هيكل Anethole ، خصائص ، استخدامات ، سمية

ال anetol هو مركب عضوي من الصيغة الجزيئية C₁₀H₂₂أو مشتقة من فينيل بروبين. لها رائحة مميزة من زيت اليانسون وطعم حلو. وبطبيعة الحال وجدت في بعض الزيوت الأساسية.

الزيوت الأساسية سائلة في درجة حرارة الغرفة ، وتكون مسؤولة عن رائحة النباتات. تم العثور عليها بشكل رئيسي في النباتات من عائلة Labiatae (النعناع والخزامى والزعتر وإكليل الجبل) و Umbelliferae (اليانسون والشمر) ؛ من الأخير ، يتم استخراج anethole عن طريق السحب بالبخار.

اليانسون والشمر نباتان يحتويان على أنثول ، وهو إيثر فينولي ، يوجد في حالة يانسون في ثمرته. يستخدم هذا المركب كمدر للبول ، طارد للبلغم. يضاف أيضا إلى الأطعمة لمنحهم نكهة.

يتم تصنيعه عن طريق الأسترة p-cresol بكحول الميثيل ، والتكثيف اللاحق مع الألدهيد. يمكن استخراج الأنثول من النباتات التي تحتوي عليه بالتقطير في تيار البخار.

لل Anethole آثار سامة ، القدرة على التسبب في تهيج في الجلد ، في العينين ، في الجهاز التنفسي أو في الجهاز الهضمي ، وهذا يتوقف على موقع الاتصال.

مؤشر

• 1 هيكل anethole
  • 1.1 الايزومرات الهندسية
• 2 خصائص
  • 2.1 الأسماء
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 الوصف المادي
  • 2.4 نقطة الغليان
  • 2.5 نقطة انصهار
  • 2.6 نقطة الاشتعال
  • 2.7 الذوبان في الماء
  • 2.8 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.9 الكثافة
  • 2.10 ضغط البخار
  • 2.11 اللزوجة
  • 2.12 معامل الانكسار
  • 2.13 الاستقرار
  • 2.14 درجة حرارة التخزين
  • 2.15 درجة الحموضة
• 3 الاستخدامات
  • 3.1 الدوائية والعلاجية
  • 3.2 نجمة اليانسون
  • 3.3 مبيد حشري ومضاد للميكروبات وعمل مضاد للطفيليات
  • 3.4 في الأغذية والمشروبات
• 4 السمية
• 5 المراجع

هيكل anethole

يظهر هيكل جزيء anethole في نموذج من الكرات والأعمدة في الصورة أعلاه.

هنا يمكنك أن ترى لماذا هو الأثير الفينول: إلى اليمين مجموعة الميثوكسي ، -OCH₃, وإذا تم تجاهل CH للحظة₃, سيكون لدينا الحلقة الفينولية (مع بدائل البروبين) بدون الهيدروجين ، ArO-. لذلك ، باختصار ، يمكن تصور صيغته الهيكلية على أنها AROCH₃.

إنه جزيء يمكن وضع هيكله الكربوني في المستوى نفسه ، لأنه يحتوي على كل ذراته تقريبًا².

قوتها الجزيئية هي من نوع ثنائي القطب ، مع أعلى كثافة إلكترون تقع نحو منطقة الحلقة ومجموعة الميثوكسي. لاحظ أيضًا ، الطابع البرمائيات نسبياً لأنثول: -OCH₃ إنه قطبي ، والباقي من هيكله هو apolar و مسعور.

هذه الحقيقة تفسر انخفاض ذوبانه في الماء ، يتصرف مثل أي دهون أو زيت. كما يفسر تقاربها للدهون الأخرى الموجودة في المصادر الطبيعية.

الأيزومرات الهندسية

يمكن أن يوجد الأنثول في شكلين متماثلين. في الصورة الأولى للهيكل ، تم عرض شكل الترانزيستور (E) ، وهو الأكثر ثباتًا وفرة. مرة أخرى ، في الصورة أعلاه ، يظهر هذا الهيكل ، ولكن مصحوبًا بأيزومير cis (Z) ، في الأعلى.

لاحظ الفرق بين كلتا الأيزومرات: الموضع النسبي لـ -OCH₃ فيما يتعلق الحلبة العطرية. في الأيزومر رابطة الدول المستقلة من anethole ، و- OCH₃ هو أقرب إلى الحلبة ، مما يؤدي إلى إعاقة ستريك ، والتي تزعزع استقرار الجزيء.

في الواقع ، هذا هو زعزعة الاستقرار ، حيث يتم تغيير خصائص مثل نقطة الانصهار. كقاعدة عامة ، يكون للدهون رابطة الدول المستقلة نقاط انصهار أقل ، وتفاعلاتها بين الجزيئات أقل كفاءة مقارنة بالدهون غير المشبعة..

خصائص

أسماء

Annexol و 1-methoxy-4-propenyl benzene

الصيغة الجزيئية

C₁₀H₂₂O

الوصف المادي

بلورات بيضاء أو سائل عديم اللون ، وأحيانا أصفر شاحب.

نقطة الغليان

454.1 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق (234 درجة مئوية).

نقطة انصهار

704 فهرنهايت (21.3 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

195 ° F.

الذوبان في الماء

لا يذوب في الماء عملياً (1.0 جم / لتر) عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

بنسبة 1: 8 في 80 ٪ من الإيثانول ؛ 1: 1 في 90 ٪ من الإيثانول.

قابل للامتزاج مع الكلوروفورم والأثير. تصل إلى تركيز 10 ملم في ثنائي ميثيل سلفوكسيد. قابل للذوبان في البنزين وخلات الإيثيل وثاني أكسيد الكربون وإيثر البترول.

كثافة

0.9882 جم / مل عند 20 درجة مئوية.

ضغط البخار

5.45 باسكال إلى 294 كرونة.

لزوجة

2.45 × 10^-3 رباطة جأش.

معامل الانكسار

1561

استقرار

مستقر ، لكنه مركب قابل للاحتراق. غير متوافق مع العوامل المؤكسدة القوية.

درجة حرارة التخزين

بين 2 و 8 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

7.0.

تطبيقات

الدوائية والعلاجية

يُعزى trethion anethole (ATT) إلى العديد من الوظائف ، من بينها زيادة إفراز اللعاب ، مما يساعد في علاج جفاف الفم..

في أنثول ، وفي النباتات التي تحتويه ، أظهر نشاطًا متعلقًا بالجهاز التنفسي والجهاز الهضمي ، بالإضافة إلى عمل مضاد للالتهابات ومضاد الكولينستراز والوقاية الكيميائية..

هناك علاقة بين محتوى أنثول النبات ونشاطه العلاجي. لذلك ، يعزى الإجراء العلاجي إلى الأتينول.

النشاطات العلاجية للنباتات التي تحتوي على الأنثول ، تجعلها كلها مضادات للتشنج ، طارد ، مطهر ومقشع. لديهم أيضا eupépticas ، secretolíticas ، galactógogas ، بجرعات عالية جدا ، نشاط emenógoga.

يشتمل Anethole على تشابه هيكلي مع الدوبامين ، لذلك يُشار إلى أنه يمكنه التفاعل مع مستقبلات الناقل العصبي ، مما يؤدي إلى إفراز هرمون البرولاكتين ؛ المسؤولة عن عمل galactogogue يعزى إلى atenol.

نجمة اليانسون

يستخدم الينسون النكهة الطهي في علاج آلام المعدة. بالإضافة إلى ذلك ، تُنسب إليها الخصائص المسكنة والعصبية وخفض الحمى. يتم استخدامه كمادة طينية وفي تخفيف المغص عند الأطفال.

مبيد حشري ، مضاد للميكروبات وعمل مضاد للطفيليات

يستخدم اليانسون ضد الحشرات المن ، التي تمتص الأوراق والبراعم مما تسبب في اللف.

يعمل أنثول كمبيد حشري على يرقات أنواع البعوض Ochlerotatus caspices و الزاعجة المصرية. كما أنه يعمل كمبيد للآفات على سوس (العنكبوت). لديها عمل مبيد حشري في أنواع الصراصير بلاستيلا جرمانيكا.

كما أنه يعمل على العديد من الأنواع البالغة من السوس. أخيرًا ، أنثول هو طارد للحشرات ، خاصةً من البعوض.

يعمل أنثول على البكتيريا السالمونيلا المعوية, التمثيل للجراثيم والجراثيم. يقدم النشاط المضاد للفطريات ، خاصة على الأنواع الخبايا و المبيضات البيض, هذا الأخير هو نوع الانتهازية.

تمارس أنثول نشاطاً مخدرًا في المختبر على بيض ويرقات الأنواع الخيطية Haemonchus contortus, تقع في الجهاز الهضمي الأغنام.

في المواد الغذائية والمشروبات

يستخدم Anethole ، وكذلك النباتات التي تحتوي على نسبة عالية من المركب ، كنكهة في العديد من الأطعمة والمشروبات والحلويات ، بسبب مذاقه الحلو اللطيف. يتم استخدامه في المشروبات الكحولية مثل ouzo ، raki و Pernoud.

نظرًا لقلة ذوبانه في الماء ، فإن أنثول مسؤول عن تأثير الأوزو. عن طريق إضافة الماء إلى الخمور ouzo ، تتشكل قطرات صغيرة من anethole التي سحابة الخمور. هذا دليل على صحتها.

سمية

يمكن أن يسبب تهيج العينين والجلد عن طريق الاتصال ، ويظهر على الجلد في الحمامي والوذمة مما يسبب التقشر. عن طريق الابتلاع ، يمكن أن ينتج التهاب الفم ، وهي علامة ترافق سمية الأنثول. بينما عن طريق الاستنشاق هناك تهيج في الجهاز التنفسي.

يمكن أن يسبب اليانسون النجمي (نسبة عالية من الأنثول) الحساسية ، خاصة عند الأطفال. أيضا ، يمكن للإفراط في استهلاك anethole أن يحفز ظهور الأعراض ، مثل تقلصات العضلات والارتباك الذهني والنعاس بسبب تأثيره المخدر.

يزداد التسمم بنشا اليانسون عند استخدامه بكثافة في صورة زيوت أساسية نقية.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. DrugBank. (2017). Anethole trithione. تم الاسترجاع من: drugbank.ca
3. كن النباتات الرقيقة. (2017). الشمر والزيوت الأساسية الأخرى ذات (E) - أنثول. تم الاسترجاع من: bkbotanicals.com
4. كتاب الكيميائية. (2017). عبر أنيثول. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
5. بوب كيم. (2019). أنيثول. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ويكيبيديا. (2019). أنيثول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
7. ماريا إ. كارتييرو. (بدون تاريخ). النباتات الطبية بالزيوت الأساسية الغنية بالأنثول. [PDF]. تم الاسترجاع من: botplusweb.portalfarma.com
8. المشرف. (21 أكتوبر 2018). ما هو الأنثول؟ المنتجات الصحية الموثوقة تم الاسترجاع من: Trustedhealthproducts.com