خصائص البنزالديهايد والتوليف والبنية والاستخدامات

ال بنزيلديهايد هو مركب عضوي الصيغة الكيميائية C₆H₅CHO. في درجة حرارة الغرفة هو سائل عديم اللون يمكن أن يتحول إلى اللون الأصفر مع التخزين. يمثل Benzaldehyde الألدهيد العطري الأكثر استخدامًا في الصناعة. في هذا ، ترتبط مجموعة formyl مباشرة بحلقة البنزين.

يوجد بشكل طبيعي في لحاء السيقان والأوراق وبذور النباتات ، مثل: اللوز والكرز والخوخ والتفاح. يمكن العثور عليها أيضًا في زيوت اللوز المريرة والبتشولي والصفير والكانجا. يمكن امتصاص البنزالديهايد عن طريق الجلد وعبر الرئتين ، ولكن يتم استقلابه بسرعة إلى حمض البنزويك..

يقترن هذا بحمض الجلوكورونيك أو الجليكاين ، ويتم إفرازه في البول. يتم استخدامه كنكهة لبعض الأطعمة ، في صناعة العطور وفي صناعة الأدوية. أهميتها الرئيسية هي أنه ابتداءً من البنزالديهايد ، يتم الحصول على مركبات مثل حمض البنزيل وحمض السيناميك وحمض المندليك وما إلى ذلك..

المركبات المذكورة أعلاه لها العديد من الاستخدامات. أيضا ، البنزالديهايد هو وقود غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية ، أحماض قوية وعوامل اختزال وضوء.

مؤشر

• 1 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 1.1 الأسماء الكيميائية
  • 1.2 الصيغة الجزيئية
  • 1.3 اللون
  • 1.4 الرائحة
  • 1.5 طعم
  • 1.6 نقطة الغليان
  • 1.7 نقطة الانصهار
  • 1.8 الذوبان
  • 1.9 الكثافة
  • 1.10 الاستقرار
  • 1.11 اللزوجة
• 2 هيكل
  • 2.1 التفاعلات بين الجزيئات
• 3 الاستخدامات
  • 3.1 وكيل مضافة وتوابل وتوابل
  • 3.2 التطبيقات غير التقليدية
  • 3.3 طارد
  • 3.4 في تركيب الملكيت
  • 3.5 وسيط الاصطناعية
• 4 التوليف
• 5 المراجع

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الأسماء الكيميائية

البنزالديهايد ، البنزويك ألدهيد ، البنزكاربون ، فينيلميتانال وبنزني كربوكسيدهيد.

الصيغة الجزيئية

C₇H₆يا أو جيم₆H₅CHO

اللون

إنه سائل عديم اللون يمكن أن يتحول إلى اللون الأصفر.

رائحة

على غرار اللوز المر.

نكهة

حرق العطرية.

نقطة الغليان

354 ºF إلى 760 مم زئبق.

178.7 درجة مئوية.

نقطة انصهار

-15 ° F

-26 درجة مئوية

الذوبانية

في الماء ، 6،950 ملغم / لتر عند درجة حرارة 25 مئوية ، لأنه مركب غالبًا ما يتحلل بالنحل ويتفاعل بشكل ضعيف مع جزيئات الماء.

يمزج مع الكحول ، الأثير ، الزيوت الثابتة والمتقلبة.

قابل للذوبان في الأمونيوم السائل ، مذيب أبولار.

كثافة

1046 جم / سم³ عند 68 درجة فهرنهايت

1050 جم / سم³ في 15 درجة مئوية

بخارها أكثر كثافة من الهواء: 3.65 مرات فيما يتعلق بهذا.

استقرار

أنها مستقرة في درجة حرارة الغرفة. ومع ذلك ، فإنه يتأكسد في الهواء إلى حمض البنزويك.

لزوجة

1،321 سنتي بواز عند 25 درجة مئوية

هيكل

كما يتضح من الصورة الأولى ، يكشف هيكل البنزالديها عن طابعه العطري - حلقة البنزين على اليسار - وكذلك مجموعة فورميل (-CHO) ، على اليمين ، المسؤولة عن الطابع القطبي للجزيء. لذلك ، البنزالديهايد هو مركب عضوي ، عطري و قطبي.

ما هي الهندسة الجزيئية؟ نظرًا لأن جميع ذرات الكربون التي تشكل حلقة البنزين تحتوي على تهجين sp2 ، وكذلك مجموعة formyl ، فإن الجزيء يقع على نفس المستوى ، وبالتالي يمكن تصوره على أنه مربع (أو مستطيل ، يتم عرضه محوريًا).

التفاعلات بين الجزيئات

تؤسس مجموعة فورميل لحظة ثنائيات أقطاب دائمة في جزيء البنزالديهايد ، على الرغم من ضعفها بشكل ملحوظ مقارنة بحمض البنزويك..

هذا يسمح لها أن يكون لها تفاعلات بين الجزيئات أقوى من تفاعلات البنزين ، التي يمكن أن تتفاعل جزيئاتها فقط من خلال قوى لندن (نثر ثنائي القطب الناجم عن ثنائي القطب).

ينعكس هذا في خواصه الفيزيائية ، مثل نقطة الغليان ، التي تبلغ ضعف نظيرتها في البنزين (80 درجة مئوية).

بالإضافة إلى ذلك ، تفتقر مجموعة فورميل إلى القدرة على تكوين روابط هيدروجينية (يرتبط الهيدروجين بالكربون وليس بالأكسجين). هذا يجعل من المستحيل على جزيئات البنزالديهايد تشكيل صفائف ثلاثية الأبعاد ، مثل تلك الموجودة في بلورات حمض البنزويك.

تطبيقات

وكيل مضافة وتوابل وتوابل

إنه مركب يستخدم كقاعدة للأدوية والأصباغ والعطور وفي صناعة الراتنج. يمكن استخدامه أيضًا كمذيب ، ملدنة ومواد تشحيم لدرجات حرارة منخفضة. يتم استخدامه لنكهة أو توابل الطعام والتبغ.

يتم استخدامه في إعداد النكهات ، مثل اللوز والكرز والجوز. كما أنها تستخدم كعامل توابل في شراب الكرز المعلب. تشارك في تطوير روائح البنفسج والياسمين والسنط وعباد الشمس ، وما إلى ذلك ، ويستخدم في صناعة الصابون. يتم استخدامه كما الوقود والوقود المضافة.

التطبيقات غير التقليدية

يتدخل ككاشف في تحديد الأوزون والفينول والقلويات والميثيلين. يعمل كوسيط في تنظيم نمو النبات.

يمنع البنزالديهايد و N- heptaldehyde إعادة بلورة الثلج ، مما يمنع تكوين رواسب من الجليد العميق ، مما يسبب الانهيارات الثلجية. ومع ذلك ، يتم الاعتراض على هذا الاستخدام لأنه مصدر للتلوث البيئي.

طارد

يستخدم Benzaldehyde كمواد طاردة للنحل ، ويستخدم في المبيضات جنبًا إلى جنب مع الدخان للحفاظ على النحل بعيدًا عن خلايا النحل والعمل بأمان فيها ، وتجنب لسعات.

في تركيب الملكيت

الأخضر الملكيت هو مركب توليف مع تدخل البنزالديهايد. يتم استخدام الصبغة في استزراع الأسماك لمكافحة أمراض الأسماك ، مثل البقع البيضاء والتهابات الفطريات.

لا يمكن استخدامه إلا في أحواض الأحياء المائية ، حيث تم الإبلاغ عن تأثيرات ضارة في الثدييات ، من بينها التسرطن والطفرات وتولد المسكنات ودوران الكروموسومات ؛ هذا هو السبب في أنه تم حظره في العديد من البلدان.

كما أنها تستخدم في علم الأحياء المجهرية لتلطيخ الجراثيم البكتيرية.

وسيط الاصطناعية

-البنزالديهايد هو وسيط في تخليق حمض السيناميك المستخدم في التوابل ، لكن استخدامه الرئيسي هو إنتاج استرات الميثيل والإيثيل والبنزيل المستخدمة في صناعة العطور. حمض سيناميك يستحث تثبيط الخلايا وعكس الخصائص الخبيثة للخلايا السرطانية البشرية في المختبر.

-يشارك البنزالديهايد في تخليق كحول البنزيل ، الذي على الرغم من أنه يستخدم كتوابل غذائي ومذيب صناعي ، إلا أن وظيفته الرئيسية هي العمل كوسيط لتوليف المركبات المستخدمة في صناعة الأدوية وإنتاج العطور والتوابل وبعض أصباغ الأنيلين..

-البنزالديهايد هو وسيط في تخليق حمض المندليك. يستخدم هذا في علاج مشاكل الجلد ، مثل الشيخوخة بسبب التعرض لأشعة الشمس وتصبغ غير منتظم وحب الشباب..

-لديها استخدام مضاد للجراثيم بمثابة مضاد حيوي عن طريق الفم في التهابات المسالك البولية.

تركيب

الشكل الأكثر استخدامًا لتخليق البنزالديهايد هو الأكسدة الحفزية للتولوين ، باستخدام محفزات أكسيد المنغنيز (MnO)₂) وأكسيد الكوبالت (CoO). يتم تنفيذ كل من التفاعلات مع حامض الكبريتيك كوسيط.

مراجع

1. ستيفن هاردينجر ، قسم الكيمياء والكيمياء الحيوية ، جامعة كاليفورنيا. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: البنزالديهايد. مأخوذة من: chem.ucla.edu
2. بوب كيم. (2018). بنزيلديهايد. مأخوذة من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ويكيبيديا. (2018). بنزيلديهايد. مأخوذة من: en.wikipedia.org
4. وليام اتش براون. (02 ديسمبر 2011). بنزيلديهايد. مأخوذة من: britannica.com
5. DermaFix. (2017). حمض ماندليك وفوائدها. مأخوذة من: dermafix.co.za
6. كتاب الكيميائية. (2017). بنزيلديهايد. مأخوذة من: chemicalbook.com