هيكل السيكلوبوتان وخصائصه واستخداماته وتوليفه

ال cyclobutane هو هيدروكربون يتكون من سيكلو ألكان رباعي الكربون ، معادلة جزيئية له هي C₄H₈. ويمكن أيضا أن يسمى tetramethylene ، بالنظر إلى أن هناك أربع وحدات CH₂ التي تشكل حلقة مع هندسة مربعة ، على الرغم من أن اسم السيكلوبوتان هو أكثر قبولا ومعروفة.

في درجة حرارة الغرفة ، إنه غاز عديم اللون قابل للاشتعال يحترق بلهب ساطع. استخدامه الأكثر بدائية هو كمصدر للحرارة عند حرقه ؛ ومع ذلك ، فإن أساسه الهيكلي (المربع) يغطي الجوانب البيولوجية والكيميائية العميقة ، ويتعاون بطريقة معينة مع خصائص المركبات المذكورة.

تُظهر الصورة العليا جزيء السيكلوبوتان بهيكل مربع. في القسم التالي ، سنشرح لماذا هذا التشكل غير مستقر ، لأن روابطه متوترة.

بعد السيكلوبروبان ، هو الأكثر سيكلو ألكان غير مستقر ، حيث أنه أصغر حجم الحلقة ، سيكون رد الفعل أكثر. وفقًا لهذا ، فإن السيكلوبوتان أكثر استقرارًا من دورتي البنتان والهكسين. ومع ذلك ، من الغريب أن نرى قلبًا مربعًا أو قلبًا في مشتقاته ، والذي ، كما سيُرى ، ديناميكي.

مؤشر

• 1 هيكل السيكلوبوتان
  • 1.1 الفراشات أو التجاعيد المطابقة
  • 1.2 التفاعلات بين الجزيئات
• 2 خصائص
  • 2.1 المظهر الجسدي
  • 2.2 الكتلة الجزيئية
  • 2.3 نقطة الغليان
  • 2.4 نقطة انصهار
  • 2.5 نقطة فلاش
  • 2.6 الذوبان
  • 2.7 الكثافة
  • 2.8 كثافة البخار
  • 2.9 ضغط البخار
  • 2.10 معامل الانكسار
  • 2.11 الاحتراق
  • 2.12 حرارة التدريب
• 3 ملخص
• 4 الاستخدامات
• 5 المراجع

هيكل السيكلوبوتان

في الصورة الأولى ، اقتربت بنية السيكلوبوتان كمربع بسيط مهدرج بالكربون. ومع ذلك ، في هذه الساحة المثالية ، تخضع المدارات لحد كبير من زواياها الأصلية: يتم فصلها بزاوية 90 درجة مقابل 109.5 درجة لذرة كربون مع تهجين sp³ (التوتر الزاوي).

ذرات الكربون sp³ إنها رباعي السطوح ، وبالنسبة لبعض رباعي السطوح ، سيكون من الصعب استعراض كلاً من مداراتها لإنشاء زاوية 90 درجة ؛ ولكن الأمر سيكون أكثر من ذلك بالنسبة للكربونات ذات التهجين sp² (120º) و sp (180º) يحرفان زواياهما الأصلية. لهذا السبب يحتوي السيكلوبوتان على ذرات كربون س³ في الجوهر.

وبالمثل ، فإن ذرات الهيدروجين قريبة جدًا من بعضها البعض ، وتكسر في الفضاء. ينتج عن هذا زيادة في العائق الجامد ، مما يضعف الفرضية المربعة بسبب الضغط الالتوائي العالي.

لذلك ، تجعل الضغوط الزاويّة والعائية (المُغلفة في مصطلح "التوتر الحلقي") هذا التشكل غير مستقر في الظروف العادية.

سيبحث جزيء ciclobutano عن كيفية الحد من كلتا التوترات ، ولتحقيقه يعتمد ما يعرف باسم التشكل الفراغي أو التجاعدي (باللغة الإنجليزية ، التجعد).

الفراشات أو التجاعيد المطابقة

وتظهر المطابقات الحقيقية للسيكلوبوتان أعلاه. في نفوسهم التوترات الزاوي والعفوي تتناقص. منذ ذلك الحين ، كما يتضح ، ليست كل ذرات الهيدروجين محطمة. ومع ذلك ، هناك تكلفة طاقة: زاوية وصلاتها شحذ ، أي تنخفض من 90 إلى 88 درجة.

لاحظ أنه يمكن مقارنتها بفراشة ، تتشكل أجنحتها الثلاثية بثلاث ذرات كربون ؛ والرابع ، وضعه بزاوية 25 درجة بالنسبة لكل جناح. تشير الأسهم ذات المعنى المزدوج إلى وجود توازن بين المطابقين. يبدو الأمر كما لو أن الفراشة نزلت وأثارت أجنحتها.

في مشتقات السيكلوبوتان ، من ناحية أخرى ، من المتوقع أن تكون هذه الرفرفة أبطأ بكثير وتعرقل مكانيا.

التفاعلات بين الجزيئات

لنفترض أنك نسيت المربعات لبضع لحظات ، واستبدلها بدلاً من ذلك بالفراشات المكربنة. هذه في رفرفهم لا يمكن إلا أن تعقد معا في السائل عن طريق قوات تشتت لندن ، والتي تتناسب مع مساحة أجنحتها وكتلهم الجزيئية.

خصائص

المظهر الجسدي

غاز عديم اللون.

الكتلة الجزيئية

56.107 جم / مول.

نقطة الغليان

12.6 درجة مئوية لذلك ، في الظروف الباردة يمكن معالجتها من حيث المبدأ مثل أي سائل ؛ مع التفاصيل الوحيدة ، ستكون متقلبة للغاية ، وستظل أبخرةها تشكل خطراً على أخذها في الاعتبار.

نقطة انصهار

-91 ° C.

نقطة الاشتعال

50 درجة مئوية مع كوب مغلق.

الذوبانية

غير قابلة للذوبان في الماء ، وهو أمر لا يثير الدهشة بالنظر إلى طبيعته الفاصلة ؛ ولكن ، أنها قابلة للذوبان بشكل طفيف في الكحول ، الأثير والأسيتون ، والتي هي المذيبات القطبية أقل. من المتوقع أن تكون قابلة للذوبان (على الرغم من عدم الإبلاغ عنها) بشكل منطقي في المذيبات القطبية مثل رابع كلوريد الكربون والبنزين والزيلين ، إلخ..

كثافة

0،7125 في 5 درجات مئوية (بالنسبة إلى 1 من الماء).

كثافة البخار

1.93 (فيما يتعلق 1 من الهواء). هذا يعني أنه أكثر كثافة من الهواء ، وبالتالي ، ما لم تكن هناك تيارات ، فلن يكون ميله إلى الصعود.

ضغط البخار

1180 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

من 1.3625 إلى 290 درجة مئوية.

الاحتراق enthalpy

-655.9 كيلو جول / مول.

حرارة التدريب

6.6 سعر حراري / مول في 25 درجة مئوية.

تركيب

يتم تصنيع السيكلوبوتان عن طريق هدرجة السيكلوبوتيان ، الذي يكون هيكله متشابهًا تقريبًا ، مع وجود الفرق الوحيد في أنه يحتوي على رابطة مزدوجة ؛ وبالتالي ، هو أكثر تفاعلا. ربما يكون هذا هو أبسط طريق اصطناعي للحصول عليه ، أو على الأقل فقط منه وليس لمشتق.

من غير المرجح أن يتم الحصول عليه في الخام حيث سينتهي الأمر بالتفاعل بطريقة تؤدي إلى كسر الحلقة وسيتم تشكيل سلسلة الخطوط ، أي البوتان.

طريقة أخرى للحصول على السيكلوبوتان هي جعل الأشعة فوق البنفسجية تؤثر على جزيئات الإيثيلين ، CH₂= CH₂, التي خافتة. هذا التفاعل مفضل ضوئيًا ، ولكن ليس ديناميكيًا حراريًا:

الصورة أعلاه تلخص بشكل جيد ما قيل في الفقرة أعلاه. إذا كان هناك ، بدلاً من الإيثيلين ، على سبيل المثال ، أي نوعين من الألكين ، فسيتم الحصول على سيكلوبوتان بديل. أو ما هو نفسه ، مشتق من السيكلوبوتان. في الواقع ، تم تصنيع العديد من المشتقات ذات الهياكل المثيرة للاهتمام بهذه الطريقة.

مشتقات أخرى ، ومع ذلك ، تنطوي على سلسلة من الخطوات الاصطناعية المعقدة. لذلك ، تتم دراسة السيكلوبوتان (كما تسمى مشتقاتها) من أجل التخليق العضوي.

تطبيقات

السيكلوبوتان وحده لا يستخدم أكثر من العمل كمصدر للحرارة ؛ ولكن ، مشتقاته ، تدخل الحقول المعقدة في التخليق العضوي ، مع تطبيقات في الصيدلة والتكنولوجيا الحيوية والطب. دون الخوض في هياكل معقدة للغاية ، فإن penitrems و grandisol هي أمثلة على السيكلوبوتان.

تتمتع السيكلوبوتان عمومًا بخصائص مفيدة لعملية التمثيل الغذائي للبكتيريا والنباتات واللافقاريات البحرية والفطريات. إنها نشطة بيولوجيا ، ولهذا السبب فإن استخداماتها متنوعة للغاية ويصعب تحديدها ، حيث أن لكل منها تأثيره الخاص على كائنات معينة.

الجرانديول ، على سبيل المثال ، هو فرمون فرمون (نوع من الخنفساء). أعلاه ، وأخيرا ، يظهر هيكلها ، ويعتبر monoterpene مع قاعدة مربعة من السيكلوبوتان.

مراجع

1. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
2. غراهام سولومونز ، ت. كريج ب. (2011). الكيمياء العضوية. (11^عشر طبعة). وايلي.
3. ويكيبيديا. (2019). Cyclobutane. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. بوب كيم. (2019). Cyclobutane. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. بيريس نيكول (29 نوفمبر 2015). الخصائص الفيزيائية لل Cycloalkanes. كيمياء LibreTexts. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
6. ويبرغ بي كينيث. (2005). الخواص الفيزيائية للسايكلوبوتان والدراسات النظرية. قسم الكيمياء ، جامعة ييل.
7. كليمنت فو. (بدون تاريخ). السيكلوبوتان في التخليق العضوي. تم الاسترجاع من: scripps.edu
8. مايرز. (بدون تاريخ). تخليق السيكلوبوتان. Chem 115. تم الاسترجاع من: hwpi.harvard.edu