هيكل خلات الإيثيل ، الخصائص ، التوليف ، الاستخدامات والمخاطر

ال أسيتات إيثيل أو إيثانوات إيثيل (اسم IUPAC) هو مركب عضوي الصيغة الكيميائية CH₃COOC₂H₅. يتكون من إستر ، حيث يستمد مكون الكحول من الإيثانول ، في حين يأتي مكون حمض الكربوكسيل من حمض الأسيتيك.

إنه سائل في ظروف طبيعية من درجة الحرارة والضغط ، ويقدم رائحة لطيفة للفواكه. هذه الخاصية تدخل في انسجام تام مع ما هو متوقع من استر. وهو في الواقع الطبيعة الكيميائية لخلات الإيثيل. لهذا السبب يجد استخدامها في المنتجات الغذائية والمشروبات الكحولية.

في الصورة العلوية ، يظهر هيكل عظمي لخلات الإيثيل. لاحظ إلى اليسار مكون حمض الكربوكسيل ، وإلى اليمين مكون الكحول. من وجهة نظر هيكلية ، يمكن توقع أن يتصرف هذا المركب مثل هجين بين الخل والكحول ؛ ومع ذلك ، فإنه يعرض خصائص خاصة به.

هذا هو المكان الذي تبرز فيه أنواع الهجينة التي تسمى الاسترات بأنها مختلفة. لا يمكن لخلات الإيثيل أن تتفاعل كحامض ، ولا يمكنها أن تجف في حالة عدم وجود مجموعة OH. بدلاً من ذلك ، فإنه يخضع للتحلل المائي الأساسي في وجود قاعدة قوية ، مثل هيدروكسيد الصوديوم ، NaOH.

يستخدم تفاعل التحلل المائي في مختبرات التدريس للتجارب الكيميائية الحركية. حيث يكون رد الفعل ، بالإضافة إلى ذلك ، من الدرجة الثانية. عند حدوث التحلل المائي ، يعود عملياً إيثانيت الإيثانوات إلى مكوناته الأولية: الحمض (المخلوط بواسطة NaOH) ، والكحول.

في هيكلها الهيكلي يلاحظ أن ذرات الهيدروجين تسود على ذرات الأكسجين. هذا يؤثر على قدرتها على التفاعل مع الأنواع غير القطبية مثل الدهون. كما أنه يستخدم في إذابة المركبات مثل الراتنجات والأصباغ والمواد الصلبة العضوية العامة.

على الرغم من وجود رائحة لطيفة ، فإن التعرض المطول لهذا السائل يولد تأثيرًا سلبيًا (مثل جميع المركبات الكيميائية تقريبًا) في الجسم.

مؤشر

• 1 هيكل خلات الإيثيل
  • 1.1 غياب ذرات الهيدروجين المانحة
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 الأسماء
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 الوزن الجزيئي
  • 2.4 الوصف المادي
  • 2.5 اللون
  • 2.6 الرائحة
  • 2.7 طعم
  • 2.8 عتبة الرائحة
  • 2.9 نقطة الغليان
  • 2.10 نقطة انصهار
  • 2.11 الذوبان في الماء
  • 2.12 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.13 الكثافة
  • 2.14 كثافة البخار
  • 2.15 الاستقرار
  • 2.16 بخار الضغط
  • 2.17 اللزوجة
  • 2.18 حرارة الاحتراق
  • 2.19 تبخير الحرارة
  • 2.20 التوتر السطحي
  • 2.21 معامل الانكسار
  • 2.22 درجة حرارة التخزين
  • 2.23 pKa
• 3 ملخص
  • 3.1 رد فعل فيشر
  • 3.2 رد فعل Tishchenko
  • 3.3 طرق أخرى
• 4 الاستخدامات
  • 4.1 المذيبات
  • 4.2 النكهات الاصطناعية
  • 4.3 التحليلات
  • 4.4 التوليف العضوي
  • 4.5 اللوني
  • 4.6 علم الحشرات
• 5 مخاطر
• 6 المراجع

هيكل خلات الإيثيل

في الصورة العليا ، يظهر هيكل أسيتات الإيثيل بنموذج من الكرات والأعمدة. في هذا النموذج يتم تسليط الضوء على ذرات الأكسجين ذات الكرات الحمراء ؛ على يسارها ، الكسر المشتق من الحامض ، وعلى يمينه الكسر المشتق من الكحول (مجموعة الكوكسي ، -أو).

يتم تقدير مجموعة الكاربونيل بواسطة الرابطة C = O (الأعمدة المزدوجة). الهيكل حول هذه المجموعة والأكسجين المجاور مسطح ، لأن هناك خلل في الحمل عن طريق الرنين بين الأكسجين. حقيقة أن يفسر الحموضة منخفضة نسبيا من الهيدروجين α (تلك المجموعة -CH₃, مرتبط بـ C = O).

إن الجزيء ، عن طريق تدوير اثنين من روابطه ، يفضل بشكل مباشر كيف يتفاعل مع جزيئات أخرى. وجود ذرات الأكسجين اثنين ، وعدم التناسق في الهيكل ، يعطيه لحظة ثنائي القطب دائم ؛ والتي ، بدورها ، هي المسؤولة عن تفاعلات ثنائي القطب ثنائي القطب.

على سبيل المثال ، تكون الكثافة الإلكترونية أكبر بالقرب من ذرتين الأكسجين ، وتنخفض بدرجة كبيرة في المجموعة CH₃, وتدريجيا في المجموعة OCH₂CH₃.

بسبب هذه التفاعلات ، تشكل جزيئات إيثيل الأسيتات سائلاً في الظروف العادية ، والتي لها درجة غليان مرتفعة بدرجة كبيرة (77 درجة مئوية).

عدم وجود ذرات مانحة لسندات الهيدروجين

إذا نظرت عن كثب إلى الهيكل ، ستلاحظ عدم وجود ذرة قادرة على التبرع بجسر الهيدروجين. ومع ذلك ، فإن ذرات الأكسجين هي تلك المستقبلة ، وخلات الإيثيل قابلة للذوبان للغاية في الماء ، وتتفاعل بدرجة ملحوظة مع المركبات القطبية والمتبرعين برابطة الهيدروجين (مثل السكريات).

أيضًا ، يتيح لك هذا التفاعل بشكل ممتاز مع الإيثانول ؛ وهذا هو السبب في أن وجودها في المشروبات الكحولية ليس مفاجئًا.

من ناحية أخرى ، فإن مجموعتها alkoxy تجعلها قادرة على التفاعل مع بعض المركبات apolar ، مثل الكلوروفورم ، CH₃الكلورين.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

أسماء

-خلات الإيثيل

-إيثان إيثانوات

-استر حامض الخليك

-Acetoxietano

الصيغة الجزيئية

C₄H₈O₂ أو CH₃COOC₂H₅

الوزن الجزيئي

88،106 جم / مول.

الوصف المادي

سائل عديم اللون واضح.

اللون

السائل عديم اللون.

رائحة

سمة من الإيثرات ، تشبه رائحة الأناناس.

نكهة

لطيفة عندما تضعف ، يضيف نكهة الفواكه إلى البيرة.

رائحة العتبة

3.9 جزء في المليون. 0.0196 مغ / م³ (رائحة منخفضة) ؛ 665 مغ / م³ (رائحة عالية).

رائحة قابلة للكشف عند 7 - 50 جزء في المليون (يعني = 8 جزء في المليون).

نقطة الغليان

171 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق (77.1 درجة مئوية).

نقطة انصهار

-118.5 فهرنهايت (-83.8 درجة مئوية).

الذوبان في الماء

80 جم / لتر.

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للامتزاج مع الإيثانول والإيثيل. قابل للذوبان للغاية في الأسيتون والبنزين. يمزج أيضا مع الكلوروفورم ، والزيوت الثابتة والمتقلبة ، وكذلك مع المذيبات المؤكسجة والمكلورة.

كثافة

0.9003 جم / سم³.

كثافة البخار

3.04 (في نسبة الهواء: 1).

استقرار

يتحلل ببطء مع الرطوبة. غير متوافق مع العديد من المواد البلاستيكية وعوامل مؤكسدة قوية. يمكن أن يكون الخليط بالماء متفجرا.

ضغط البخار

93.2 مم زئبق عند 25 درجة مئوية

لزوجة

0.423 mPoise عند 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

2238.1 كيلو جول / مول.

حرارة التبخير

35.60 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

24 dynes / cm عند 20 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1،373 في 20 درجة مئوية / مد.

درجة حرارة التخزين

2 - 8 درجة مئوية.

الباكاف الحمضية

16 - 18 عند 25 درجة مئوية.

تركيب

رد فعل فيشر

يتم تصنيع أسيتات الإيثيل صناعيًا بواسطة تفاعل فيشر ، حيث يتم تقدير الإيثانول بحمض الخليك. يتم التفاعل في درجة حرارة الغرفة.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH     <=>     CH₃كوتش₂CH₃ +   H₂O

يتم تسريع التفاعل بواسطة الحفز الحمضي. ينتقل التوازن إلى اليمين ، أي نحو إنتاج أسيتات الإيثيل ، من خلال إزالة الماء ؛ وفقا لقانون العمل الجماعي.

رد فعل Tishchenko

يتم تحضير أسيتات الإيثيل أيضًا صناعيًا باستخدام تفاعل Tishchenko ، متقارنًا بمكافئين من الأسيتالديهيد باستخدام ألكوكسيد كمحفز..

2 CH₃CHO => CH₃كوتش₂CH₃

طرق أخرى

-يتم تصنيع أسيتات الإيثيل على أنها مادة متآزرة في أكسدة البوتان إلى حامض الخليك ، في تفاعل ينفذ عند درجة حرارة تبلغ 175 درجة مئوية و 50 ضغط ذرة. تستخدم أيونات الكوبالت والكروم كعامل مساعد.

-أسيتات الإيثيل هي نتاج ثانوي لتحليل إيثانول أسيتات البولي فينيل إلى كحول البولي فينيل.

-كما يتم إنتاج أسيتات الإيثيل في الصناعة عن طريق نزع الهيدروجين من الإيثانول ، ويتم تحفيز التفاعل باستخدام النحاس عند درجة حرارة مرتفعة ، ولكن أقل من 250 درجة مئوية..

تطبيقات

مذيب

يستخدم خلات الإيثيل كمذيب ومخفف ، يستخدم في تنظيف لوحات الدوائر. يستخدم كمذيب في صناعة خلاصة القفزة المعدلة ، وفي إزالة الكافيين من أوراق الشاي والقهوة. يستخدم في الأحبار المستخدمة لتعليم الفواكه والخضروات.

يستخدم خلات الإيثيل في صناعة النسيج كعامل تنظيف. يستخدم في معايرة موازين الحرارة المستخدمة في فصل السكريات. في صناعة الطلاء يتم استخدامه كمذيب ومخفف للمواد المستخدمة.

النكهات الاصطناعية

يتم استخدامه في وضع نكهات الفاكهة. على سبيل المثال: الموز ، والكمثرى ، والخوخ والأناناس ، وكذلك رائحة العنب ، إلخ..

تحليلية

يستخدم في تحديد البزموت ، البورون ، الذهب ، الموليبدينوم والبلاتين ، وكذلك مذيب الثاليوم. تمتلك أسيتات الإيثيل القدرة على استخراج العديد من المركبات والعناصر الموجودة في المحلول المائي ، مثل: الفوسفور والكوبالت والتنغستن والزرنيخ.

التوليفات العضوية

يستخدم خلات الإيثيل في الصناعة كمخفف لزوجة للراتنجات المستخدمة في تركيبات مقاوم الضوء. يتم استخدامه في إنتاج أسيتاميد وأسيتيل أسيتات وميثيل هيبانون.

اللوني

في المختبرات ، يتم استخدام أسيتات الإيثيل كمرحلة متنقلة للكروماتوغرافيا في الأعمدة وكمذيب للاستخلاص. من خلال امتلاك أسيتات الإيثيل نقطة غليان منخفضة نسبيًا ، فمن السهل أن تتبخر ، مما يسمح بتركيز المواد المذابة في المذيب.

علم الحشرات

يستخدم إيثيل أسيتات في علم الحشرات لخنق الحشرات الموجودة في وعاء ، والذي يسمح بجمعها ودراستها. الأبخرة من خلات الإيثيل تقتل الحشرة دون تدميرها ومنع تصلبها ، وتسهيل تجميعها لجمع.

المخاطر

-LD₅₀ من خلات الإيثيل في الفئران يشير إلى سمية منخفضة. ومع ذلك ، يمكن أن تهيج الجلد والعينين والجلد والأنف والحنجرة.

-التعرض لمستويات عالية يمكن أن يسبب الدوخة والإغماء. أيضا ، التعرض الطويل الأجل يمكن أن يؤثر على الكبد والكلى.

-استنشاق أسيتات الإيثيل بتركيز يتراوح بين 20000 - 43000 جزء في المليون يمكن أن يسبب وذمة رئوية ونزيف.

-تم تعيين حد التعرض المهني بواسطة OSHA على 400 جزء في المليون في الهواء ، في المتوسط ​​، خلال نوبة عمل لمدة 8 ساعات.

مراجع

1. ستيفن هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: خلات الإيثيل (EtOAc). تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
2. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
3. Morrison، R. T. and Boyd، R. N. (1990). الكيمياء العضوية (5^تا طبعة). افتتاحية Addison-Wesley Iberoamericana.
4. ويكيبيديا. (2019). خلات الإيثيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. القطن س. خلات الإيثيل. تم الاسترجاع من: chm.bris.ac.uk
6. بوب كيم. (2019). خلات الإيثيل. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. كيمياء البذور (2018). تطبيقات واستخدامات إيثيل خلات. تم الاسترجاع من: foodsweeteners.com
8. نيو جيرسي وزارة الصحة من كبار الخدمات. (2002). خلات الإيثيل. [PDF]. تم الاسترجاع من: nj.gov