هيكل أنثراسين ، الخواص ، التسميات ، السمية والاستخدامات

ال الأنثراسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات (PAH) يتكون من اندماج ثلاث حلقات بنزين. إنه مركب عديم اللون ، ولكن تحت إشعاع الأشعة فوق البنفسجية يكتسب اللون الأزرق الفلوري. أنثراسين يتسامح بسهولة.

إنها مادة صلبة بلون أبيض (الصورة السفلى) ، ولكن يمكن أيضًا تقديمها كبلورات عديمة اللون أحادية اللون ذات رائحة عطرية خفيفة. أنثراسين الصلب غير قابل للذوبان عمليا في الماء وقابل للذوبان جزئيا في المذيبات العضوية ، وخاصة في ثاني كبريتيد الكربون ، CS₂.

تم اكتشافه في عام 1832 من قبل أوغست لوران وجان دوماس ، وذلك باستخدام القطران كمادة خام. لا تزال تستخدم هذه المواد في إنتاج أنثراسين ، لأنه يحتوي على 1.5 ٪ من المركب العطري. وبالمثل ، يمكن تصنيعه من benzoquinone.

يوجد في البيئة كمنتج للاحتراق الجزئي للوقود الأحفوري. تم العثور عليه في مياه الشرب ، في الهواء الجوي ، في عادم السيارات وفي دخان السجائر. يظهر في قائمة وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) للملوثات البيئية الرئيسية.

يتقلص أنثراسين بسبب عمل الأشعة فوق البنفسجية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم هدرجته إلى 9،10-هيدروونثراسين بفعل الزنك ، مع الحفاظ على أرومات حلقات البنزين المتبقية. يتأكسد إلى أنثراكينون عن طريق التفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين.

عن طريق فرك يمكن أن ينبعث الضوء والكهرباء ، سواد بسبب التعرض لأشعة الشمس.

يستخدم كوسيط في إنتاج الأحبار والأصباغ ، مثل الإيزارين. يتم استخدامه في حماية الخشب. كما أنها تستخدم كمبيد حشري ، مبيدات قاتلة ، مبيدات الأعشاب ومبيدات القوارض.

مؤشر

• 1 هيكل أنثراسين
  • 1.1 القوى الجزيئية والبنية البلورية
• 2 خصائص
  • 2.1 الأسماء الكيميائية
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 الوزن الجزيئي
  • 2.4 الوصف المادي
  • 2.5 اللون
  • 2.6 الرائحة
  • 2.7 نقطة الغليان
  • 2.8 نقطة انصهار
  • 2.9 نقطة فلاش
  • 2.10 الذوبان في الماء
  • 2.11 الذوبان في الإيثانول
  • 2.12 الذوبان في الهكسين
  • 2.13 الذوبان في البنزين
  • 2.14 الذوبان في ثاني كبريتيد الكربون
  • 2.15 الكثافة
  • 2.16 كثافة البخار
  • 2.17 ضغط البخار
  • 2.18 الاستقرار
  • 2.19 الاشتعال التلقائي
  • 2.20 التحلل
  • 2.21 حرارة الاحتراق
  • 2.22 قدرة السعرات الحرارية
  • 2.23 الطول الموجي الأقصى للامتصاص (الضوء المرئي والأشعة فوق البنفسجية)
  • 2.24 اللزوجة
• 3 تسميات
• 4 السمية
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 التكنولوجية
  • 5.2 البيئية
  • 5.3 أخرى
• 6 المراجع

هيكل أنثراسين

في الصورة العلوية يظهر هيكل الأنثراسين ممثلاً بنموذج من الكرات والأعمدة. كما يمكن أن نرى ، هناك ثلاث حلقات عطرية من ستة كربونات. هذه هي حلقات البنزين. الخطوط المنقطة تشير إلى الروائح الموجودة في الهيكل.

جميع الكربونات لديها تهجين س², لذلك الجزيء في نفس الطائرة. لذلك ، يمكن اعتبار أنثراسين ورقة صغيرة وعطرية.

لاحظ أيضًا أن ذرات الهيدروجين (الكرات البيضاء) ، على الجانبين ، مكشوفة عملياً أمام سلسلة من التفاعلات الكيميائية.

القوى الجزيئية والبنية البلورية

تتفاعل جزيئات الأنثراسين بواسطة قوى التشتت من لندن وتكدس حلقاتها واحدة فوق الأخرى. على سبيل المثال ، يمكن ملاحظة أن اثنين من هذه "الألواح" تلتقيان مع تحرك الإلكترونات من السحابة الخاصة بها (المراكز العطرية للحلقات) ، وتمكنت من البقاء معًا.

هناك تفاعل آخر محتمل وهو أن الهيدروجين ، مع بعض الشحنة الجزئية الإيجابية ، ينجذب إلى المراكز السلبية والعطرية لجزيئات الأنثراسين المجاورة. وبالتالي ، فإن عوامل الجذب هذه لها تأثير اتجاهي يوجه جزيئات الأنثراسين في الفضاء.

وهكذا ، يتم تنظيم أنثراسين بطريقة تتبنى نمط بنية بعيد المدى ؛ وبالتالي ، يمكن أن تتبلور في نظام أحادي.

من المفترض أن هذه البلورات تحمل ألوانًا صفراء بسبب أكسدة أنثراكينون ؛ وهو مشتق من أنثراسين صلب أصفر.

خصائص

الأسماء الكيميائية

-الأنثراسين

-Paranaftaleno

-الأترازين

-زيت أخضر

الصيغة الجزيئية

C₁₄H₁₀ أو (ج₆H₄CH)₂.

الوزن الجزيئي

178.234 جم / مول.

الوصف المادي

بيضاء صلبة أو أصفر شاحب. بلورات أحادي المنتج من إعادة بلورة الكحول.

اللون

عندما يكون نقيًا ، يكون أنثراسين عديم اللون. مع الضوء الأصفر تعطي البلورات الصفراء مضانًا أزرق. يمكن أن يقدم أيضا بعض النغمات الصفراء.

رائحة

لينة العطرية.

نقطة الغليان

341.3 درجة مئوية.

نقطة انصهار

216 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

250 درجة فهرنهايت (121 درجة مئوية) ، كوب مغلق.

الذوبان في الماء

غير قابلة للذوبان عمليا في الماء.

0.022 ملغم / لتر من الماء عند 0 درجة مئوية

0044 ملغم / لتر من الماء عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في الإيثانول

0.76 جم / كجم عند 16 درجة مئوية

3.28 جم / كجم عند 25 درجة مئوية لاحظ كيف أنه أكثر قابلية للذوبان في الإيثانول منه في الماء في نفس درجة الحرارة.

الذوبان في الهكسين

3.7 جم / كجم.

الذوبان في البنزين

16.3 جم / لتر إن قابلية ذوبانه الكبيرة في البنزين تُظهر تقاربه الشديد به ، حيث أن كلا المادتين عطريان ودوريان.

الذوبان في ثاني كبريتيد الكربون

32.25 جم / لتر.

كثافة

1.24 جم / سم³ عند 68 درجة فهرنهايت (1.25 جم / سم³ عند 23 درجة مئوية).

كثافة البخار

6.15 (فيما يتعلق بالهواء المأخوذ كمرجع يساوي 1).

ضغط البخار

1 مم زئبق في 293 درجة فهرنهايت (تسامي). 6.56 × 10^-6 مم زئبق في 25 درجة مئوية.

استقرار

أنها مستقرة إذا تم تخزينها في ظل الظروف الموصى بها. هو تريبولومينيسسينت و تريبوليكتريك. وهذا يعني أنه ينبعث الضوء والكهرباء عندما يفرك. أنثراسين يغمق عندما يتعرض لأشعة الشمس.

الاشتعال الذاتي

1،004 فهرنهايت (540 درجة مئوية).

التحلل

يتم إنتاج المركبات الخطرة عن طريق الاحتراق (أكاسيد الكربون). يتحلل عند تسخينه تحت تأثير المواد المؤكسدة القوية ، مما ينتج عنه دخان سائل لاذع.

حرارة الاحتراق

40،110 كيلو جول / كجم.

قدرة السعرات الحرارية

210.5 J / mol · K.

أقصى طول للامتصاص (الضوء المرئي والأشعة فوق البنفسجية)

λ الحد الأقصى 345.6 نانومتر و 363.2 نانومتر.

لزوجة

-0.602 سنت / بويز (240 درجة مئوية)

-0.498 cPoise (270 درجة مئوية)

-0.429 cPoise (300 درجة مئوية)

كما يتضح ، تتناقص اللزوجة مع ارتفاع درجة الحرارة.

تسمية

أنثراسين هو جزيء متعدد الحلقات موحد ، ووفقًا للتسمية المحددة لهذا النوع من النظام ، يجب أن يكون اسمه الحقيقي ثلاثة أضعاف. البادئة الثلاثية هي أن هناك ثلاث حلقات بنزين. ومع ذلك ، فقد تم تمديد اسم تافه أنثراسين وجذورها في الثقافة الشعبية والعلمية.

عادة ما تكون تسمية المركبات المشتقة منه معقدة إلى حد ما ، وتعتمد على الكربون الذي يحدث فيه الاستبدال. يوضح التالي ترقيم كل كربون لأنثراسين:

يرجع ترتيب الترقيم إلى الأولوية في تفاعلية أو قابلية تأثر الكربونات المذكورة.

كاربونات الأطراف (1-4 و 8-5) هي الأكثر تفاعلية ، بينما تفاعلات الوسط (9-10) تتفاعل مع ظروف أخرى ؛ على سبيل المثال ، مؤكسد ، لتكوين أنثراكينون (9 ، 10-ديوكسو أنثراسين).

سمية

في اتصال مع الجلد يمكن أن يسبب تهيج وحكة وحرق ، والتي تتفاقم بسبب أشعة الشمس. أنثراسين هو حساس للضوء ، مما يعزز تلف الجلد الناجم عن الأشعة فوق البنفسجية. يمكن أن يسبب التهاب الجلد الحاد ، توسع الشعريات والحساسية.

في اتصال مع العينين يمكن أن يسبب تهيج وحرقان. استنشاق أنثراسين يمكن أن يتسبب في تهيج الأنف والحلق والرئتين ، مما يسبب السعال والصفير.

ارتبط تناول أنثراسين في البشر بالصداع والغثيان وفقدان الشهية والتهاب الجهاز الهضمي وردود الفعل البطيئة وضعف.

كانت هناك اقتراحات لعمل أنثراسين المسرطنة. ومع ذلك ، لم يتم تأكيد هذا الافتراض ، حتى أن بعض مشتقات أنثراسين استخدمت في علاج أنواع معينة من السرطان.

تطبيقات

التكنولوجية

-أنثراسين هو عبارة عن أشباه الموصلات العضوية ، ويستخدم كمؤشر للكشف عن الفوتونات عالية الطاقة والإلكترونات وجزيئات ألفا.

-كما أنها تستخدم لطلاء البلاستيك ، مثل البولي فينيل التولوين. هذا من أجل إنتاج التلميعات البلاستيكية ، ذات الخصائص المشابهة للماء ، لاستخدامها في قياس الجرعات العلاج الإشعاعي.

-يشيع استخدام أنثراسين كأشعة فوق البنفسجية ، ويتم تطبيقه على الطلاء على لوحات الدوائر المطبوعة. هذا يسمح لفحص الطلاء مع ضوء الأشعة فوق البنفسجية.

جزيء ذو قدمين

في عام 2005 ، تولى الكيميائيون من جامعة كاليفورنيا ، ريفرسايد ، توليف أول جزيء ذو قدمين: 9.10-ديثيو أنتراتراكين. يتم دفع هذا في خط مستقيم عند تسخينه على سطح نحاس مسطح ، ويمكن أن يتحرك كما لو كان قدمين.

اعتقد الباحثون أن الجزيء يمكن استخدامه في الحوسبة الجزيئية.

Piezocromaticidad

بعض مشتقات أنثراسين لها خصائص بيزوكروماتية ، أي أنها لديها القدرة على تغيير اللون حسب الضغط المطبق عليها. لذلك ، يمكن استخدامها كواشف للضغط.

يستخدم أنثراسين أيضًا في إعداد ما يسمى بشاشات الدخان.

بيئي

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAH) هي ملوثات بيئية ، لا سيما الماء ، لذلك تبذل الجهود لتقليل التواجد السام لهذه المركبات.

أنثراسين مادة (PAH) ويستخدم كنموذج لدراسة تطبيق طريقة الانحلال الحراري للماء في تحلل مركبات PAH..

يستخدم الانحلال الحراري الهيدروليكي في معالجة المياه الصناعية. نتج عن تأثيره على أنثراسين تكوين مركبات الأكسدة: أنثرون وأنثروكينون وزانثون ، وكذلك مشتقات هيدروونثراسين.

هذه المنتجات أقل ثباتًا من أنثراسين ، وبالتالي فهي أقل ثباتًا في البيئة ، حيث يمكن التخلص منها بسهولة أكثر من مركبات PAH.

آخرون

-يتأكسد أنثراسين لينشأ أنثروكينون ، ويستخدم في تصنيع الأصباغ والأصباغ

-يستخدم الأنثراسين في حماية الخشب. كما أنه يستخدم كمبيد حشري ، مبيدات قاتلة ، مبيدات الأعشاب ومبيدات القوارض.

-تم استخدام أنثراسيكلين المضادات الحيوية في العلاج الكيميائي ، لأنه يحول دون تخليق الحمض النووي والحمض النووي الريبي. يقع جزيء أنثراسيكلين بين قواعد الحمض النووي / الحمض النووي الريبي ، مما يحول دون تكرار الخلايا السرطانية سريعة النمو.

مراجع

1. فرنانديز بالاسيوس س. وآخرون. (2017). الخصائص البيوزوكرومية لمشتقات البيريديل ديفينيل أنثراسين: دراسة رامان و DFT مشتركة. جامعة مالقة.
2. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
3. ويكيبيديا. (2018). الأنثراسين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. بوب كيم. (2019). الأنثراسين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar M. N. and Chetana P. R. (2016). استعراض على أنثراسين ومشتقاته: التطبيقات. البحوث والمراجعات: مجلة الكيمياء.