البنزيل بنزوات هيكل ، خصائص ، التوليف ، يستخدم

ال البنزيل بنزوات هو مركب عضوي من الصيغة C₁₄H₁₂O₂. يبدو أنه سائل عديم اللون أو كمادة صلبة بيضاء في شكل رقائق ، مع رائحة بلسمية مميزة مميزة. يسمح هذا البنزيل بنزوات لاستخدامه في صناعة العطور كعامل نكهة.

تمت دراسته كدواء لأول مرة في عام 1918 ، ومنذ ذلك الحين كان على قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية.

انها واحدة من أكثر المركبات المستخدمة في علاج الجرب أو الجرب. التهاب الجلد الناجم عن العث Sarcoptes الجرب, تتميز الحكة الشديدة التي تكثف في الليل ويمكن أن تسبب التهابات ثانوية.

وهو قاتل للجرب سوس الجرب ويستخدم أيضا في pediculosis ، غزو قمل الرأس والجسم. في بعض البلدان لا يتم استخدامه كعلاج مفضل للجرب بسبب الإجراء المهيج للمركب.

يتم الحصول عليها عن طريق تكثيف حمض البنزويك مع الكحول البنزيل. هناك أشكال أخرى مماثلة لتوليف المركب. كما تم عزلها في بعض أنواع النباتات من جنس Polyalthia.

مؤشر

• 1 هيكل البنزيل بنزوات
  • 1.1 التفاعلات
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 الاسم الكيميائي
  • 2.2 الوزن الجزيئي
  • 2.3 الصيغة الجزيئية
  • 2.4 المظهر الجسدي
  • 2.5 الرائحة
  • 2.6 طعم
  • 2.7 نقطة الغليان
  • 2.8 نقطة انصهار
  • 2.9 نقطة الاحتراق
  • 2.10 الذوبان في الماء
  • 2.11 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.12 الكثافة
  • 2.13 الكثافة النسبية بالماء
  • 2.14 كثافة البخار بالنسبة للهواء
  • 2.15 ضغط البخار
  • 2.16 الاستقرار
  • 2.17 الاشتعال التلقائي
  • 2.18 اللزوجة
  • 2.19 حرارة الاحتراق
  • 2.20 درجة الحموضة
  • 2.21 التوتر السطحي
  • 2.22 معامل الانكسار
• 3 آلية العمل
• 4 التوليف
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 في علاج الجرب
  • 5.2 في علاج الرسائل غير المرغوب فيها
  • 5.3 كسواغ
  • 5.4 في المستشفيات البيطرية
  • 5.5 استخدامات أخرى
• 6 المراجع

هيكل البنزيل بنزوات

يتم تمثيل هيكل البنزيل بنزوات في نموذج شريط والمجال في الصورة العليا. تشير الخطوط المنقطة إلى عطور حلقات البنزين: واحدة من حمض البنزويك (اليسار) ، والآخر من الكحول البنزيل (اليمين).

روابط Ar-COO و H₂تدور C-Ar ، مما يؤدي إلى تدوير الحلقات على هذه المحاور. خارج هذه الدورات ، لا يوجد الكثير يمكن أن يساهم (للوهلة الأولى) في خصائصه الديناميكية ؛ لذلك ، فإن جزيئاتها تجد طرقًا أقل لتأسيس قوى الجزيئات.

التفاعلات

وهكذا ، يتوقع المرء أن الحلقات العطرية للجزيئات المجاورة لا تتفاعل بطريقة ملحوظة ، ولا تتفاعل مع المجموعات الإستر بسبب اختلافها في القطبية (اختلافات الكريات الحمراء ، R-CO-O-R).

أيضا ، ليس هناك احتمال أن تشكل جسور الهيدروجين على جانبي هيكلها. يمكن أن تقبلها مجموعة الإستر ، لكن يفتقر الجزيء إلى المجموعات المانحة للهيدروجين (OH ، COOH ، أو NH₂) لمثل هذه التفاعلات تنشأ.

من ناحية أخرى ، يكون الجزيء متماثل قليلاً ، والذي يترجم إلى لحظة ثنائية القطب دائمة للغاية ؛ لذلك ، تفاعلات ثنائي القطب ثنائي القطب لها ضعيفة.

وأين تقع المنطقة ذات الكثافة الإلكترونية العالية؟ في المجموعة استر ، على الرغم من وضوحا قليلا بسبب التماثل في هيكلها.

القوى بين الجزيئات التي تسود بنزوات البنزيل هي تلك التي تشتت أو لندن. هذه تتناسب طرديا مع الكتلة الجزيئية ، ومن خلال تجميع العديد من هذه الجزيئات ، يمكن توقع حدوث ثنائيات أقطاب ثنائية فورية ومستحثة باحتمال أكبر..

كل ما سبق يتضح من الخصائص الفيزيائية لبنزويل بنزوات: يذوب عند 21 درجة مئوية فقط ، ولكن في الحالة السائلة يغلي عند 323 درجة مئوية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الاسم الكيميائي

البنزيل بنزوات ، أو حمض البنزويك ميثيل استر. بالإضافة إلى ذلك ، تم تعيين أسماء متعددة لها بسبب مصنعي المنتجات الطبية ، مع تلقي ما يلي: Acarosan ، Ascabiol ، Benzanil ، و Novoscabin.

الوزن الجزيئي

212.248 جم / مول.

الصيغة الجزيئية

C₁₄H₁₂O₂.

المظهر الجسدي

سائل أبيض عديم اللون أو صلب على شكل رقائق.

رائحة

يقدم رائحة بلسم خفيفة.

نكهة

حاد ، وحرق لتذوق.

نقطة الغليان

323.5 درجة مئوية.

نقطة انصهار

21ºC.

نقطة الاحتراق

148 درجة مئوية (298 درجة فهرنهايت).

الذوبان في الماء

غير قابل للذوبان عملياً في الماء (15.4 مجم / لتر).

الذوبان في المذيبات العضوية

غير قابل للذوبان في الجلسرين ، ويمزج مع الكحول والكلوروفورم والأثير والزيوت. قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين.

كثافة

1118 جم / سم³ في 25 درجة مئوية.

الكثافة النسبية مع الماء

1.1 (مع كثافة المياه 1 غرام / سم³).

كثافة البخار بالنسبة للهواء

7.31 (الهواء = 1).

ضغط البخار

0.000224 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

استقرار

مستحلب البنزيل بنزوات 20 ٪ أعد في مستحلب OS والكحول الشمع الصوف مستقر. يحافظ على فعاليته لمدة عامين تقريبًا.

الاشتعال التلقائي

480 درجة مئوية.

لزوجة

8.292 cPoise عند 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

-6.69 × 10⁹ J / Kmol.

الرقم الهيدروجيني

محايد تقريبًا عند تقدير درجة الحموضة عن طريق ترطيب ورقة عباد الشمس في المركب.

التوتر السطحي

26.6 ديناميات / سم عند 210.5 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.5681 في 21 درجة مئوية.

آلية العمل

البنزيل بنزوات له آثار سامة على الجهاز العصبي للسوس Sarcoptes scabiei ، مما تسبب في وفاته. كما أنها سامة للبويضات سوس ، على الرغم من أن آلية العمل غير معروفة..

يعمل البنزيل بنزوات من خلال مقاطعة وظيفة قنوات الصوديوم المعتمدة على الجهد ، مما يؤدي إلى الاستقطاب لفترات طويلة من إمكانات غشاء الخلية العصبية ، وتعطل أداء الناقل العصبي.

يشار إلى أن التأثير السمي العصبي الانتقائي للبيرميثرين (وهو دواء يستخدم في الجرب) لللافقاريات يرجع إلى الاختلافات الهيكلية بين قنوات الصوديوم الفقاريات واللافقاريات..

تركيب

وينتج عن طريق اقتران البنزيل الكحول وبنزوات الصوديوم في وجود ثلاثي إيثيلين. وينتج أيضا عن طريق التحول الميثيل لبنزوات ، في وجود أكسيد البنزيل. وهو ناتج ثانوي لتخليق حمض البنزويك عن طريق الأكسدة مع التولوين.

بالإضافة إلى ذلك ، يمكن تصنيعه بواسطة تفاعل Tischenko ، باستخدام benzaldehyde مع benzilate الصوديوم (المتولد من كحول الصوديوم والبنزيل) كمحفز.

تطبيقات

في علاج الجرب

تم استخدام المركب لفترة طويلة في علاج الجرب وكذلك في تسمم العضلات ، حيث يتم استخدامه كمحلول لبنزوات البنزوات بنسبة 25 ٪. في علاج الجرب ، يتم تطبيق المستحضر في جميع أنحاء الجسم من الرقبة لأسفل ، بعد التنظيف السابق.

عندما يكون التطبيق الأول جافًا ، يتم تطبيق طبقة ثانية من المستحضر باستخدام benzyl benzoate. يعتبر استخدام منخفض المخاطر للمرضى البالغين المصابين بالجرب ، ومميت بالنسبة للعث الذي ينتج المرض ، والذي عادة ما يتم التخلص منه في غضون خمس دقائق. لا ينصح باستخدام البنزيل بنزوات في الأطفال.

عادة ما تكون هناك حاجة إلى اثنين إلى ثلاثة تطبيقات للمركب للتسبب في تهيج الجلد. جرعة زائدة من المجمع يمكن أن تسبب ظهور بثور أو خلايا أو طفح جلدي.

لا توجد بيانات صالحة للاستعمال عن طريق الامتصاص البنزيل بنزوات عن طريق الجلد ، وهناك دراسات تشير إلى هذه الحقيقة ، ولكن دون تحديد حجمها.

يتم تحلل بنزوات البنزيل الممتصة بسرعة إلى حمض البنزويك وكحول البنزيل. يتأكسد هذا لاحقا إلى حمض البنزويك. بعد ذلك ، يقترن حمض البنزويك بالجليكيسين لإنتاج البنزويلكولين (حمض الهيبوريك) ، أو حمض الغلوكورونيك لإنتاج حمض البنزويلوكوكورونيك.

في علاج البريد المزعج

البنزيل بنزوات له آثار توسع وتشنج ، موجود في العديد من الأدوية لعلاج الربو والسعال الديكي.

في البداية كان يستخدم البنزيل بنزوات في علاج العديد من الحالات التي تؤثر على صحة الناس ، بما في ذلك التمعج المفرط في الأمعاء ؛ الإسهال والدوسنتاريا ؛ المغص المعوي والتشنج المعوي. تشنج البواب. الإمساك التشنجي. المغص الصفراوي. مغص كلوي أو مجرى البول. تشنج المثانة البولية.

أيضا ، تشنجات المرتبطة تقلص الحويصلة المنوية. تشنجات الرحم في عسر الطمث التشنجي. تشنج الشرايين المرتبطة ارتفاع ضغط الدم الشرياني. وتشنج الشعب الهوائية كما هو الحال في الربو. تم استبداله الآن في العديد من استخداماته بأدوية أكثر فعالية

كسواغ

يستخدم البنزيل بنزوات كسواغ في بعض الأدوية البديلة للتستوستيرون (مثل Nebido) في علاج قصور الغدد التناسلية.

في أستراليا ، تم تقديم حالة من الحساسية المفرطة في مريض يخضع للعلاج بعقاقير بديلة للهرمون التستوستيرون ، مرتبطًا باستخدام البنزيل بنزوات.

يستخدم المركب في علاج بعض الأمراض الجلدية مثل السعفة ، حب الشباب المعتدل أو المعتدل ، والإسهال.

في المستشفيات البيطرية

تم استخدام البنزيل بنزوات في المستشفيات البيطرية مثل مبيدات الآفات الموضعية والجرب ومبيدات الآفات. عند الجرعات الكبيرة ، قد ينتج المركب فرطًا في التعرق ، وفقدان التنسيق ، وترنح ، ونوبات ، وشلل تنفسي في حيوانات المختبر..

استخدامات أخرى

-يتم استخدامه كمادة طارده للالغراس ، القراد والبعوض.

-وهو مذيب من خلات السليلوز والنيتروسليلوز والمسك الصناعي.

-يتم استخدامه كعامل توابل للحلويات والحلويات ومضغ العلكة. بالإضافة إلى ذلك ، فإنه يجد استخدامه كعامل حافظة مضاد للميكروبات.

-يستخدم البنزيل بنزوات في التجميل في علاج الشفاه الجافة ، باستخدام كريم يحتوي عليه مع الفازلين والعطور.

-يستخدم كبديل للكافور في مركبات السليلويد والبلاستيك وبيروكسيلين.

-يتم استخدامه كحامل صبغ والملدنات. إنه بمثابة عامل تثبيت العطر. على الرغم من أنه ليس مكونًا نشطًا من العطور ، إلا أنه يساعد على تحسين الثبات والرائحة المميزة للمكونات الرئيسية.

مراجع

1. جامعة هيرتفوردشاير. (26 مايو 2018). البنزيل بنزوات تم الاسترجاع من: sitem.herts.ac.uk
2. ويكيبيديا. (2018). البنزيل بنزوات تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
3. بوب كيم. (2018). البنزيل بنزوات تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. الأمراض الجلدية والتناسلية والجراحية. (2013). الجرب: مراجعة. تم الاسترجاع من: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 يونيو 2018). تعليمات للاستخدام البنزيل بنزوات: مستحلب ومرهم. تم الاسترجاع من: saludmedin.es