كلوروبنزين (C6H5Cl) هيكل ، خصائص ، التوليف

ال الكلوروبنزين هو مركب عطري من الصيغة الكيميائية C₆H₅Cl ، وتحديدا هاليد عطري. في درجة حرارة الغرفة هو سائل عديم اللون ، قابل للاشتعال ، والذي يستخدم بشكل متكرر كمذيب ومزيل للشحوم. بالإضافة إلى ذلك ، فهي بمثابة مادة خام لتصنيع العديد من المركبات الكيميائية المفيدة.

في القرن الماضي ، كان بمثابة قاعدة لتوليف مبيدات الحشرات من الـ دي. دي. تي ، وهو مفيد جدًا في القضاء على أمراض مثل الملاريا. ومع ذلك ، في عام 1970 تم حظر استخدامه بسبب سمية عالية للبشر. يكون جزيء الكلور بنزين قطبيًا بسبب زيادة القدرة الإلكترونية للكلور بالنسبة لذرة الكربون التي ينضم إليها.

ينتج عن هذا الكلور كثافة معتدلة من الشحنة السالبة - فيما يتعلق بالكربون وبقية الحلقة العطرية. وبالمثل ، فإن الكلوروبنزين غير قابل للذوبان عملياً في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في السوائل ذات الطبيعة الكيميائية العطرية ، مثل: الكلوروفورم ، البنزين ، الأسيتون ، إلخ..

بالإضافة إلى ذلك ، يعتبر رودوكوك فينوليوس من الأنواع البكتيرية القادرة على تحلل الكلور بنزين كمصدر وحيد للكربون..

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
• 2 الخواص الكيميائية
  • 2.1 الرائحة
  • 2.2 الوزن الجزيئي
  • 2.3 نقطة الغليان
  • 2.4 نقطة انصهار
  • 2.5 نقطة فلاش
  • 2.6 الذوبان في الماء
  • 2.7 الذوبان في المركبات العضوية
  • 2.8 الكثافة
  • 2.9 كثافة البخار
  • 2.10 ضغط البخار
  • 2.11 Autoignition
  • 2.12 اللزوجة
  • 2.13 التآكل
  • 2.14 حرارة الاحتراق
  • 2.15 تبخير الحرارة
  • 2.16 التوتر السطحي
  • 2.17 التأين المحتملة
  • 2.18 عتبة الرائحة
  • 2.19 نقطة تجميد تجريبية
  • 2.20 الاستقرار
• 3 ملخص
• 4 تطبيقات
  • 4.1 يستخدم في التخليق العضوي
  • 4.2 يستخدم لتخليق المذيبات العضوية
  • 4.3 الاستخدامات الطبية
• 5 المراجع

التركيب الكيميائي

ويتضح هيكل كلوروبنزين في الصورة العليا. تشكل كريات الكربون السوداء الحلقة العطرية ، بينما تشكل الكريات البيضاء والكريات الخضراء ذرات الهيدروجين والكلور ، في المقابل.

على عكس جزيء البنزين ، فإن الكلوروبنزين لديه لحظة ثنائية القطب. هذا لأن ذرة الكلور أكثر إلكترونيا من بقية الكربونات مع التهجين sp.².

لهذا السبب لا يوجد توزيع موحد لكثافة الإلكترون في الحلقة ، ولكن الغالبية موجهة نحو ذرة الكلور..

وفقًا لهذا التفسير ، مع وجود خريطة للكثافة الإلكترونية ، يمكن إثبات أنه على الرغم من ضعفها ، توجد منطقة غنية بالإلكترونات.

وبالتالي ، تتفاعل جزيئات الكلور بنزين مع بعضها البعض من خلال قوى من نوع ثنائي القطب. ومع ذلك ، فهي ليست قوية بما يكفي لهذا المركب في الوجود في المرحلة الصلبة في درجة حرارة الغرفة ؛ لهذا السبب فهو سائل (ولكن بنقطة غليان أعلى من البنزين).

الخواص الكيميائية

رائحة

رائحته ناعمة وليست كريهة وتشبه رائحة اللوز.

الوزن الجزيئي

112،556 جم / مول.

نقطة الغليان

131.6 درجة مئوية (270 درجة فهرنهايت) إلى 760 مم زئبق من الضغط.

نقطة انصهار

-45.2 درجة مئوية (-49 درجة فهرنهايت)

نقطة فلاش

27 درجة مئوية (82 درجة فهرنهايت)

الذوبان في الماء

499 مجم / لتر عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المركبات العضوية

قابل للمزج مع الإيثانول والإيثيل. وهو قابل للذوبان في البنزين ورابع كلوريد الكربون والكلوروفورم وثاني أكسيد الكربون.

كثافة

1.1058 جم / سم 3 عند 20 درجة مئوية (1.11 جم / سم 3 عند 68 درجة فهرنهايت). إنه سائل أكثر كثافة قليلاً من الماء.

كثافة البخار

3.88 فيما يتعلق بالهواء. 3.88 (الهواء = 1).

ضغط البخار

8.8 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت ؛ 11.8 مم زئبق عند 77 درجة فهرنهايت ؛ 120 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

593 درجة مئوية (1،099 درجة مئوية)

لزوجة

0.806 mPoise عند 20 درجة مئوية.

التآكل

يهاجم بعض أنواع البلاستيك والمطاط وبعض أنواع الطلاء.

حرارة الاحتراق

-3.100 كيلو جول / مول عند 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

40.97 كيلو جول / مول في 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

33.5 ديناميات / سم عند 20 درجة مئوية.

إمكانات التأين

9.07 فولت.

رائحة العتبة

الاعتراف في الهواء 2.1.10-1 جزء في المليون. رائحة منخفضة: 0.98 ملغم / سم 3 ؛ رائحة عالية: 280 ملغ / سم 3.

نقطة تجميد تجريبية

-45.55 درجة مئوية (-50 درجة فهرنهايت).

استقرار

إنه غير متوافق مع العوامل المؤكسدة.

تركيب

في الصناعة ، يتم استخدام الطريقة التي أدخلت في عام 1851 ، والتي يتم فيها تمرير غاز الكلور (Cl₂) من خلال البنزين السائل عند درجة حرارة 240 درجة مئوية في وجود كلوريد الحديديك (FeCl₃) ، الذي يعمل بمثابة محفز.

C₆H₆ => جيم₆H₅الكلورين

يتم تحضير الكلوروبنزين أيضًا من الأنيلين في تفاعل Sandmayer. يشكل الأنيلين كلوريد بنزينيازونيوم في وجود نتريت الصوديوم ؛ ويشكل كلوريد بنزينيازونيوم كلوريد البنزين في وجود كلوريد النحاس.

تطبيقات

يستخدم في التخليق العضوي

-يتم استخدامه كعامل مذيب ، وإزالة الشحوم ويعمل كمادة خام لإنتاج العديد من المركبات المفيدة للغاية. تم استخدام كلوروبنزين في تخليق مبيد الحشرات من الـ دي. دي. تي ، وهو قيد الاستخدام حالياً بسبب سميته للإنسان..

-ويستخدم بدرجة أقل، الكلوروبنزين في تركيب مركب الفينول وجود فطريات، جراثيم، الحشرات، مطهر، ويستخدم أيضا في إنتاج عمل المواد الكيميائية الزراعية وفي عملية تصنيع حمض الصفصاف.

-يتدخل في تصنيع ثنائي الأسيتات ، وكيل إزالة الشحوم من قطع غيار السيارات.

-يتم استخدامه للحصول على p- نيتروكلوروبين البنزين و 2،4-دينيتروكلور البنزين.

-يستخدم في تخليق مركبات ثلاثي فينيلفوسفين وثيوفينول وفينيل سيلان..

-يستخدم ثلاثي فينيل فسفين في تخليق المركبات العضوية. الثيوفينول هو عامل مبيد للآفات ووسيط دوائي. في المقابل ، يستخدم فينيل سيلان في صناعة السيليكون.

-إنه جزء من المادة الخام لصناعة أكسيد ثنائي الفينيل ، والذي يستخدم كعامل نقل الحرارة ، في السيطرة على الأمراض النباتية وفي تصنيع المنتجات الكيميائية الأخرى..

-إن مركب نيتروكلور البنزين الذي تم الحصول عليه من كلوروبنزين مركب يستخدم كوسيط في صناعة الأصباغ والأصباغ والمواد الصيدلانية (الباراسيتامول) وكيمياء المطاط.

يستخدم لتخليق المذيبات العضوية

يستخدم كلوروبنزين أيضًا كمواد خام لإعداد المذيبات المستخدمة في تفاعلات التخليق للمركبات العضوية ، مثل الميثيلين ديفينيليسوسيانات الميثيلين (MDI) واليوريثان..

يتدخل MDI في تصنيع مادة البولي يوريثين ، والتي تؤدي وظائف عديدة في تصنيع منتجات البناء ، والثلاجات والمجمدات ، والأثاث للأسرة ، والأحذية ، والسيارات ، والطلاء والمواد اللاصقة ، وغيرها من التطبيقات.

وبالمثل ، يوريتان مادة خام لإنتاج المواد المساعدة الزراعية والأصباغ والأحبار ومذيبات التنظيف للاستخدام في الإلكترونيات..

الاستخدامات الطبية

-تم استخدام 2،4dinitroclorobenceno في الأمراض الجلدية في علاج داء الثعلبة. وقد استخدم أيضا في دراسات الحساسية والتهاب الجلد المناعة، البهاق والتشخيص نتائج في المرضى الذين يعانون من سرطان الجلد الخبيث، الثآليل التناسلية، والثآليل الشائعة.

-لقد كان الاستخدام العلاجي في المرضى الذين يعانون من فيروس نقص المناعة البشرية. من ناحية أخرى ، نسبت وظائف جهاز المناعة ، وهو جانب يخضع للمناقشة.

مراجع

1. الدكتورة أليساندرا ب. أليو (1998). Dinitrochlorobenzene وتطبيقاتها. [PDF]. الأمراض الجلدية الفنزويلية ، VOL. 36 ، رقم 1.
2. بانولي الوسط الهند الخاصة المحدودة. الفقرة نيترو كلورو البنزين (PNCB). تم الاسترجاع في 4 يونيو ، 2018 ، من: panoliindia.com
3. كوري بارنز. (2018). الكلوروبنزين: الخصائص ، التفاعلات والاستخدامات. تم الاسترجاع في 4 يونيو 2018 ، من: study.com
4. ويكيبيديا. (2018). الكلوروبنزين. تم الاسترجاع في 4 يونيو ، 2018 ، من: en.wikipedia.org
5. بوب كيم. (2018). الكلوروبنزين. تم الاسترجاع في 4 يونيو ، 2018 ، من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov