هيكل الكحول ، والخصائص ، والتسميات والاستخدامات

ال الكحول هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة هيدروكسيل (-OH) مرتبطة بالكربون المشبع ؛ أي الكربون المرتبط بأربع ذرات بواسطة روابط بسيطة (بدون روابط ثنائية أو ثلاثية).

الصيغة العامة لهذه العائلة الشاسعة والمتنوعة من المركبات هي ROH. لكي تُعتبر كحول بالمعنى الكيميائي الدقيق ، يجب أن تكون مجموعة OH هي الأكثر تفاعلًا في التركيب الجزيئي. من المهم أن تكون قادرًا على التأكيد ، بين العديد من الجزيئات التي تحتوي على مجموعات OH ، والتي تعد واحدة من الكحوليات.

واحدة من الكحول المثالية والأكثر شهرة في الثقافة الشعبية ، هو الكحول الإيثيلي أو الإيثانول ، CH₃CH₂OH. اعتمادًا على أصلها الطبيعي ، وبالتالي بيئتها الكيميائية ، يمكن أن تنشأ خلائطها من طيف غير محدود من النكهات ؛ البعض ، حتى تظهر تغييرات إيجابية في الحنك مع تحلق السنوات.

هي مزيج من المركبات العضوية وغير العضوية مع الكحول الإيثيلي ، مما يؤدي إلى استهلاكها في المناسبات الاجتماعية والدينية منذ ما قبل المسيح ؛ كما يحدث مع نبيذ العنب ، أو مع النظارات التي يتم تقديمها للاحتفال ، إلى جانب اللكمات ، والحلوى ، panettones ، إلخ..

إن التمتع بهذه المشروبات ، باعتدال ، هو ثمرة التآزر بين الكحول الإيثيلي والمصفوفة الكيميائية المحيطة به ؛ وبدون ذلك ، باعتباره مادة نقية ، يصبح خطيرًا للغاية ويتسبب في سلسلة من العواقب السلبية على الصحة.

وهذا هو السبب في أن استهلاك الخلائط المائية من CH₃CH₂OH ، مثل تلك التي تم شراؤها في الصيدليات لأغراض مطهرة ، يمثل خطراً كبيراً على الجسم.

المشروبات الكحولية الأخرى التي تحظى بشعبية كبيرة هي المنثول والجلسرين. تم العثور على هذا الأخير ، وكذلك إريتول ، كمادة مضافة في العديد من الأطعمة لتحلية والحفاظ عليها أثناء التخزين. هناك كيانات حكومية تملي المشروبات الكحولية التي يمكن استخدامها أو استهلاكها دون آثار جانبية.

تاركًا الاستخدام اليومي للكحوليات ، فهي كيميائيًا مواد متعددة الاستخدامات ، نظرًا لأن البدء منها ، يمكن تصنيع مركبات عضوية أخرى ؛ لدرجة أن بعض المؤلفين يعتقدون أنه مع عشرات منهم يمكنك إنشاء جميع المركبات اللازمة للعيش في جزيرة صحراوية.

مؤشر

• 1 هيكل الكحول
  • 1.1 الشخصية البرمائية
  • 1.2 هيكل R
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 نقطة الغليان
  • 2.2 المذيبات القدرات
  • 2.3 Amphotericism
• 3 تسميات
  • 3.1 الاسم الشائع
  • 3.2 نظام IUPAC
• 4 التوليف
  • 4.1 ترطيب الألكينات
  • 4.2 عملية أوكسو
  • 4.3 تخمير الكربوهيدرات
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 المشروبات
  • 5.2 المواد الخام الكيميائية
  • 5.3 المذيبات
  • 5.4 الوقود
  • 5.5 المطهرات
  • 5.6 استخدامات أخرى
• 6 المراجع

هيكل الكحول

الكحول لها صيغة عامة من ROH. ترتبط مجموعة OH بمجموعة Alkyl R ، التي يختلف هيكلها من كحول إلى آخر. الاتحاد بين R و OH من خلال رابطة تساهمية بسيطة ، R-OH.

تُظهر الصورة التالية ثلاثة هياكل عامة للكحوليات ، مع مراعاة أن ذرة الكربون مشبعة ؛ وهذا هو ، شكل أربعة روابط بسيطة.

كما لوحظ ، يمكن أن يكون R أي هيكل كربون طالما أنه لا يحتوي على بدائل تفاعلية أكثر من مجموعة OH.

في حالة الكحول الأولي ، الأول ، ترتبط مجموعة OH بالكربون الأولي. يتم التحقق من ذلك بسهولة من خلال ملاحظة أن الذرة الموجودة في وسط رباعي الأسطح الأيسر مرتبطة بـ R و H.

يتم التحقق من الكحول الثانوي ، الثاني ، مع الكربون من رباعي الاسطح مركز ترتبط الآن إلى مجموعتين R و H.

وأخيراً ، لديك كحول من الدرجة الثالثة ، ثالثه ، يرتبط الكربون بثلاث مجموعات R.

شخصية برمائية

اعتمادًا على نوع الكربون المرتبط بـ OH ، فإنه يحتوي على تصنيف للكحول الأولي والثانوي والثالث. كانت الاختلافات الهيكلية بينهما مفصلة بالفعل في رباعي الاسطح. لكن ، جميع المشروبات الكحولية ، بغض النظر عن تركيبتها ، تشترك في شيء مشترك: الشخصية البرمائية.

ليس من الضروري الاقتراب من هيكل ما لإشعاره ، ولكنه يكفي مع الصيغة الكيميائية ROH. تتكون مجموعة الألكيل بالكامل تقريبا من ذرات الكربون ، "تسليح" هيكل عظمي مسعور. وهذا هو ، يتفاعل ضعيف جدا مع الماء.

من ناحية أخرى ، يمكن لمجموعة OH تشكيل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ، وبالتالي تكون محبة للماء ؛ وهذا هو ، يحب أو لديه تقارب للمياه. ثم ، تحتوي المشروبات الكحولية على هيكل عظمي مسعور ، موصول بمجموعة محبة للماء. هم apolar والقطبية في نفس الوقت ، وهو نفس القول بأنهم مواد برمائية.

R-OH

(ماء) - (ماء)

كما سيتم شرحه في القسم التالي ، تحدد الطبيعة البرمائية للكحول بعض خصائصها الكيميائية.

هيكل R

يمكن أن تحتوي مجموعة الألكيل R على أي بنية ، لكنها مهمة لأنها تسمح بفهرسة الكحوليات.

على سبيل المثال ، يمكن أن تكون R سلسلة مفتوحة ، كما هو الحال مع الإيثانول أو البروبانول ؛ تشعبت ، مثل الكحول تي بوتيل ، (CH₃)₂CHCH₂OH، يمكن أن يكون دوريًا ، كما في حالة سيكلو هكسانول ؛ أو قد يكون لها حلقة عطرية ، كما هو الحال في الكحول البنزيل ، (C₆H₅) CH₂أوهايو ، أو في 3-فينيل بروبانول ، (سي₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

قد تحتوي السلسلة R على بدائل مثل الهالوجينات أو الروابط المزدوجة ، مثل الكحوليات 2-كلورو إيثانول و 2-بوتن 1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

النظر ثم هيكل R ، وتصنيف الكحول يصبح معقد. لذلك فإن التصنيف بناءً على تركيبته (المشروبات الكحولية 1 و 2 و 3) أبسط ولكنه أقل تحديداً ، على الرغم من أنه يكفي لشرح تفاعل الكحول.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

نقطة الغليان

واحدة من الخصائص الرئيسية للكحول هو أنها ترتبط من خلال روابط الهيدروجين.

الصورة العليا توضح كيف أن جزيئين ROH يشكلان روابط هيدروجينية مع بعضها البعض. بفضل هذا ، عادة ما تكون الكحول سائلة ذات نقاط غليان عالية.

على سبيل المثال ، يحتوي الكحول الإيثيلي على درجة غليان تبلغ 78.5 درجة مئوية. هذه القيمة تزداد كلما أصبح الكحول أثقل. أي أن المجموعة R لها كتلة أكبر أو عدد من الذرات. وهكذا ، ن بوتيل الكحول ، CH₃CH₂CH₂CH₂OH ، لها نقطة غليان تبلغ 97 درجة مئوية ، بالكاد أقل من نقطة الماء.

الجلسرين هو واحد من الكحوليات ذات أعلى نقطة غليان: 290 درجة مئوية.

لماذا؟ لأنه ليس فقط كتلة أو بنية التأثيرات R ، ولكن أيضًا عدد مجموعات OH. الجلسرين لديه ثلاثة OH في هيكلها: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). هذا يجعلها قادرة على تشكيل العديد من جسور الهيدروجين والحفاظ على جزيئاتها مع قوة أكبر.

من ناحية أخرى, بعض الكحوليات صلبة في درجة حرارة الغرفة ؛ كما الجلسرين نفسه في درجة حرارة أقل من 18 درجة مئوية. لذلك ، فإن الادعاء بأن جميع المشروبات الكحولية عبارة عن مواد سائلة غير صحيح.

قدرة المذيبات

في المنازل ، من الشائع جدًا اللجوء إلى استخدام كحول الأيزوبروبيل لإزالة وصمة يصعب إزالتها على السطح. إن قدرة المذيبات هذه ، وهي مفيدة جدًا في التخليق الكيميائي ، ترجع إلى طابعها البرمائي ، الذي سبق شرحه.

تتميز الدهون بكونها مسعورة: ولهذا يصعب إزالتها بالماء. ومع ذلك ، على عكس الماء ، تحتوي الكحول على جزء مسعور في بنيتها.

وبالتالي ، تتفاعل مجموعة الألكيل R الخاصة بها مع الدهون ، بينما تشكل مجموعة OH روابط هيدروجينية بالماء ، مما يساعد على إزاحتها..

تذبذبية التفاعل

الكحول يمكن أن تتفاعل كما الأحماض والقواعد. وهذا هو ، فهي مواد مذبذب. ويمثل ذلك المعادلتان الكيميائيتان التاليتان:

ROH + H⁺  => روه₂⁺

ROH + OH^-  => ريال عماني^-

ريال عماني^- هي الصيغة العامة لما يعرف باسم ألكوكسيد.

تسمية

هناك طريقتان لتسمية المشروبات الكحولية ، والتي يعتمد تعقيدها على بنية نفسه.

الاسم الشائع

يمكن أن يسمى الكحول بأسمائهم الشائعة. ما هم؟ لهذا السبب ، يجب أن يكون اسم المجموعة R معروفًا ، وتضاف إليه النهاية -ico ، ويسبقه كلمة "كحول". على سبيل المثال ، CH₃CH₂CH₂OH هو الكحول البروبيل.

أمثلة أخرى هي:

-CH₃OH: الكحول الميثيل

-(CH₃)₂CHCH₂OH: الكحول الايزوبيوتيل

-(CH₃)₃COH: ثالثي بوتيل الكحول

نظام IUPAC

بالنسبة إلى الأسماء الشائعة ، يجب أن تبدأ بتحديد R. إن ميزة هذا النظام هي أنه أكثر دقة بكثير من الآخر.

R ، كونها هيكل عظمي للكربون ، قد يكون لها فروع أو سلاسل متعددة ؛ أطول سلسلة ، مع مزيد من ذرات الكربون ، هي السلسلة التي ستعطى اسم الكحول.

إلى اسم ألكان أطول سلسلة ، تتم إضافة النهاية 'l'. هذا هو السبب في CH₃CH₂OH يسمى الإيثانول (CH₃CH₂- + OH).

بشكل عام ، يجب أن يكون لدى OH عدد أقل قدر ممكن من التعداد. على سبيل المثال ، BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ يطلق عليه 4-Bromo-2-بيوتانول ، وليس 1-Bromo-3-بيوتانول.

تركيب

ترطيب الألكينات

تنتج عملية تكسير الزيت مزيجًا من الألكينات المكونة من أربع أو خمس ذرات كربون ، والتي يمكن فصلها بسهولة.

يمكن تحويل هذه الألكينات إلى كحول عن طريق الإضافة المباشرة للمياه أو عن طريق تفاعل الألكين مع حامض الكبريتيك ، يليه إضافة الماء الذي يشق الحمض ، مما يسبب الكحول.

عملية أوكسو

في وجود محفز مناسب ، تتفاعل الألكينات مع أول أكسيد الكربون والهيدروجين لتوليد الألدهيدات. يمكن اختزال الألدهيدات بسهولة إلى الكحول عن طريق تفاعل الهدرجة الحفزية.

غالبًا ما يكون هناك تزامن لعملية الأكسو بحيث يكون الحد من الألدهيدات متزامنًا تقريبًا مع تكوينها.

العامل المساعد الأكثر شيوعًا هو octocarbonyl dicobalt ، الذي يتم الحصول عليه عن طريق التفاعل بين الكوبالت وأول أكسيد الكربون.

تخمير الكربوهيدرات

لا يزال تخمير الكربوهيدرات بواسطة الخميرة ذا أهمية كبيرة في إنتاج الإيثانول والكحوليات الأخرى. السكريات تأتي من قصب السكر أو النشا التي تم الحصول عليها من الحبوب المختلفة. لهذا السبب ، يسمى الإيثانول أيضًا "كحول الحبوب"

تطبيقات

مشروبات

على الرغم من أنها ليست الوظيفة الرئيسية للكحوليات ، إلا أن وجود الإيثانول في بعض المشروبات يعد من أشهر المعرفة. وهكذا ، يوجد الإيثانول ، منتج تخمير قصب السكر والعنب والتفاح ، وما إلى ذلك ، في العديد من المشروبات للاستهلاك الاجتماعي.

المواد الخام الكيميائية

-يستخدم الميثانول في إنتاج الفورمالديهايد ، من خلال الأكسدة الحفزية. يستخدم الفورمالديهايد في صناعة البلاستيك والدهانات والمنسوجات والمتفجرات وما إلى ذلك..

-يستخدم البوتانول في إنتاج إيثانوات البوتان ، وهو إستر يستخدم كنكهة في صناعة الأغذية والحلويات.

-يستخدم الكحول الأليل في إنتاج استرات ، بما في ذلك ثنائي ألليل الفاليت وإيثيل الفاليت ، الذي يعمل كمونومرات.

-يستخدم الفينول في إنتاج الراتنجات ، صناعة النايلون ، مزيلات العرق ، مستحضرات التجميل ، إلخ..

-تستخدم الكحوليات ذات السلسلة الخطية من 11 إلى 16 ذرة كربون كمواد وسيطة للحصول على الملدنات ؛ على سبيل المثال ، كلوريد البوليفينيل.

-يتم استخدام ما يسمى الكحوليات الدهنية كمادة وسيطة في تركيب المنظفات.

المذيبات

-يستخدم الميثانول باعتباره أرق الطلاء ، كما هو الكحول 1-بيوتانول وإيزوبوتيل.

-يستخدم الكحول الإيثيلي كمذيبات للعديد من المركبات غير القابلة للذوبان في الماء ، ويستخدم كمذيب في الدهانات ومستحضرات التجميل ، إلخ..

-تستخدم الكحوليات الدهنية كمذيبات في صناعة النسيج والأصباغ والمنظفات والدهانات. يستخدم الإيزوبوتانول كمذيب في مواد الطلاء والدهانات والمواد اللاصقة.

الوقود

-يستخدم الميثانول كوقود في محركات الاحتراق الداخلي ومضافات البنزين لتحسين الاحتراق.

-يستخدم الكحول الإيثيلي مع الوقود الأحفوري في السيارات. تحقيقًا لهذه الغاية ، تتجه مناطق واسعة من البرازيل إلى زراعة قصب السكر لإنتاج كحول الإيثيل. هذا الكحول له ميزة إنتاج ثاني أكسيد الكربون فقط في احتراقه.

عندما يتم حرق الكحول الإيثيلي ، فإنه ينتج لهب نظيف وبدون دخان ، وهذا هو السبب في أنه يستخدم كوقود في المواقد الميدانية.

-يتم إنتاج الكحول المبلور عن طريق الجمع بين الميثانول أو الإيثانول مع خلات الكالسيوم. يستخدم هذا الكحول كمصدر للحرارة في مواقد الحقل ، ولأنه يسكب فهو أكثر أمانًا من الكحول السائل.

-يستخدم ما يسمى البيوتانول كوقود في وسائل النقل ، وكذلك كحول الأيزوبروبيل الذي يمكن استخدامه كوقود ؛ على الرغم من عدم استخدامه.

المطهرات

يستخدم كحول الأيزوبروبيل بتركيز 70 ٪ كمطهر خارجي للتخلص من الجراثيم وتأخر النمو. وبالمثل ، يستخدم الكحول الإيثيلي لهذا الغرض.

استخدامات أخرى

يتم استخدام Cyclohexanol و methylcyclohexanol في إنهاء المنسوجات وتجهيز الأثاث ومزيلات البقع.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. موريسون و بويد. (1987). الكيمياء العضوية (الطبعة الخامسة). أديسون ويسلي Iberoamericana.
4. الدكتور JA Colapret. (بدون تاريخ). الكحول. تم الاسترجاع من: colapret.cm.utexas.edu
5. شراكة تعليم صيدلة الكحول. (بدون تاريخ). ما هو الكحول؟ جامعة ديوك. تم الاسترجاع من: sites.duke.edu
6. ويتيمور ف. أنواع واستخدامات الكحول. تم الاسترجاع من: livestrong.com
7. ويكيبيديا. (2018). الكحول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org