هيكل السيكلوهيكسين وخصائصه وتوليفه واستخداماته

ال الهكسين الحلقي هو الأولفين الألكيني أو الحلقي الذي تركيبة جزيئية هي C₆H₁₀. يتكون من سائل عديم اللون ، غير قابل للذوبان في الماء ويمزج مع العديد من المذيبات العضوية. تتميز بأنها قابلة للاشتعال ، وعادة ما توجد في قطران الفحم..

يتم تصنيع السيكلوهيكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين والجفاف من سيكلوهكسانول الكحول ؛ وهذا هو ، شكل أكثر صدئة. مثل غيرها من cycloalkenes ، فإنه يخضع لتفاعلات الإضافة الكهربية ومع الجذور الحرة ؛ على سبيل المثال ، رد فعل الهلوجين.

هذه الألكينات الحلقية (الصورة العليا) تشكل مخاليط أزيوتروبية (لا يمكن فصلها عن طريق التقطير) ، مع انخفاض الكحول وحمض الخليك. أنها ليست مستقرة للغاية في التخزين لفترات طويلة ، لأنه يتحلل تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

يستخدم السيكلوهكسين كمذيب ، وبالتالي ، له تطبيقات عديدة ، مثل: مثبتات البنزين عالي الأوكتان واستخلاص الزيوت.

ولكن الشيء الأكثر أهمية هو أن cyclohexene يعمل كمواد وسيطة وخام لإنتاج العديد من المركبات المفيدة ، من بينها: cyclohexanone ، وحمض adipic ، وحمض maleic ، و cyclohexane ، و butadiene ، و cyclohexylcarboxylic acid ، إلخ..

مؤشر

• 1 هيكل سيكلوهكسين
  • 1.1 التفاعلات بين الجزيئات
• 2 خصائص
  • 2.1 الأسماء الكيميائية
  • 2.2 الوزن الجزيئي
  • 2.3 المظهر الجسدي
  • 2.4 الرائحة
  • 2.5 نقطة الغليان
  • 2.6 نقطة انصهار
  • 2.7 نقطة فلاش
  • 2.8 الذوبان في الماء
  • 2.9 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.10 الكثافة
  • 2.11 كثافة البخار
  • 2.12 بخار الضغط
  • 2.13 الاشتعال التلقائي
  • 2.14 التحلل
  • 2.15 اللزوجة
  • 2.16 حرارة الاحتراق
  • 2.17 تبخير الحرارة
  • 2.18 التوتر السطحي
  • 2.19 البلمرة
  • 2.20 عتبة الرائحة
  • 2.21 معامل الانكسار
  • 2.22 درجة الحموضة
  • 2.23 الاستقرار
  • 2.24 ردود الفعل
• 3 ملخص
• 4 الاستخدامات
• 5 مخاطر
• 6 المراجع

هيكل سيكلوهيكسين

يظهر هيكل cyclohexene مع نموذج من الكرات والأشرطة في الصورة أعلاه. يمكن للمرء أن يلاحظ حلقة الكربون الستة والرباط المزدوج ، وكلاهما غير مشبعان بالمركب. من هذا المنظور ، يبدو أن الخاتم مسطح ؛ لكنها ليست على الإطلاق.

بالنسبة للمبتدئين ، فإن كربون الرابطة المزدوجة لها تهجين س², الذي يعطيهم هندسة طائرة مثلثية. لذلك ، هذان الكاربونان ، والمجاوران لهما ، في نفس الطائرة ؛ في حين أن اثنين من الكربونات في الطرف الآخر (إلى الرابطة المزدوجة) ، أعلى وأسفل الطائرة المذكورة.

توضح الصورة السفلية تمامًا ما تم شرحه للتو.

لاحظ أن الشريط الأسود يتكون من أربعة كربونات: الاثنان من الرابطة المزدوجة ، والآخران مجاوران لها. المنظور المكشوف هو الذي سيتم الحصول عليه إذا وضع المتفرج عينه أمام الرابطة المزدوجة. يمكن أن نرى بعد ذلك أن الكربون أعلى وأسفل هذه الطائرة.

نظرًا لأن جزيء السيكلوهيكسين ليس ثابتًا ، فستتبادل الكاربونان: أحدهما سينخفض ​​بينما يرتفع الآخر فوق المستوى. لذلك تتوقع أن يتصرف هذا الجزيء.

التفاعلات بين الجزيئات

السيكلوهيكسين عبارة عن هيدروكربون ، وبالتالي ، فإن تفاعلاته بين الجزيئات تعتمد على قوى تشتت لندن.

ذلك لأن الجزيء ذو أبولار ، بدون عزم ثنائي القطب دائم ، ووزنه الجزيئي هو العامل الذي يساهم أكثر في إبقائه متماسكًا في السائل.

أيضا ، الرابطة المزدوجة تزيد من درجة التفاعل ، لأنه لا يمكن أن يتحرك بنفس المرونة التي تتمتع بها الكربونات الأخرى ، وهذا يفضل التفاعل بين الجزيئات المجاورة. هذا هو السبب في أن الهكسين الحلقي لديه نقطة غليان أعلى قليلاً (83 درجة مئوية) من الهكسان الحلقي (81 درجة مئوية).

خصائص

الأسماء الكيميائية

السيكلوهكسين ، رباعي هيدروبنزين.

الوزن الجزيئي

82146 جم / مول.

المظهر الجسدي

السائل عديم اللون.

رائحة

رائحة حلوة.

نقطة الغليان

83 درجة مئوية إلى 760 مم زئبق.

نقطة انصهار

-103.5 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

-7ºC (كوب مغلق).

الذوبان في الماء

غير قابلة للذوبان تقريبًا (213 مجم / لتر).

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للامتزاج مع الإيثانول والبنزين ورابع كلوريد الكربون والأثير البترولي والأسيتون. من المتوقع أن تكون قادرة على إذابة مركبات apolar ، مثل بعض من allotropes من الفحم.

كثافة

0.810 جم / سم³ في 20 درجة مئوية.

كثافة البخار

2.8 (نسبة إلى الهواء المساوي 1).

ضغط البخار

89 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

244 درجة مئوية.

التحلل

تتحلل في وجود أملاح اليورانيوم ، تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

لزوجة

0.625 mPascal في 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3،751.7 كيلو جول / مول في 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

30.46 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

26.26 مليون / م.

التبلمر

يمكن أن تتبلمر تحت ظروف معينة.

رائحة العتبة

0.6 ملغ / م³.

معامل الانكسار

1.4465 في 20 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

7-8 في 20 درجة مئوية.

استقرار

السيكلوهيكسين غير مستقر للغاية أثناء التخزين على المدى الطويل. التعرض للضوء والهواء يمكن أن يسبب إنتاج البيروكسيدات. وبالمثل ، فإنه غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية.

ردود الفعل

-تواجه Cycloalkenes بشكل أساسي تفاعلات الإضافة ، كل من الكهربية والجذور الحرة.

-يتفاعل مع البروم لتشكيل 1،2 - ديبروموكلوهكسان.

-يتأكسد بسرعة في وجود برمنجنات البوتاسيوم (KMnO)₄).

-إنه قادر على إنتاج إيبوكسيد (أكسيد سيكلوهيكسين) في وجود حمض البيروكسي بنزويك.

تركيب

يتم إنتاج السيكلوهكسين بواسطة الحفز الحمضي للسيكلوهكسانول:

يمثل الرمز heat الحرارة اللازمة لتعزيز خروج مجموعة OH كجزيء ماء في الوسط الحمضي (-OH₂⁺).

كما ينتج السيكلوهيكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين ؛ وهذا يعني أن اثنين من الروابط المزدوجة يضيفان جزيء الهيدروجين:

على الرغم من أن رد الفعل يبدو بسيطًا ، إلا أنه يتطلب ضغوطًا كبيرة على H₂ والمواد الحفازة.

تطبيقات

-لها فائدة كمذيب عضوي. بالإضافة إلى ذلك ، إنها مادة خام لإنتاج حمض الأديبيك ، والألدهيد الأديبي ، وحمض الماليك ، وحامض الهكسان الحلقي ، وحمض سيكلوهيكسي كربوكسيليك.

-يتم استخدامه في إنتاج كلوريد الهكسان الحلقي ، وهو مركب يستخدم كوسيط في تصنيع المنتجات الصيدلانية والمضافات المطاطية..

-يستخدم السيكلوهيكسين أيضًا في تصنيع مادة سيكلوهكسانون ، وهي مادة خام لإنتاج الأدوية والمبيدات الحشرية والعطور والأصباغ.

-ويشارك السيكلوهيكسين في تخليق الأمينوكسيكلوهكسانول ، وهو مركب يستخدم كخافض للتوتر السطحي ومستحلب..

-بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدام cyclohexene للتحضير في مختبر البيوتاديين. يستخدم هذا المركب الأخير في صناعة المطاط الصناعي ، في تصنيع إطارات السيارات ، ويستخدم أيضًا في صناعة البلاستيك الأكريليكي.

-السيكلوهكسين هو المادة الخام لتوليف ليسين ، الفينول ، راتنجات متعدد الأسيتيل أوليفين ، والمضافات المطاطية.

-يتم استخدامه كمثبت للبنزين عالي الأوكتان.

-تشارك في تركيب الطلاء المقاوم للماء والأفلام المقاومة للتشققات والمجلدات الملزمة للطلاء.

المخاطر

السيكلوهيكسين ليس مركبًا شديد السمية ، ولكنه قد يسبب احمرارًا للجلد والعينين عن طريق الاتصال. استنشاقه يمكن أن ينتج السعال والنعاس. بالإضافة إلى ذلك ، قد يسبب تناوله النعاس وصعوبة في التنفس والغثيان.

يتم امتصاص السيكلوهكسين بشكل سيء في الجهاز الهضمي ، لذلك لا يتوقع أي آثار جهازية خطيرة بسبب الابتلاع. أعظم المضاعفات هو طموحه من الجهاز التنفسي ، والذي يمكن أن ينتج التهاب رئوي كيميائي.

مراجع

1. جوزيف ف. شيانغ ، وسيمون هارفي باور. (1968). التركيب الجزيئي للسيكلوهيكسين. جيه آم شوم سوك. 1969 ، 91 ، 8 ، 1898-1901.
2. كاري بارنز. (2019). السيكلوهكسين: الأخطار والتوليف والبنية. الدراسة. تم الاسترجاع من: study.com
3. Morrison، R. T. and Boyd، R. N. (1987). الكيمياء العضوية (5^تا طبعة). افتتاحية Addison-Wesley Iberoamericana.
4. بوب كيم. (2019). الهكسين الحلقي. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. كتاب الكيميائية. (2019). الهكسين الحلقي. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
6. شبكة بيانات السموم. (2017). الهكسين الحلقي. Toxnet. تم الاسترجاع من: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (بدون تاريخ). الصيغة الهيكلية للسيكلوهيكسين. تم الاسترجاع من: chemoxy.com