وعادة ما تكون نصفية.

على سبيل المثال ، في حالة الجلوكوز ، يتفاعل الكربون الموجود في الموضع 1 (في الشكل الخطي) مع الكربون الموجود في الموضع 5 من نفس البنية لتشكيل hemiacetal داخل الجزيئات.

اعتمادًا على تكوين البدائل الموجودة في كل ذرة كربون ، يمكن تمثيل السكريات في شكلها الدوري بعد صيغ الإسقاط Haworth. في هذه المخططات ، يتم تمثيل حافة الخاتم الأقرب إلى القارئ ويتم تمثيل هذا الجزء بخطوط سميكة (انظر الصورة الرئيسية).

وبالتالي ، فإن السكر الذي يحتوي على ستة فصول هو البرانوز وخاتم مع خمس فترات يسمى فورانوسا.

وبالتالي ، فإن الأشكال الدورية من الجلوكوز والفركتوز تسمى الجلوكوبيرانوز والفركتورانوز. كما نوقش أعلاه ، يمكن أن يتواجد d-glucopyranose في شكلين ستيريو مجسم ، يشار إليه بالحرفين α و β.

التشوهات: كرسي والسفينة

تشير الرسوم البيانية في هاوورث إلى أن بنية السكريات الأحادية تحتوي على بنية مسطحة ، ولكن هذا الرأي غير صحيح.

الحلقات ليست مسطحة بسبب هندسة رباعي السطوح الموجودة في ذراتها الكربونية ، حتى تتمكن من اعتماد نوعين من المطابقات ، تسمى كرسي و سفينة أو صحن الكنيسة.

التشكل في شكل كرسي ، بالمقارنة مع شكل السفينة ، أكثر صلابة واستقرارًا ، ولهذا السبب فإن التشكل هو السائد في الحلول التي تحتوي على hexosas.

في شكل الكرسي ، يمكن التمييز بين فئتين من البدائل ، تسمى المحورية والاستوائية. في البرانوز ، تمر مجموعات الهيدروكسيل الاستوائية بعمليات الاسترة بسهولة أكبر من العمليات المحورية.

خصائص السكريات الأحادية

الترميز والأشكال الشاذة من الجلوكوز د

عندما توجد في المحاليل المائية ، تتصرف بعض السكريات كما لو كان لديها مركز إضافي غير متماثل. على سبيل المثال ، يوجد d-glucose في شكلين متماثلين يختلفان في دوران محدد: α-d-glucose β-d-glucose.

على الرغم من أن التركيب الأولي متطابق ، فإن كلا النوعين يختلفان من حيث خواصهما الفيزيائية والكيميائية. عندما تدخل هذه الأيزومرات في محلول مائي ، يتضح تغير في الدوران الضوئي مع مرور الوقت ، ليصل إلى قيمة نهائية في التوازن..

وتُسمى هذه الظاهرة بـ "mutarotation" وتحدث عندما يتم خلط ثلث أيزومر ألفا مع ثلثي أيزومر بيتا ، عند متوسط ​​درجة حرارة 20 درجة مئوية..

تعديل السكريات الأحادية

يمكن أن تشكل السكريات الأحادية السندات الجليكوسيدية مع الكحول والأمينات لتشكيل جزيئات معدلة.

بالطريقة نفسها ، يمكن أن تتفسفر ، أي يمكن إضافة مجموعة فوسفات إلى السكريات الأحادية. هذه الظاهرة ذات أهمية كبيرة في مسارات التمثيل الغذائي المختلفة ، على سبيل المثال ، تنطوي الخطوة الأولى من مسار تحلل السكر على فسفرة الجلوكوز لإعطاء الجلوكوز الوسيط 6 فوسفات..

مع تقدم تحلل السكر ، يتم إنشاء وسيطات أيضية أخرى ، مثل فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون وفوسفات غليكيرالدهايد 3 ، وهي سكريات فسفورية..

تعطي عملية الفسفرة شحنة سالبة للسكريات ، وتمنع هذه الجزيئات من مغادرة الخلية بسهولة. بالإضافة إلى ذلك ، يمنحهم تفاعلية حتى يتمكنوا من تكوين روابط مع جزيئات أخرى.

عمل PH في السكريات الأحادية

السكريات الأحادية مستقرة في البيئات ذات درجات الحرارة العالية ومع الأحماض المعدنية المخففة. في المقابل ، عندما تتعرض السكريات للأحماض شديدة التركيز ، تخضع لعملية الجفاف التي تنتج مشتقات الألدهيد من فوران ، والتي تسمى فورفورالس..

على سبيل المثال ، يؤدي تسخين d-glucose مع حمض الهيدروكلوريك المركز إلى توليد مركب يسمى 5-hydroxymethylfurfural.

عندما تتكثف فورفورلس مع الفينولات ، فإنها تنتج مواد ملونة يمكن استخدامها كعلامات في تحليل السكريات..

من ناحية أخرى ، تنتج البيئات القلوية اللينة إعادة ترتيب حول الكربون الشاذ والكربون المجاور. عندما يتم التعامل مع d- الجلوكوز بالمواد الأساسية ، يتم إنشاء مزيج من الجلوكوز d ، d-fructose و d-mannose. هذه المنتجات تحدث في درجة حرارة الغرفة.

عندما تكون هناك زيادة في درجة الحرارة أو تركيزات المواد القلوية ، فإن السكريات الأحادية تخضع لعمليات التجزئة أو البلمرة أو إعادة الترتيب.

وظائف

مصدر الطاقة

السكريات الأحادية والكربوهيدرات بشكل عام العناصر التي لا غنى عنها في النظام الغذائي كمصدر للطاقة. بالإضافة إلى العمل كوقود خلوي وتخزين طاقة ، فإنها تعمل كأيضات متوسطة في التفاعلات الأنزيمية.

تفاعل الخلية

يمكن أيضًا ربطها بالجزيئات الحيوية الأخرى - مثل البروتينات والدهون - والقيام بالوظائف الرئيسية المتعلقة بالتفاعل الخلوي.

الأحماض النووية ، الحمض النووي والحمض النووي الريبي ، هي الجزيئات المسؤولة عن الميراث ولها سكريات في بنيتها ، وخاصة البنتوز. د-ريبوز هو أحادي السكاريد الموجود في الهيكل العظمي RNA. السكريات الأحادية هي أيضا مكونات مهمة للدهون المعقدة.

مكونات قليل السكاريد

السكريات الأحادية هي المكونات الهيكلية الأساسية لداء السكريات (من اليونانية بنسبة ضئيلة, وهو ما يعني القليل) والسكريات ، والتي تحتوي على العديد من وحدات السكريات الأحادية ، إما أحادية أو متنوعة.

هذه الهياكل المعقدة تعمل كمخازن وقود بيولوجية ، على سبيل المثال النشا. هناك أيضًا مكونات هيكلية مهمة ، مثل السليلوز الموجود في جدران الخلايا الصلبة في النباتات والأنسجة الخشبية والليفية لمختلف أعضاء النبات..

تصنيف

تصنف السكريات الأحادية بطريقتين مختلفتين. الأول يعتمد على الطبيعة الكيميائية لمجموعة الكربونيل ، لأن هذا قد يكون كيتون أو ألدهيد. يركز التصنيف الثاني على عدد ذرات الكربون الموجودة في السكر.

على سبيل المثال ، يحتوي ثنائي هيدروكسي أسيتون على مجموعة كيتون ، وبالتالي يطلق عليه "الكيتوز" ، على عكس الجليكرالديهايد الذي يحتوي على مجموعة الألدهيد ويعتبر "ألدوز".

يتم تعيين اسم سكري أحادي السكريات اعتمادًا على عدد الكربونات الموجودة في بنيتها. وهكذا ، فإن السكر الذي يحتوي على أربع وخمس وستة وسبع ذرات كربون يسمى التتراس والبنتوز والسداسي والبكتات ، على التوالي.

من بين جميع فئات السكريات الأحادية المذكورة ، تعتبر hexoses المجموعة الأكثر وفرة.

يمكن الجمع بين كلا التصنيفين والاسم المعطى للجزيء عبارة عن مزيج من رقم الكربون ونوع مجموعة الكربونيل.

في حالة الجلوكوز (C₆H₁₂O₆) يعتبر هيكسوز لأنه يحتوي على ست ذرات كربون وأيضًا ألدوز. وفقا لتصنيفين هذا الجزيء هو aldohexose. وبالمثل ، الريبولوز هو كيتوبنتوز.

مشتقات رئيسية من السكريات الأحادية

غلوكوزيد

في وجود حمض معدني ، يمكن للألدوبرانوز التفاعل مع الكحول وتشكيل جليكوسيدات. هذه هي أسيتات مختلطة غير متماثلة تتكون من تفاعل ذرة الكربون الشاذة القادمة من hemiacetal مع مجموعة الهيدروكسيل من الكحول.

تسمى الرابطة المتكونة بالرابطة الجليكوسيدية ، ويمكن أن تتشكل أيضًا عن طريق التفاعل بين الكربون الشاذ في أحادي السكاريد مع مجموعة الهيدروكسيل أحادية السكاريد الأخرى لتشكيل ثنائي السكاريد. وبهذه الطريقة تتشكل السلاسل قليلة السكاريد والسكاريد.

يمكن تحللها بواسطة إنزيمات معينة ، مثل الجلوكوزيداز أو عندما تتعرض للحموضة ودرجات الحرارة المرتفعة.

N-glycosylamines أو N-glycosides

تكون الألدوز والكيتوزات قادرة على التفاعل مع الأمينات وتؤدي إلى جليكوسيدات ن.

هذه الجزيئات لها دور مهم في الأحماض النووية والنيوكليوتيدات ، حيث تم العثور على ذرات النيتروجين في القواعد لتشكيل روابط N-glycosylamine مع ذرة الكربون في الموضع 1 من d-ribose (في RNA) أو من 2-deoxy-d-ribose (في الحمض النووي).

حمض الفسيفساء وحمض النورامينيك

هذان المشتقان من aminosugars يحتويان على تسع ذرات كربون في بنيتها وهي مكونات هيكلية مهمة في البنية الجرثومية وقشرة الخلايا الحيوانية ، على التوالي.

الأساس الهيكلي لجدار الخلية البكتيرية هو حمض الأسيتيل موراميك N ويتكون من السكر الأميني N-acetyl-d-glucosamine المرتبط بحامض اللبنيك.

في حالة حامض N-acetyl-neuraminic ، هو مشتق من N-acetyl-d-mannosamine وحمض pyruvic. تم العثور على المركب في البروتينات السكرية والبروتينات السكرية للخلايا الحيوانية.

كحول السكر

في السكريات الأحادية ، تكون مجموعة الكاربونيل قادرة على تقليل وتشكيل كحول السكر. يحدث هذا التفاعل مع وجود غاز الهيدروجين والمواد الحفازة المعدنية.

في حالة د-الجلوكوز ، يؤدي التفاعل إلى تناول السكر في الكحول د-الجلوكيتول. وبالمثل ، فإن رد فعل مانوز يؤدي إلى إنتاج مانيتول.

بطبيعة الحال هناك نوعان من السكريات الوفيرة للغاية ، الجليسرين والإينوسيتول ، وكلاهما له أهمية بيولوجية. الأول هو مكون من بعض الدهون في حين أن الثاني موجود في فسفاتيديل اينوزيتول وحمض الفيتيك.

والملح القادم من حمض الفيتيك هو فيتين ، وهو مادة من المواد التي لا غنى عنها في الأنسجة النباتية.

أمثلة على السكريات الأحادية

جلوكوز

إنه أحادي السكاريد وهو موجود في جميع الكائنات الحية. هذه السلسلة المكربنة ضرورية للخلايا حيث إنها توفر لها الطاقة.

يتكون من سلسلة مكربنة من ست ذرات كربون ، ويكملها 12 ذرة هيدروجين وست ذرات أكسجين.

-aldoses

تتكون هذه المجموعة من الكربونات في نهاية السلسلة المكربنة.

الإلهات

glycolaldehyde

تريوز

غليسيرألدهيد

هذا السكريات الأحادية هو الألدوز الوحيد الذي يتكون من ثلاث ذرات كربون. لما يعرف باسم triose.

هذا هو أول أحادي السكاريد التي تم الحصول عليها في التمثيل الضوئي. بالإضافة إلى كونه جزء من مسارات التمثيل الغذائي مثل تحلل.

tetroses

إريتوسا وتريوسا

تحتوي هذه السكريات الأحادية على أربع ذرات كربون ومجموعة ألدايد. ويختلف إريثروز والوزا في التشكل من الكربونات اللولبية.

في الثلاثية ، تكون هذه المطابقات متوافقة مع D-L أو L-D بينما في الإريثروزا تكون مطابقة كلا الكربونات D-D أو L-L

البنتوز

داخل هذه المجموعة ، نجد السلاسل الغازية التي تحتوي على خمس ذرات كربون. وفقًا لموقف الكاربونيل ، فإننا نفرق بين الريبوز أحادي السكاريد ، وأكسيد النيتروجين ، والأرابينوز ، والزيلوز ، والليكوز.

الريبوز إنه أحد المكونات الرئيسية للحمض النووي الريبي RNA ويساعد في تكوين النيوكليوتيدات مثل ATP الذي يوفر الطاقة لخلايا الكائنات الحية.

ال الديوكسيريبوز هو deoxyazugar مشتق من أحادي السكاريد المكون من خمس ذرات كربون (البنتوز ، من الصيغة التجريبية C5H10O4)

الأرابينوز وهو واحد من السكريات الأحادية التي تظهر في البكتين وهيميسيلوز. يستخدم هذا السكريات الأحادية في الثقافات البكتيرية كمصدر للكربون.

الزيلوز ومن المعروف أيضا باسم السكر الخشب. وظيفتها الرئيسية مرتبطة بالتغذية البشرية ، وهي واحدة من ثمانية سكريات أساسية لجسم الإنسان.

ليكسوز وهو أحادي السكاريد نادر في الطبيعة ويوجد في الجدران البكتيرية لبعض الأنواع.

hexoses

في هذه المجموعة من السكريات الأحادية توجد ست ذرات كربون. يتم تصنيفها أيضًا وفقًا لمكان الكربونيل الخاص بك:

الوزة إنه سكريات أحادية غير عادية تم الحصول عليها من أوراق شجرة أفريقية فقط.

التروز وهو أحادي السكاريد الموجود في بعض سلالات البكتيريا بوتيفريبريو.

جلوكوز تتكون من سلسلة مكربنة من ست ذرات كربون ، وتستكمل مع 12 ذرة هيدروجين وست ذرات أكسجين.

المانوز يحتوي على تركيبة مشابهة للجلوكوز وتتمثل مهمته الرئيسية في إنتاج الطاقة للخلايا.

جولوسا هو أحادي السكاريد الاصطناعي مع طعم حلو لا تخمره الخميرة.

الخير هو epimer من الجلوكوز ويستخدم كمصدر للطاقة من المصفوفة خارج الخلية من خلايا الكائنات الحية.

اللبن هو أحادي السكاريد الذي يمثل جزءًا من البروتينات السكرية والبروتينات السكرية ويوجد في الغالب في الخلايا العصبية في الدماغ.

فإن talose هو monosaccharide اصطناعي آخر قابل للذوبان في الماء وله طعم حلو

-ketoses

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون ، يمكننا تمييز ثنائي هيدروكسي أسيتون ، الذي يتكون من ثلاث ذرات كربون وإريثرولوز يتكون من أربعة.

وبالمثل ، إذا كان لديهم خمس ذرات كربون واعتمادًا على موضع الكاربونيل ، فسوف نجد الريبولوز والزيليلوز. يتكون من ستة ذرات كربون لدينا السيكوسا والفركتوز والسوربوسا والتاجوسا.

مراجع

1. Audesirk، T.، Audesirk، G.، & Byers، B. E. (2003). علم الأحياء: الحياة على الأرض. بيرسون التعليم.
2. Berg، J.M.، Tymoczko، J.L.، & Gatto Jr، G.J. (2002). Stryer: الكيمياء الحيوية. WH فريمان وشركاه.
3. كورتيس ، هـ. ، وشانك ، أ. (2008). كورتيس. علم الاحياء. Ed. Panamericana Medical.
4. Nelson، D.L.، Lehninger، A.L.، & Cox، M.M (2008). مبادئ Lehninger في الكيمياء الحيوية. ماكميلان.
5. Voet، D.، Voet، J. G.، & Pratt، C. W. (2013). أساسيات الكيمياء الحيوية: الحياة على المستوى الجزيئي. وايلي.
6. كولينز ، بيتر م. فرير ، روبرت ج.السكريات الأحادية: كيمياءها وأدوارها في المنتجات الطبيعية.
7. شابلن ، M. F. I. أحادي السكاريد.كتلة الفلك, 1986 ، المجلد. 1 ، ص. 7.
8. أكسلرود ، سولانج ، وآخرون. الجلوكوز / _ /-. جي فيزيول, 1975 ، المجلد. 228 ، ص. 775.
9. دارنيل ، جيمس إ. وآخرون.بيولوجيا الخلية الجزيئية. نيويورك: الكتب العلمية الأمريكية ، 1990.
10. VALENZUELA ، A. هيكل أحادي السكاريد وظيفة. 2003.
11. زها ، أرنالدو ؛ فيريرا ، هنريك بونسميلير ؛ PASSAGLIA ، لوسيان النائب.البيولوجيا الجزيئية الأساسية -5. Artmed Editora ، 2014.
12. كارب ، جيرالد.البيولوجيا الخلوية والجزيئية: المفاهيم والتجارب (6 أ). مكجرو هيل ، المكسيك ، 2011.