هيكل Butanal ، والخصائص والاستخدامات والمخاطر

ال butanal هو ألدهيد سلسلة مفتوحة ، يتكون من أربع ذرات كربون ، وهو مماثل للبيوتان ؛ هو في الواقع ثاني أكثر أنواع أكسدة الهيدروكربون البوتاني بعد حمض البوتريك. الصيغة الجزيئية لها هي CH₃CH₂CH₂CHO ، حيث -CHO هي مجموعة formyl.

يتكون هذا الألدهيد من الأخف من سائل شفاف قابل للاشتعال وأقل كثافة من الماء. بالإضافة إلى ذلك ، فهو قابل للذوبان في الماء ويمزج مع معظم المذيبات العضوية. لذلك ، يمكن استخدامه في الحصول على مخاليط عضوية من مرحلة واحدة.

يعطي وجود مجموعة الكاربونيل (الموجودة في الكرة الحمراء ، الصورة العليا) قطبية كيميائية لجزيء البوتانال ، وبالتالي القدرة على تجربة تفاعل ثنائي القطب ثنائي القطب بين جزيئاتها ؛ على الرغم من عدم تكوين جسور الهيدروجين بينهما.

هذا نتيجة أن البوتانال لديه نقاط غليان و انصهار أعلى من البوتان ، و لكن أقل من تلك الموجودة في كحول n- بوتيل.

يستخدم بوتانال كمذيب وهو وسيط للحصول على العديد من المنتجات ؛ مثل مسرعات الفلكنة من المطاط والراتنجات والمستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية الزراعية.

البوتانال هو مركب سام يمكن أن ينتج عن طريق الاستنشاق التهاب الجهاز التنفسي العلوي والقصبات الهوائية وذمة رئوية يمكن أن يكون لها عواقب مميتة.

مؤشر

• 1 هيكل butanal
  • 1.1 Confórmeros
• 2 خصائص
  • 2.1 الأسماء الكيميائية
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 المظهر الجسدي
  • 2.4 الرائحة
  • 2.5 نقطة الغليان
  • 2.6 نقطة انصهار
  • 2.7 نقطة فلاش
  • 2.8 الذوبان في الماء
  • 2.9 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.10 الكثافة
  • 2.11 كثافة البخار
  • 2.12 بخار الضغط
  • 2.13 الاشتعال التلقائي
  • 2.14 اللزوجة
  • 2.15 حرارة الاحتراق
  • 2.16 تبخير الحرارة
  • 2.17 التوتر السطحي
  • 2.18 عتبة الرائحة
  • 2.19 معامل الانكسار
  • 2.20 ثنائي القطب لحظة
  • 2.21 الطول الموجي (λ) لأقصى امتصاص في الماء
  • 2.22 البلمرة
  • 2.23 التفاعل
  • 2.24 تكثيف ألدول
• 3 ملخص
• 4 الاستخدامات
  • 4.1 الصناعية
  • 4.2 أخرى
• 5 مخاطر
• 6 المراجع

هيكل بوتانال

لقد ذُكر للتو أن مجموعة فورميل ، CHO ، تعطي قطبية لجزيء البيوتانال أو بوتيرالديهايد بسبب زيادة القدرة الإلكترونية لذرة الأكسجين. نتيجة لذلك ، يمكن أن تتفاعل جزيئاتها مع بعضها البعض بواسطة قوى ثنائي القطب.

تظهر الصورة العليا ، مع نموذج من الكرات والأعمدة ، أن جزيء البيوتانال له هيكل خطي. يحتوي الكربون في مجموعة CHO على تهجين sp², بينما الكربونات المتبقية تهجين sp³.

ليس ذلك فحسب ، بل إنه مرن أيضًا ، ويمكن لروابطه أن تدور على محاورهم ؛ وبالتالي ، يتم إنشاء المطابقات أو المطابقات المختلفة (نفس المركب ، ولكن مع تدوير روابطه).

المتشاكلات

الصورة التالية تشرح هذه النقطة بشكل أفضل:

المطابق الأول (أعلى واحد) يتوافق مع جزيء الصورة الأولى: مجموعة الميثيل على اليسار ، -CH₃, والمجموعة -CHO ، في مواقف غير متوازية مع بعضها البعض ؛ نقطة واحدة للأعلى ، والآخر لأسفل ، على التوالي.

في هذه الأثناء ، يتوافق المطابق الثاني (الأدنى) مع الجزيء مع CH₃ و-CHO في مواقف الكسوف. وهذا هو ، كل نقطة في نفس الاتجاه.

كلاهما متوافقان بسرعة ، وبالتالي فإن جزيء البيوتان يدور ويهتز باستمرار ؛ وأضاف حقيقة أن لديها ثنائي القطب دائم ، وهذا يسمح تفاعلاتهم قوية بما يكفي ليغلي في 74.8 درجة مئوية.

خصائص

الأسماء الكيميائية

-butanal

-butyraldehyde

-1-Butanal

-بوتيرال

-N-butyraldehyde.

الصيغة الجزيئية

C₄H₈يا أو CH₃CH₂CH₂CHO.

المظهر الجسدي

إنه سائل شفاف وشفاف.

رائحة

رائحة مميزة ، acrid ، الألدهيد.

نقطة الغليان

167 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق (74.8 درجة مئوية).

نقطة انصهار

-146 درجة فهرنهايت (-96.86 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

-8ºF (-22ºC) كأس مغلق.

الذوبان في الماء

7 جم / 100 مل عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

يمزج مع الإيثانول والإثير وخلات الإيثيل والأسيتون والتولوين والعديد من المذيبات العضوية الأخرى.

كثافة

0.803 جم / سم³ عند 68 درجة فهرنهايت.

كثافة البخار

2-5 (فيما يتعلق بالهواء المأخوذ يساوي 1).

ضغط البخار

111 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

446 فهرنهايت. 425 فهرنهايت (21.8 درجة مئوية).

لزوجة

0.45 cPoise عند 20 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

2479.34 كيلو جول / مول في 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

33.68 كيلو جول / مول في 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

29.9 داين / سم في 24 درجة مئوية.

رائحة العتبة

0.009 جزء في المليون.

معامل الانكسار

1.3843 في 20 درجة مئوية.

لحظة القطبين

2.72 د.

الطول الموجي (λ) لأقصى امتصاص في الماء

225 نانومتر و 282 نانومتر (ضوء الأشعة فوق البنفسجية).

التبلمر

يمكن بلمرة البوتانال في اتصال مع القلويات أو الحمض ، كونه خطير للبلمرة.

التفاعلية

عندما يتعرض للهواء فإنه يتأكسد ، ويشكل حمض الزبد. عند درجة حرارة 230 درجة مئوية ، فإن البوتانال يشعل من تلقاء نفسه بالهواء.

ألدول التكثيف

يمكن أن يتفاعل جزيئان butanal مع بعضهما البعض ، في وجود KOH ودرجة حرارة تتراوح من 6-8 درجة مئوية ، لتشكيل المركب 2-ethyl-3-hydroxyhexanol. يسمى هذا النوع المركب ألدول ، لأنه يحتوي على مجموعة الألدهيد ومجموعة كحولية في تركيبته.

تركيب

يمكن إنتاج بوتانال عن طريق نزع الهيدروجين الحفاز لكحول ن بوتيل ؛ الهدرجة الحفزية للكروتونالديهايد ؛ و hydroformylation البروبيلين.

تطبيقات

صناعي

-البوتانال هو مذيب صناعي ، ولكنه أيضًا وسيط في تصنيع المذيبات الأخرى ؛ على سبيل المثال 2-إيثيل هكسانول ، ن-بيوتانول و تريميثيل بروبان.

-كما أنها تستخدم كوسيط في صناعة الراتنجات الاصطناعية ، بما في ذلك polyvinyl butyral ؛ مسرعات الفلكنة المطاطية ؛ تصنيع المنتجات الصيدلانية ؛ منتجات لحماية المحاصيل ؛ المبيدات الحشرية. المواد المضادة للاكسدة. دباغة المساعدين.

-يستخدم بوتانال كمواد خام لإنتاج الروائح الاصطناعية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه كعامل نكهة الطعام.

آخرون

-في الإنسان ، يتم استخدام البيوتانال كمؤشر بيولوجي يدل على الضرر الناجم عن الأكسدة ، والذي تعاني منه الدهون والبروتينات والأحماض النووية.

-تم استخدامه تجريبيا ، جنبا إلى جنب مع الفورمالين و glutardehyde ، لمحاولة الحد من تليين حوافر البقر ، عن طريق التعرض للماء والبول والبراز من الماشية. وكانت النتائج التجريبية إيجابية.

المخاطر

البوتانال مدمر لأغشية الأنسجة المخاطية في الجهاز التنفسي العلوي ، وكذلك لأنسجة الجلد والعينين.

عن طريق ملامسة الجلد فإنه ينتج احمرار وحروق. في العينين ، تحدث نفس الإصابات ، مصحوبة بألم وتلف في نسيج العين.

استنشاق البوتانال يمكن أن يكون له عواقب وخيمة ، لأنه يمكن أن ينتج في الحنجرة وفي التهاب الشعب الهوائية وذمة ؛ بينما في الرئتين ، ينتج الالتهاب الرئوي الكيميائي وذمة رئوية.

تشمل علامات التعرض المفرط: حرقان في الجهاز التنفسي العلوي ، والسعال ، والصفير ، أي انبعاث الصفير عند التنفس ؛ التهاب الحنجرة ، وضيق التنفس ، والصداع ، والغثيان ، وكذلك القيء.

استنشاق يمكن أن تكون قاتلة نتيجة للتشنج في الجهاز التنفسي.

يسبب تناول البوتانال إحساسًا "بالحروق" في الجهاز الهضمي: تجويف الفم والبلعوم والمريء والمعدة.

مراجع

1. Morrison، R. T. and Boyd، R. N. (1987). الكيمياء العضوية (5^تا طبعة). افتتاحية Addison-Wesley Iberoamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. بوب كيم. (2019). Butanal. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. ويكيبيديا. (2019). Butanal. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. كتاب الكيميائية. (2017). Butanal. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
6. باسف. (مايو 2017). N-Butyraldehyde. [PDF]. تم الاسترجاع من: solvents.basf.com