هيكل الكحول الثانوية ، الخصائص ، التسميات ، الاستخدامات والأمثلة

ل الكحول الثانوي لديها حامل الكربون لمجموعة الهيدروكسيل (OH) ، المرفقة بكاربونين. وفي الوقت نفسه ، في الكحول الأساسي ، يتم ربط حامل الكربون لمجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ، وفي الكحول العالي يرتبط بثلاث ذرات كربون.

الكحول أضعف من الأحماض من الماء ، مع pKa التالي: ماء (15.7) ؛ كحول ميثيل (15.2) ، إيثيل (16) ، إيزوبروبيل (كحول ثانوي ، 17) ، وتيربوتيل (18). كما يتضح ، فإن كحول الأيزوبروبيل أقل حموضة من كحول الميثيل والإيثيل.

تظهر الصيغة الهيكلية للكحول الثانوي في الصورة العليا. الكربون باللون الأحمر هو حامل أوهايو ، وهو مرتبط بمجموعتي ألكيل (أو أريل) R وذرة هيدروجين واحدة.

جميع المشروبات الكحولية لها الصيغة العامة ROH. ولكن إذا لوحظ الكربون الحامل بالتفصيل ، فسيتم الحصول على الكحول الأولي (RCH)₂OH) ، ثانوي (R₂CHOH ، التي أثيرت هنا) ، والثالث (ص₃COH). هذه الحقيقة تحدث فرقًا في خصائصها الفيزيائية وتفاعلها.

مؤشر

• 1 هيكل الكحول الثانوية
• 2 خصائص
  • 2.1 نقطة الغليان
  • 2.2 الحموضة
  • 2.3 ردود الفعل
• 3 تسميات
• 4 الاستخدامات
• 5 أمثلة
  • 5.1 2-الأوكتانول
  • 5.2 استراديول أو 17 درجة استراديول
  • 5.3 20-هيدروكسي لوكوترين
  • 5.4 2 - هيبتانول
• 6 المراجع

هيكل الكحول الثانوية

تعتمد هياكل الكحوليات على طبيعة المجموعات R. ومع ذلك ، بالنسبة للكحوليات الثانوية ، يمكن إجراء مثال معين ، مع الأخذ في الاعتبار أنه لا يمكن أن يوجد سوى هياكل خطية مع أو بدون فروع ، أو هياكل دورية. على سبيل المثال ، لديك الصورة التالية:

لاحظ أن هناك شيئًا مشتركًا بين كلا الهيكلين: OH مرتبطة بـ "V". يمثل كل طرف من الطرف الخامس مجموعة R متساوية (الجزء العلوي من الصورة ، والبنية الدورية) أو مختلفة (الجزء السفلي ، السلسلة المتفرعة).

وبهذه الطريقة يتم التعرف بسهولة على أي كحول ثانوي ، حتى لو لم يكن تسميته معروفًا على الإطلاق.

خصائص

نقاط الغليان

خصائص الكحول الثانوية جسديا لا تختلف كثيرا عن غيرها من الكحول. عادة ما تكون سوائل شفافة ، ولكي تكون صلبة في درجة حرارة الغرفة ، تحتاج إلى تكوين عدة روابط هيدروجينية وكتلة جزيئية عالية.

ومع ذلك ، فإن نفس الصيغة الهيكلية R₂CHOH يسمح بإلقاء نظرة على خصائص معينة فريدة بشكل عام لهذه الكحوليات. على سبيل المثال ، تكون مجموعة OH أقل تعرضًا ومتاحة للتفاعلات بواسطة روابط الهيدروجين ، R₂CH-OH-OHCHR₂.

وذلك لأن مجموعات R ، المتاخمة للكربون الناقل OH ، يمكن أن تتدخل وتعيق تشكيل روابط الهيدروجين. نتيجة لذلك ، تحتوي الكحول الثانوية على نقاط غليان أقل من الكحول الأولي (RCH)₂OH).

خميرة

طبقًا لتعريف Brönsted-Lowry ، فإن الحمض هو الذي يتبرع بالبروتونات أو أيونات الهيدروجين ، H⁺. عندما يحدث هذا مع الكحول الثانوي ، لديك:

R₂CHOH + B^- => ص₂CHO^- + نصف إقامة

قاعدة المرافقة R₂CHO^-, أنيون ألكوكسيد ، يجب تثبيت شحنة سالبة. بالنسبة للكحول الثانوي ، يكون الثبات أقل نظرًا لأن المجموعتين R لهما كثافة إلكترونية ، الأمر الذي يصد إلى حد ما الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين.

وفي الوقت نفسه ، بالنسبة إلى أنيون ألكوكسيد الكحول الأولي ، RCH₂O^-, يوجد قدر أقل من الطرد الإلكتروني لأن يكون لديك مجموعة واحدة فقط R وليس اثنتين. بالإضافة إلى ذلك ، لا تمارس ذرات الهيدروجين تنافرًا كبيرًا ، بل على العكس تسهم في تثبيت الشحنة السلبية.

لذلك ، فإن الكحول الثانوي أقل حموضة من الكحول الأولي. إذا كان الأمر كذلك ، فهي أكثر أساسية ، وعلى وجه التحديد لنفس الأسباب:

R₂CHOH + H₂B⁺ => ص₂CHOH₂⁺ + نصف إقامة

الآن ، تستقر مجموعات R في الشحنة الإيجابية للأكسجين عن طريق إنتاج جزء من كثافة الإلكترون.

ردود الفعل

هاليد الهيدروجين والفوسفور ثلاثي

يمكن للكحول الثانوي أن يتفاعل مع هاليد الهيدروجين. تظهر المعادلة الكيميائية للتفاعل بين كحول الأيزوبروبيل وحمض الهيدروبروميك ، في وسط حامض الكبريتيك ، وإنتاج بروميد الأيزوبروبيل:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

ويمكن أن تتفاعل أيضا مع الفوسفور trihalogenuero ، PX₃ (X = Br ، I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

تتطابق المعادلة الكيميائية أعلاه مع التفاعل بين Sec-pentanol و phosphorus Tribromide ، الذي نشأ بروميد sec-pentyl.

لاحظ أنه يتم إنتاج هاليد ألكيل ثانوي (R) في كلا التفاعلين₂فروج).

جفاف

في هذا التفاعل ، يتم فقد H و OH للكربون المجاور ، مما يشكل رابطة مزدوجة بين هاتين الذرات الكربونية. لذلك ، هناك تشكيل ألكين. يتطلب التفاعل محفزًا للحامض وإمدادات للحرارة.

الكحول => الكين + ح₂O

رد الفعل التالي هو على سبيل المثال:

السيكلوهكسانول => السيكلوهكسين + H₂O

التفاعل مع المعادن النشطة

يمكن أن تتفاعل الكحول الثانوية مع المعادن:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ ح⁺

هنا يتفاعل كحول الأيزوبروبيل مع البوتاسيوم لتشكيل ملح أيزوبروكسيد البوتاسيوم وأيونات الهيدروجين.

الأسترة

يتفاعل الكحول الثانوي مع حمض الكربوكسيل لينشأ استر. على سبيل المثال ، تظهر المعادلة الكيميائية لتفاعل كحول ثانية البوتيل مع حمض الأسيتيك لإنتاج أسيتات ثانية - بوتيل:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

أكسدة

تتأكسد الكحول الأساسي إلى الألدهيدات ، وهذه بدورها تتأكسد إلى الأحماض الكربوكسيلية. ولكن ، تتأكسد الكحول الثانوية إلى الأسيتون. عادة ما يتم تحفيز التفاعلات بواسطة ثاني كرومات البوتاسيوم (K₂CRO₇) وحمض الكروميك (H₂CRO₄).

رد الفعل العام هو:

R₂CHOH => R₂ج = يا

تسمية

تتم تسمية الكحول الثانوية من خلال الإشارة إلى موقف مجموعة OH في السلسلة الرئيسية (أطول). يسبق هذا الرقم الاسم ، أو يمكن أن يتبع اسم الألكان المعني للسلسلة المذكورة.

على سبيل المثال ، CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, هو 2 هكسانول أو هكسان 2-ol.

إذا كانت البنية دورية ، فليست هناك حاجة لوضع البسط ؛ إلا ، هناك بدائل أخرى. لهذا السبب يسمى الكحول الدوري في الصورة الثانية سيكلوهكسانول (الحلقة سداسية).

وبالنسبة للكحول الآخر من نفس الصورة (المتفرعة) ، اسمها هو: 6-إيثيل هيبتان -2.

تطبيقات

-يستخدم ثاني أكسيد البوتانول كمذيب كيميائي وسيط. وهو موجود في السوائل الهيدروليكية للفرامل ، والمنظفات الصناعية ، والإشراق ، ومتعريات الطلاء ، وعوامل التعويم المعدنية ، وخلاصة الفواكه والعطور.

-يستخدم ايزوبروبانول الكحول كمذيب صناعي ومضاد للتخثر. يتم استخدامه في الزيوت وأحبار التجفيف السريع ، كمطهر وبديل للإيثانول في مستحضرات التجميل (على سبيل المثال: المستحضرات الجلدية ، مقوي الشعر والكحول المحمر).

-الأيزوبروبانول هو عنصر في الصابون السائل والمنظفات البلورية والنكهات الاصطناعية من المشروبات غير الكحولية والأطعمة. بالإضافة إلى ذلك ، إنها مادة كيميائية وسيطة.

-يستخدم Cyclohexanol كمذيب ، في تشطيب الأقمشة ، في معالجة الجلود ومستحلب الصابون ، والمنظفات الصناعية.

-ميثيل سيكلوهكسانول هو عنصر في مزيلات البقع التي أساسها الصابون ومنظفات الأقمشة الخاصة.

أمثلة

2--أوكتانول

إنه كحول دهني. إنه سائل عديم اللون ، ضعيف الذوبان في الماء ، لكنه قابل للذوبان في معظم المذيبات غير القطبية. يتم استخدامه ، من بين استخدامات أخرى ، في تطوير النكهات والعطور والدهانات والطلاء والأحبار والمواد اللاصقة والرعاية المنزلية ومواد التشحيم.

استراديول أو 17β استراديول

وهو هرمون الجنس الستيرويد. لديها مجموعتين الهيدروكسيل في هيكلها. هذا هو الاستروجين السائد خلال السنوات الإنجابية.

20-هيدروكسي-الليكوترين

وهو مستقلب ينشأ على الأرجح من أكسدة الليوكوترين الدهني. ويصنف على أنه مادة لوكسيرين سيستينيل. هذه المركبات هي وسطاء لعملية الالتهابات التي تساهم في الخصائص الفيزيولوجية المرضية لالتهاب الأنف التحسسي.

2-heptanol

إنه كحول موجود في الفاكهة. بالإضافة إلى ذلك ، يوجد في زيت الزنجبيل والفراولة. إنه شفاف وعديم اللون وغير قابل للذوبان في الماء. يتم استخدامه كمذيب لعدة راتنجات ويتدخل في مرحلة التعويم في معالجة المعادن.

مراجع

1. جيمس. (17 سبتمبر 2014). الكحول (1) - التسميات والخصائص. تم الاسترجاع من: masterorganicchemistry.com
2. موسوعة الصحة والسلامة في العمل. (بدون تاريخ). الكحول. [PDF]. تم الاسترجاع من: insht.es
3. كلارك ج. (16 يوليو 2015). هيكل وتصنيف الكحول. Libretexts الكيمياء. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
4. بوب كيم. (2019). 20-هيدروكسي لوكوترين E4. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison، R. T. and Boyd، R، N. (1987). الكيمياء العضوية 5^تا طبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
6. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
7. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
8. ويكيبيديا. (2018). 2--أوكتانول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org