حمض البنزويك هيكل ، خصائص ، الإنتاج ، الاستخدامات

ال حمض البنزويك هو أبسط حمض عطري على الإطلاق ، حيث أن الصيغة الجزيئية C₆H₅COOH. يعود الفضل في اسمها إلى مصدرها الرئيسي للحصول على البنزوين لفترة طويلة ، وهو راتنج تم الحصول عليه من لحاء عدة أشجار من جنس Styrax.

وجدت في العديد من النباتات ، وخاصة الفواكه ، مثل المشمش والتوت البري. كما يحدث في البكتيريا كمنتج ثانوي لعملية التمثيل الغذائي للحمض الأميني فينيل ألانين. كما أنه يتولد في الأمعاء عن طريق المعالجة البكتيرية (المؤكسدة) للبوليفينول الموجود في بعض الأطعمة.

كما ترون في الصورة أعلاه ، فإن C₆H₅COOH ، على عكس العديد من الأحماض ، مركب صلب. يتكون صلتها من بلورات فاتحة وبيضاء وخلفية ، والتي تنبعث منها رائحة على شكل لوز.

هذه الإبر معروفة منذ القرن السادس عشر. على سبيل المثال ، نوستراداموس في 1556 يصف التقطير الجاف من علكة البنزوين.

واحدة من القدرات الرئيسية للحمض البنزويك هو منع نمو الخميرة والعفن والسبب البكتيريا. حيث يتم استخدامه كحافظة للمواد الغذائية. هذا العمل يعتمد على درجة الحموضة.

يحتوي حمض البنزويك على العديد من الإجراءات الطبية ، حيث يتم استخدامه كمكون من المنتجات الصيدلانية التي تستخدم في علاج الأمراض الجلدية مثل السعفة والقدم الرياضية. كما أنه يستخدم كمزيل للاحتقان ، مقشع ومسكن.

يتم استخدام نسبة عالية من حمض البنزويك المنتج صناعيا لإنتاج الفينول. وبالمثل ، يتم توجيه جزء منه لإنتاج بنزوات الجليكول ، المستخدمة في صناعة المواد البلاستيكية.

على الرغم من أن حمض البنزويك ليس مركبًا سامًا بشكل خاص ، إلا أنه يحتوي على بعض الإجراءات الضارة للصحة. لهذا السبب توصي منظمة الصحة العالمية بتناول جرعة قصوى مقدارها 5 ملغ / كغ من وزن الجسم في اليوم ، أي ما يعادل كمية يومية من 300 ملغ من حمض البنزويك.

مؤشر

• 1 هيكل حمض البنزويك
  • 1.1 جسور الكريستال والهيدروجين
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 الأسماء الكيميائية
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 الوزن الجزيئي
  • 2.4 الوصف المادي
  • 2.5 الرائحة
  • 2.6 طعم
  • 2.7 نقطة الغليان
  • 2.8 نقطة انصهار
  • 2.9 نقطة فلاش
  • 2.10 التسامي
  • 2.11 الذوبان في الماء
  • 2.12 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 2.13 الكثافة
  • 2.14 كثافة البخار
  • 2.15 ضغط البخار
  • 2.16 الاستقرار
  • 2.17 التحلل
  • 2.18 اللزوجة
  • 2.19 حرارة الاحتراق
  • 2.20 حرارة التبخير
  • 2.21 درجة الحموضة
  • 2.22 التوتر السطحي
  • 2.23 pKa
  • 2.24 معامل الانكسار
  • 2.25 ردود الفعل
• 3 الإنتاج
• 4 الاستخدامات
  • 4.1 الصناعية
  • 4.2 الطبية
  • 4.3 حفظ الأغذية
  • 4.4 أخرى
• 5 السمية
• 6 المراجع

هيكل حمض البنزويك

في الصورة العليا ، يتم تمثيل هيكل حمض البنزويك بنموذج العارضة والكرة. إذا تم حساب عدد المجالات السوداء ، فسيتم التحقق من وجود ستة منها ، أي ست ذرات كربون ؛ اثنين من المجالات الحمراء تتوافق مع ذرات الأكسجين اثنين من مجموعة الكربوكسيل ، -COOH ؛ وأخيرا ، الكرات البيضاء هي ذرات الهيدروجين.

كما يمكن رؤيته ، توجد الحلقة العطرية على اليسار ، حيث تتضح عطورها من خلال الخطوط المكسورة في وسط الحلبة. وعلى اليمين ، مجموعة COOH ، المسؤولة عن الخصائص الحمضية لهذا المركب.

جزيئيا ، فإن C₆H₅يحتوي COOH على بنية مسطحة ، لأن جميع ذراتها (باستثناء الهيدروجين) لها تهجين س².

من ناحية أخرى ، تسمح مجموعة COOH ذات القطبية العالية بوجود ثنائي أقطاب دائم في الهيكل ؛ ثنائي القطب الذي يمكن ملاحظته من النظرة الأولى إذا كانت خريطة جهده الكهروستاتيكي متاحة.

هذه الحقيقة لديها نتيجة أن C₆H₅يمكن أن يتفاعل COOH مع نفسه بواسطة قوى ثنائي القطب ؛ على وجه التحديد ، مع جسور الهيدروجين الخاصة.

إذا لوحظت مجموعة COOH ، فسيتم العثور على أن أكسجين C = O يمكن أن يقبل رابطة هيدروجينية ؛ بينما يتبرع الأكسجين O-H بهم.

جسور الكريستال والهيدروجين

يمكن لحمض البنزويك تشكيل رابطة هيدروجينية: يستقبل ويقبل واحدة في وقت واحد. لذلك ، هو تشكيل dimers. أي أن جزيئته "مرتبط" بأخرى.

هل هذه أزواج أو قاتمة ، ج₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, الأساس الهيكلي الذي يحدد الصلبة الناتجة عن ترتيبها في الفضاء.

تشكل هذه الثنائيات مجموعة من الجزيئات ، نظرًا لتفاعلاتها القوية والاتجاهية ، تمكنت من إنشاء نمط مرتب في المادة الصلبة. وتشارك الحلقات العطرية أيضًا في هذا الترتيب من خلال تفاعلات قوى التشتت.

ونتيجة لذلك ، تبني الجزيئات بلورة أحادية الميل ، يمكن دراسة خصائصها الهيكلية الدقيقة بواسطة تقنيات مفيدة ، مثل حيود الأشعة السينية..

عندئذ يمكن ترتيب زوج من الجزيئات المسطحة في الفضاء ، عن طريق روابط الهيدروجين في الغالب ، لإحداث تلك الإبر البيضاء والبلورية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الأسماء الكيميائية

حمض:

-البنزويك

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

الصيغة الجزيئية

C₇H₆O₂ أو جيم₆H₅COOH.

الوزن الجزيئي

122123 جم / مول.

الوصف المادي

صلبة أو في شكل بلورات ، عادة ما تكون بيضاء ، ولكن قد يكون لها لون بيج إذا كانت تحتوي على شوائب معينة. بلوراتها متقشرة أو في شكل إبر (انظر الصورة الأولى).

رائحة

تنبعث منه رائحة اللوز وهو لطيف.

نكهة

لا طعم له أو مرارة قليلا. حد اكتشاف الذوق هو 85 جزء في المليون.

نقطة الغليان

480 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق (249 درجة مئوية).

نقطة انصهار

252.3 درجة فهرنهايت (121.5 - 123.5 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

250 فهرنهايت (121 درجة مئوية).

تسامي

يمكن أن تسام من 100 درجة مئوية.

الذوبان في الماء

3.4 جم / لتر عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

-يذوب 1 غرام من حمض البنزويك في حجم يساوي: 2.3 مل من الكحول البارد ؛ 4.5 مل من الكلوروفورم. 3 مل من الأثير. 3 مل من الأسيتون. 30 مل من رابع كلوريد الكربون ؛ 10 مل من البنزين ؛ 30 مل من ثاني كبريتيد الكربون ؛ و 2.3 مل من زيت التربنتين.

-كما أنه قابل للذوبان في الزيوت المتقلبة والثابتة.

-أنها قابلة للذوبان قليلا في الأثير البترول.

-تبلغ قابلية ذوبانه في الهكسان 0.9 جم / لتر ، في الميثانول 71.5 جم / لتر ، والتولوين 10.6 جم / لتر.

كثافة

1،316 جم / مل عند 82.4 درجة فهرنهايت و 1،2659 جم / مل عند 15 درجة مئوية.

كثافة البخار

4.21 (بالنسبة إلى الهواء المأخوذ كمرجع = 1)

ضغط البخار

1 مم زئبق عند 205 درجة فهرنهايت و 7.0 × 10^-4 مم زئبق في 25 درجة مئوية.

استقرار

المحلول بتركيز 0.1٪ في الماء مستقر لمدة 8 أسابيع على الأقل.

التحلل

يتحلل عن طريق التسخين ، ينبعث منها دخان نفاث ومهيج.

لزوجة

1.26 cPoise عند 130 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3227 كيلوجول / مول.

حرارة التبخير

534 كيلوجول / مول عند 249 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

حوالي 4 في الماء.

التوتر السطحي

31 ن / م إلى 130 درجة مئوية.

الباكاف الحمضية

4.19 إلى 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1،504 - 15397 ()D) في 20 درجة مئوية.

ردود الفعل

-في اتصال مع القواعد (NaOH ، KOH ، إلخ) تشكل أملاح البنزوات. على سبيل المثال ، إذا كان يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم ، فإنه يشكل بنزوات الصوديوم ، C₆H₅COONa.

-يتفاعل مع الكحول لتشكيل استرات. على سبيل المثال ، رد فعله مع الكحول الإيثيلي ينشأ الإيثيل استر. بعض استرات حمض البنزويك تفي بوظيفة الملدنات.

-يتفاعل مع خماسي كلوريد الفوسفور ، PCL₅, لتشكيل كلوريد البنزويل ، هاليد حمض. يمكن أن يتفاعل كلوريد البنزويل مع الأمونيوم (NH₃) أو أمين مثل الميثيلامين (CH₃NH₂) لتشكيل البنزاميد.

-تفاعل حمض البنزويك مع حامض الكبريتيك ينتج عنه كبريتات الحلقة العطرية. المجموعة الوظيفية₃H يستبدل ذرة الهيدروجين في الموضع الفوقية للحلقة.

-يمكن أن تتفاعل مع حمض النتريك ، مع استخدام حمض الكبريتيك كعامل مساعد ، وتشكيل حامض النيتروبنزويك.

-في وجود محفز ، مثل كلوريد الحديديك ، FeCl₃, حمض البنزويك يتفاعل مع الهالوجينات. على سبيل المثال ، يتفاعل مع الكلور لتكوين حمض كلورو البنزين.

إنتاج

فيما يلي بعض طرق إنتاج هذا المركب:

-يتم إنتاج معظم حمض البنزويك صناعيا بواسطة أكسدة التولوين مع وجود الأكسجين الموجود في الهواء. يتم تحفيز العملية عن طريق النفثينات الكوبالتية ، عند درجة حرارة 140-160 درجة مئوية وبضغط 0.2-0.3 ميجا باسكال.

-من ناحية أخرى ، يمكن معالجة مادة التولوين لإنتاج البنزوتريكلورايد ، الذي يتحول بعد ذلك إلى حمض البنزويك.

-يمكن أن يسبب التحلل المائي للبنزونيتريل والبنزاميد ، في وسط حمضي أو قلوي ، حمض البنزويك وقواعده المرافقة.

-ينتج الكحول البنزيل في الأكسدة بوساطة برمنجنات البوتاسيوم ، في وسط مائي ، حمض البنزويك. رد الفعل يحدث عن طريق التدفئة أو الجزر تقطير. بمجرد الانتهاء من العملية ، يتم ترشيح الخليط للتخلص من ثاني أكسيد المنغنيز ، بينما يتم تبريد المادة الطافية للحصول على حمض البنزويك..

-يتفاعل مركب benzotrichloride مع هيدروكسيد الكالسيوم ، باستخدام أملاح الحديد أو الحديد كعوامل محفزة ، مبدئياً في تكوين بنزوات الكالسيوم ، Ca (C₆H₅COO)₂. ثم يتم تحويل هذا الملح عن طريق التفاعل مع حمض الهيدروكلوريك إلى حمض البنزويك.

تطبيقات

صناعي

-يتم استخدامه في إنتاج الفينول بواسطة نزع الكربوكسيل المؤكسد من حمض البنزويك عند درجات حرارة 300-400 درجة مئوية. لأي غرض؟ لأنه يمكن استخدام الفينول في تركيب النايلون.

-من ذلك ، يتم تشكيل جليكول بنزوات ، السلائف الكيميائية لإيثر إيثيلين جليكول وإستر ثلاثي إيثيلين جليكول ، وهي مواد تستخدم كملدنات. ولعل أهم تطبيق للملدنات هو تركيبات لاصقة. تستخدم بعض إسترات السلسلة الطويلة لتليين البلاستيك مثل PVC.

-يتم استخدامه كمنشط لبلمرة المطاط. بالإضافة إلى ذلك ، فهو وسيط في صناعة راتنجات الألكيد ، بالإضافة إلى إضافات للتطبيقات في استعادة النفط الخام..

-بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في إنتاج الراتنجات والأصباغ والألياف والمبيدات الحشرية وكعامل تعديل لراتنج البولياميد لإنتاج البوليستر. يتم استخدامه لصيانة رائحة التبغ.

-وهي مقدمة من كلوريد البنزويل ، وهي مادة انطلاق لتخليق المركبات مثل البنزيل بنزوات ، وتستخدم في إنتاج النكهات الاصطناعية وطاردات الحشرات..

طبي

-وهو مكون من مرهم Whitfield الذي يستخدم لعلاج الأمراض الجلدية التي تسببها الفطريات مثل السعفة والقدم الرياضي. يتكون مرهم ويتفيلد من 6 ٪ حمض البنزويك و 3 ٪ حمض الساليسيليك.

-وهو مكون من صبغة البنزوين الذي استخدم كمطهر موضعي ومطهر للاحتقان. تم استخدام حمض البنزويك كمُسعف للبلغم ومسكن ومطهر حتى بداية القرن العشرين.

-تم استخدام حمض البنزويك في العلاج التجريبي للمرضى الذين يعانون من أمراض تراكم النيتروجين المتبقي.

حفظ الغذاء

يستخدم حمض البنزويك وأملاحه في حفظ الطعام. المركب قادر على تثبيط نمو العفن ، الخميرة والبكتيريا ، من خلال آلية تعتمد على درجة الحموضة.

وهي تعمل على هذه الكائنات عندما تنخفض درجة الحموضة داخل الخلايا إلى درجة الحموضة أقل من 5 ، مما يعوق التخمير اللاهوائي تمامًا للجلوكوز لإنتاج حمض البنزويك. يتطلب هذا الإجراء المضاد للميكروبات درجة الحموضة بين 2.5 إلى 4 للقيام بعمل أكثر فعالية.

-يتم استخدامه للحفاظ على الأطعمة مثل عصائر الفاكهة والمشروبات الغازية والمشروبات الغازية مع حمض الفوسفوريك والمخللات وغيرها من الأطعمة المحمضة..

عقبة

يمكن أن يتفاعل مع حمض الأسكوربيك (فيتامين C) الموجود في بعض المشروبات ، وإنتاج البنزين ، وهو مركب مسرطن. لهذا السبب ، نحن نبحث عن مركبات أخرى لديها القدرة على الحفاظ على الأطعمة التي لا تسبب مشاكل حمض البنزويك.

آخرون

-يتم استخدامه في عبوة نشطة ، موجودة في الأفلام المتمايزة. من بين هؤلاء ، يتم إطلاق حمض البنزويك ، القادر على تثبيط نمو أنواع الأجناس البنسيليوم والأسبيرجيلوس في الميكروبات ،.

-يتم استخدامه كعامل حافظة لرائحة عصير الفاكهة والعطور. كما يستخدم مع هذا التطبيق في التبغ.

-يستخدم حمض البنزويك كمبيد عشبي انتقائي للسيطرة على الحشائش عريضة الأوراق والحشائش في محاصيل فول الصويا والخيار والبطيخ والفول السوداني والزينة الخشبية..

سمية

-في اتصال مع الجلد والعينين يمكن أن تنتج احمرار. استنشاق يمكن أن يسبب تهيج الجهاز التنفسي والسعال. تناول كميات كبيرة من حمض البنزويك يمكن أن يسبب اضطرابات في الجهاز الهضمي ، مما يؤدي إلى تلف الكبد والكلى.

-يمكن لحمض البنزويك والبنزوات تحرير الهستامين الذي يمكن أن يسبب الحساسية وتهيج العينين والجلد والأغشية المخاطية..

-ليس له أي تأثير تراكمي ، أو طفرات أو مسببة للسرطان ، لأنه يمتص بسرعة في الأمعاء ، ويتم التخلص منه في البول دون تراكمه في الجسم..

-الجرعة القصوى المسموح بها وفقًا لمنظمة الصحة العالمية هي 5 ملغ / كغ من وزن الجسم في اليوم ، حوالي 300 ملغ / يوم. جرعة السمية الحادة في الإنسان: 500 ملغم / كغم.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. كتاب الكيميائية. (2017). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
4. بوب كيم. (2018). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2018). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. داداشانجي ، دينشو. (18 مايو 2018). الخواص الكيميائية لحمض البنزويك. Sciencing. تم الاسترجاع من: sciencing.com
7. وزارة العمل والشؤون الاجتماعية أسبانيا. (بدون تاريخ). حمض البنزويك. [PDF]. السجلات الدولية للسلامة الكيميائية. تم الاسترجاع من: insht.es