خصائص Buteno ، التركيب الكيميائي والاستخدامات



ال بيوتين هو الاسم الذي يطلق على سلسلة من أربعة ايزومرات مع الصيغة الكيميائية C4H8. هم الألكينات أو الأوليفينات ، أي لديهم رابطة مزدوجة C = C في بنيتهم. بالإضافة إلى ذلك ، فهي عبارة عن هيدروكربونات ، والتي يمكن العثور عليها في رواسب الزيت أو تكون ناشئة عن التكسير الحراري والحصول على منتجات ذات وزن جزيئي أقل..

تتفاعل الأيزومرات الأربعة مع إطلاق الأكسجين للحرارة ولهب أصفر. وبالمثل ، يمكن أن تتفاعل مع مجموعة واسعة من الجزيئات الصغيرة التي تضاف إلى الرابطة المزدوجة.

ولكن ما هي ايزومرات البيوتين؟ تُظهر الصورة العليا البنية ذات الكريات البيضاء (الهيدروجين) والأسود (الكربون) لـ 1-بوتين. 1 - البوتين هو أبسط الأيزومرات الهيدروكربونية4H8. لاحظ أن هناك ثماني كرات بيضاء وأربعة كرات سوداء ، والتي تتفق مع الصيغة الكيميائية.

أما الأيزومرات الثلاثة الأخرى فهي رابطة الدول المستقلة و 2-بوتين ، وأيزو-بوتين. جميعها تظهر خواص كيميائية متشابهة للغاية ، على الرغم من أن بنيتها تسبب اختلافات في الخواص الفيزيائية (نقاط الذوبان والغليان ، الكثافة ، إلخ). أيضا ، أطياف الأشعة تحت الحمراء لديها أنماط مماثلة من عصابات الامتصاص.

بالعامية ، يدعى 1-بوتين بوتين ، على الرغم من أن 1-بوتين يشير فقط إلى أيزومر واحد وليس إلى اسم عام. هذه المركبات العضوية الأربعة هي غازات ، ولكن يمكن أن تتسرب في ضغوط عالية أو تتكثف (بل تتبلور) مع انخفاض في درجة الحرارة.

إنها مصدر للحرارة والطاقة ، وكواشف لتوليف المركبات العضوية الأخرى ، وقبل كل شيء ، ضرورية لصنع المطاط الصناعي بعد تخليق البيوتاديين.

مؤشر

  • 1 خصائص البينو
    • 1.1 الوزن الجزيئي
    • 1.2 الجوانب المادية
    • 1.3 نقطة الغليان
    • 1.4 نقطة الانصهار
    • 1.5 الذوبان
    • 1.6 الكثافة
    • 1.7 التفاعل
  • 2 التركيب الكيميائي
    • 2.1 الأيزومرات الدستورية والهندسية
    • 2.2 الاستقرار
    • 2.3 القوى الجزيئية
  • 3 الاستخدامات
  • 4 المراجع

خصائص البينو

الوزن الجزيئي

56.106 جم / مول. هذا الوزن هو نفسه بالنسبة لجميع ايزومرات الصيغة C4H8.

الجوانب المادية

إنه غاز عديم اللون وقابل للاشتعال (مثل الأيزومرات الأخرى) ، وله رائحة عطرية نسبيا.

نقطة الغليان

نقاط الغليان لأيزومرات البيوتين هي كما يلي:

1-بوتين: -6 درجة مئوية

رابطة الدول المستقلة - 2 - بوتين: 3.7 درجة مئوية

عبر 2 - بوتين: 0.96 درجة مئوية

2- ميثيل بروبين: -6.9 درجة مئوية

نقطة انصهار

1-بوتين: -185.3 درجة مئوية

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butene: -105.5ºC

2-ميثيل بروبين: -140.4 درجة مئوية

الذوبانية

البيوتان غير قابل للذوبان في الماء بسبب طبيعته البعيدة. ومع ذلك ، يذوب تماما في بعض الكحول والبنزين والتولوين والإيثرات.

كثافة

0.577 في 25 درجة مئوية. لذلك ، فهي أقل كثافة من الماء وفي الحاوية ستكون موجودة فوقه.

التفاعلية

مثل أي ألكين ، فإن الرابطة المزدوجة عرضة لإضافة الجزيئات أو المؤكسدة. وهذا يجعل البيوتين وأيزومراته متفاعلة. من ناحية أخرى ، فهي مواد قابلة للاشتعال ، لذلك عندما تواجه زيادة في درجة الحرارة ، فإنها تتفاعل مع الأكسجين في الهواء.

التركيب الكيميائي

يتم تمثيل هيكل 1-Butene في الصورة العليا. على يسارك ، يمكنك رؤية موقع الرابطة المزدوجة بين الكربون الأول والثاني. للجزيء بنية خطية ، على الرغم من أن المنطقة المحيطة بالرابطة C = C مسطحة بسبب التهجين sp2 من هذه الكربونات.

إذا تم تدوير جزيء البوتين 1 بزاوية 180 درجة ، فسيكون الجزيء نفسه موجودًا بدون تغييرات واضحة ، وبالتالي فإنه يفتقر إلى النشاط البصري.

كيف تتفاعل جزيئاتك؟ إن روابط C-H و C = C و C-C هي قطبية بطبيعتها ، لذلك لا يتعاون أي منهم في تكوين لحظة ثنائية القطب. وبالتالي ، جزيئات CH2= CHCH2CH3 يجب أن تتفاعل من خلال قوات تشتت لندن.

تشكل الطرف الأيمن من البينو ثنائيات أقطاب فورية ، والتي على مسافة قصيرة تستقطب الذرات المجاورة لجزيء مجاور. من ناحية أخرى ، يتفاعل الطرف الأيسر من الرابط C = C ، عن طريق تثبيت السحب - واحدة فوق الأخرى (مثل اثنين من الرقاقات أو الأوراق).

نظرًا لوجود أربع ذرات كربون مكونة للهيكل العظمي الجزيئي ، فإن تفاعلاتها تكاد لا تكفي حتى يكون للطور السائل نقطة غليان تبلغ -6 درجة مئوية.

الأيزومرات الدستورية والهندسية

1 - البيوتين له الصيغة الجزيئية C4H8. ومع ذلك ، قد تحتوي المركبات الأخرى على نفس النسبة من ذرات C و H في بنيتها.

كيف يكون ذلك ممكنا؟ إذا تمت ملاحظة بنية 1-بوتين بعناية ، فيمكن تبديل العناصر البديلة من الكربون C = C. هذا التبادل ينتج مركبات أخرى من نفس الهيكل العظمي. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن نقل موضع الرابطة المزدوجة بين C-1 و C-2 إلى C-2 و C-3: CH3CH = CHCH3, 2-بيوتين.

في 2-Butene ، يمكن أن توجد ذرات H على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة ، والتي تتوافق مع جهاز الاستيزيوم cis ؛ أو في الاتجاه المكاني المعاكس ، في ستيريو مجسم. ويشكل كلاهما ما يعرف أيضًا باسم الأيزومرات الهندسية. الأمر نفسه ينطبق على المجموعات -CH3.

لاحظ أيضًا أنه إذا ترك في جزيء CH3CH = CHCH3 ذرات H على جانب واحد ، ومجموعات CH3 في آخر ، سيتم الحصول على الايزومر الدستوري: CH2= C (CH3)2, 2-ميثيل بروبين (المعروف أيضا باسم ايزو بوتين).

هذه المركبات الأربعة لها نفس الصيغة C4H8 لكن هياكل مختلفة. 1-البوتين و 2-ميثيل بروبين هما إيزومرات دستورية ؛ ورابطة الدول المستقلة وعبر البوتين ، الأيزومرات الهندسية بينهما اثنين (والدستورية فيما يتعلق بالباقي).

استقرار

حرارة الاحتراق

من الصورة العليا ، أي من الأيزومرات الأربعة يمثل البنية الأكثر استقرارًا؟ يمكن العثور على الجواب ، على سبيل المثال ، في درجات حرارة الاحتراق لكل منهم. عند التفاعل مع الأكسجين ، يكون الأيزومر بالصيغة C4H8 يتحول إلى CO2 إطلاق الماء والحرارة:

C4H8(ز) + 6O2(ز) => 4CO2(ز) + 4 ساعات2يا (ز)

الاحتراق طارد للحرارة ، بحيث يتم إطلاق المزيد من الحرارة ، وكلما زاد عدم استقرار الهيدروكربون. لذلك ، فإن الأيزومرات الأربعة التي تطلق حرارة أقل عند الاحتراق في الهواء ، ستكون الأكثر ثباتًا.

درجات حرارة الاحتراق للأيزومرات الأربعة هي:

-1-بوتين: 2717 كيلو جول / مول

-رابطة الدول المستقلة - 2 - بوتين: 2710 كيلو جول / مول

-عبر 2 - بوتين: 2707 كيلو جول / مول

-2 - ميثيل بروبين: 2700 كيلو جول / مول

لاحظ أن 2-ميثيل بروبين هو الأيزومر الذي يطلق حرارة أقل. في حين أن 1-Butene هو الذي يطلق المزيد من الحرارة ، الأمر الذي يترجم إلى مزيد من عدم الاستقرار.

تأثير ستريك وإلكترونية

يمكن استنتاج هذا الاختلاف في الاستقرار بين الأيزومرات مباشرة من التركيب الكيميائي. وفقًا للألكين ، فإن النوع الذي يحتوي على مزيد من بدائل R يكتسب استقرارًا أكبر في الرابطة المزدوجة. وبالتالي ، فإن 1-Butene هو الأكثر عدم استقرارًا لأنه بالكاد يحتوي على مادة بديلة (-CH2CH3)؛ بمعنى ، يتم استبداله أحادي (RHC = CH2).

تختلف ايزومرات cis و trans من 2-butene في الطاقة بسبب ضغط Van der Wall الناتج عن التأثير الاستاتيكي. في الأيزومر رابطة الدول المستقلة ، المجموعتين CH3 على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة يصدون بعضهم البعض ، بينما في الأيزومر العابر ، فهي بعيدة بما فيه الكفاية عن بعضها البعض.

ولكن لماذا إذن يعتبر الميثيل بروبين أكثر الأيزومرات استقرارًا؟ لأن التأثير الإلكتروني يتداخل.

في هذه الحالة ، على الرغم من أنها ألكين غير معلن عنه ، فإن المجموعتين CH3 هم في نفس الكربون. في موقف geminal واحد فيما يتعلق الآخر. تعمل هذه المجموعات على تثبيت الكربون الموجود في الرابطة المزدوجة عن طريق نقل جزء من السحابة الإلكترونية (نظرًا لأنه أكثر حمضية نسبيًا بسبب وجود تهجين sp).2).

بالإضافة إلى ذلك ، في 2-Butene لها أيزومرات لها 2 درجة فقط من الكربون. بينما يحتوي 2-ميثيل بروبين على كربون 3º ، من ثبات إلكتروني أكبر.

القوى الجزيئية

يتبع استقرار الأيزومرات الأربعة ترتيبًا منطقيًا ، ولكن لا يحدث نفس الشيء مع قوى الجزيئات. إذا قارنت نقاط الانصهار والغليان الخاصة بهم ، فستجد أنهم لا يطيعون نفس الترتيب.

من المتوقع أن يقدم Trans-2-Butene أعلى القوى بين الجزيئات نظرًا لوجود تلامس سطحي أكبر بين جزيئين ، على عكس CIS-2-Butene ، الذي يرسم هيكله العظمي C. درجة الحرارة (3.7 درجة مئوية) ، من أيزومر ترانس (0.96 درجة مئوية).

من المتوقع أن تكون نقاط الغليان المماثلة لـ 1-Butene و 2-Methylpropene متشابهة للغاية من الناحية الهيكلية. ومع ذلك ، في الحالة الصلبة الفرق يتغير جذريا. 1- يذوب البيوتين عند -185.3 درجة مئوية ، في حين يذوب 2-ميثيل بروبين في -140.4 درجة مئوية.

بالإضافة إلى ذلك ، يذوب أيزومر cis-2-Butene عند درجة حرارة -138.9 درجة مئوية ، عند درجة حرارة قريبة جدًا من 2-ميثيل بروبينوم مما قد يعني أنه في الحالة الصلبة ، يقدم ترتيب ثابت بنفس القدر.

من هذه البيانات يمكن الاستنتاج أنه ، على الرغم من معرفة أكثر الهياكل استقرارًا ، فإنها لا تلقي ضوءًا كافيًا في معرفة كيفية عمل القوى الجزيئية في السائل ؛ وأكثر من ذلك ، في المرحلة الصلبة من هذه الأيزومرات.

تطبيقات

-يمكن استخدام البوتينات ، نظرًا لحرارة الاحتراق ، كمصدر للحرارة أو الوقود. وبالتالي ، من المتوقع أن تكون شعلة 1-بوتين ساخنة أكثر من شبق الأيزومرات الأخرى.

-يمكن استخدامها كمذيبات عضوية.

-أنها بمثابة إضافات لرفع مستوى الأوكتان من البنزين.

-ضمن التوليف العضوي ، 1-بوتين يشارك في إنتاج مركبات أخرى مثل أكسيد البوتيلين ، 2-جلوتانول ، سوسينيميد وتيربوتيل ميكابتان (يستخدم لإعطاء غاز الطهي رائحة مميزة). أيضا ، يمكن الحصول على البيوتاديين (CH) من أيزومرات البيوتين2= CH-CH = CH2) ، والتي يتم تصنيع المطاط الصناعي.

بعد هذه التوليفات ، يعتمد تنوع المنتجات على الجزيئات التي تضاف إلى الرابطة المزدوجة. على سبيل المثال ، يمكن تصنيع هاليدات الألكيل إذا تفاعلت مع الهالوجينات ؛ الكحول ، إذا أضافوا الماء في وسط حامض ؛ واسترات tert-butyl إذا قاموا بإضافة كحول منخفض الوزن الجزيئي (مثل الميثانول).

مراجع

  1. فرانسيس كاري. الكيمياء العضوية الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة ، ص 863-866). مولودية جراو هيل.
  2. ويكيبيديا. (2018). بيوتين. مأخوذة من: en.wikipedia.org
  3. YPF. (يوليو 2017). Butenes. [PDF]. مأخوذة من: ypf.com
  4. وليام روش. (05 مايو 2013). ردود الفعل من الألكينات. تم الاسترجاع من: 2.chemistry.msu.edu
  5. بوب كيم. (2018). 1-بيوتين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov