Diphenylamine (C6H5) 2NH التركيب الكيميائي ، الخواص

ال ثنائي فينيلامين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية (C₆H₅)₂NH. اسمها يشير إلى أنه أمين ، وكذلك صيغته (-NH₂). من ناحية أخرى ، يشير مصطلح "ثنائي الفينيل" إلى وجود حلقتين عطريتين مرتبطتين بالنيتروجين. وفقا لذلك ، ثنائي فينيل أمين أمين عطري.

في عالم المركبات العضوية ، لا ترتبط كلمة العطرية بالضرورة بوجود روائحها ، ولكن مع الخصائص التي تحدد سلوكياتها الكيميائية ضد أنواع معينة.

في حالة ديفينيل أمين ، أروماته وحقيقة أن صلته تقدم رائحة مميزة تتزامن. ومع ذلك ، فإن الأساس أو الآليات التي تحكم تفاعلاتها الكيميائية يمكن تفسيرها بطبيعتها العطرية ، ولكن ليس برائحتها اللطيفة.

هيكلها الكيميائي ، الأساسيات ، العطريات والتفاعلات بين الجزيئات هي المتغيرات المسؤولة عن خواصه: من لون بلوراته إلى قابليته للتطبيق كعامل مضاد للأكسدة.

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
• 2 الاستخدامات
• 3 إعداد
  • 3.1 التخفيف الحراري للأنيلين
  • 3.2 رد فعل مع الفينوثيازين
• 4 خصائص
  • 4.1 الذوبان والأساسية
• 5 المراجع 

التركيب الكيميائي

في الصور العليا تمثل الهياكل الكيميائية للديفينيل أمين. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون ، والكريات البيضاء تتوافق مع ذرات الهيدروجين بينما تتوافق الكرات الزرقاء مع ذرة النيتروجين.

الفرق بين كلتا الصورتين هو نموذج لكيفية تمثيلهما للجزيء بيانياً. في الجزء السفلي ، تبرز رائحة الحلقات مع الخطوط المنقطة السوداء ، وبالمثل ، فإن الهندسة المسطحة لهذه الحلقات واضحة..

لا تظهر أي من الصورتين الزوج الانفرادي للإلكترونات غير المشاركة في ذرة النيتروجين. هذه "الإلكترونات" تسير عبر نظام conj مترابط للروابط المزدوجة في الحلقات. يشكل هذا النظام نوعًا من السحابة الدائرية التي تسمح بالتفاعلات بين الجزيئات ؛ وهذا هو ، مع حلقات أخرى من جزيء آخر.

ما ورد أعلاه يعني أن زوج النيتروجين غير المشترك يشارك في كلتا الحلقتين ، ويوزع كثافة الإلكترون على قدم المساواة ، ثم يعود إلى النيتروجين ، لتكرار الدورة مرة أخرى.

في هذه العملية يتناقص توافر هذه الإلكترونات ، مما يؤدي إلى انخفاض في أساسيات الديفينيل أمين (ميله إلى التبرع بالإلكترونات كقاعدة لويس).

تطبيقات

ثنائي فينيل أمين عامل مؤكسد قادر على أداء سلسلة من الوظائف ، ومن بينها ما يلي:

- أثناء التخزين ، يخضع التفاح والكمثرى لعملية فسيولوجية تسمى الحراقة ، والتي تتعلق بإنتاج ثلاثييات مترافق ، مما يؤدي إلى تلف جلد الثمار. يسمح عمل ديفينيل أمين بزيادة فترة التخزين ، مما يقلل من تلف الفواكه إلى 10 ٪ مما لوحظ في غيابه.

- من خلال مكافحة الأكسدة ، يعمل ثنائي فينيل أمين ومشتقاته على إطالة تشغيل المحركات عن طريق منع سماكة الزيت المستخدم.

- يستخدم ديفينيل أمين للحد من عمل الأوزون في صناعة المطاط.

- يستخدم ديفينيل أمين في الكيمياء التحليلية للكشف عن النترات (NO₃^-) ، الكلورات (ClO)₃^-) وغيرها من العوامل المؤكسدة.

- وهو مؤشر يستخدم في اختبارات الكشف عن التسمم بالنترات.

- عندما يتحلل الحمض النووي الريبي لمدة ساعة واحدة ، يتفاعل مع الديفينيل أمين ؛ وهذا يسمح الكمي لها.

- في الطب البيطري يستخدم ديفينيل أمين موضعياً في الوقاية من مظاهر الدودة الحلزونية في تربية الحيوانات.

- بعض مشتقات ديفينيل أمين تنتمي إلى فئة العقاقير المضادة للالتهابات غير الستيرويدية. وبالمثل ، يمكن أن يكون لها تأثيرات دوائية وعلاجية مثل النشاط المضاد للميكروبات والمسكنات ومضادات الاختلاج ومضادة للسرطان.

إعداد

وبطبيعة الحال ، يتم إنتاج ديفينيل أمين في البصل والكزبرة وأوراق الشاي الأخضر والأسود وقشور الحمضيات. بشكل صناعي ، هناك العديد من الطرق التي تؤدي إلى هذا المركب ، مثل:

التخفيف الحراري للأنيلين

يتم تحضيره بواسطة التبطين الحراري للأنيلين (C₆H₅NH₂) في وجود المواد الحفازة المؤكسدة.

إذا لم يدرج الأنيلين في هذا التفاعل ذرة أكسجين في تركيبته ، فلماذا يتأكسد؟ لأن الحلقة العطرية هي مجموعة سحب الإلكترون ، على عكس ذرة H ، التي تتبرع بكثافة الإلكترون المنخفضة للنيتروجين في الجزيء.

        2C₆H₅NH₂           => (ج₅H₅)₂ NH + NH₃

أيضا ، يمكن أن تتفاعل الأنيلين مع ملح الأنيلين هيدروكلوريد (C₆H₅NH₃⁺الكلورين^-) تحت درجة حرارة 230 درجة مئوية لمدة عشرين ساعة.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺الكلورين^- => (ج₅H₅)₂ NH

رد فعل مع الفينوثيازين

يسبب ثنائي فينيل أمين عدة مشتقات عندما يقترن بكواشف مختلفة. واحد من هذه هو الفينوثيازين ، الذي عندما توليفها مع الكبريت هو مقدمة من المشتقات مع العمل الدوائي.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

خصائص

ديفينيل أمين عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء يمكنها ، حسب الشوائب ، الحصول على نغمات الشعب الهوائية أو العنبر أو الأصفر. يحتوي على رائحة لطيفة للزهور ، ويبلغ وزنه الجزيئي 169.23 جم / مول وكثافة 1.2 جم / مل.

تتفاعل جزيئات هذه المواد الصلبة بواسطة قوى Van der Walals ، من بينها روابط الهيدروجين التي تشكلها ذرات النيتروجين (NH-NH) وتكدس الحلقات العطرية ، مستلقية "السحب الإلكترونية" الخاصة بها على الأخرى.

نظرًا لأن الحلقات العطرية تشغل مساحة كبيرة ، فإنها تتداخل مع روابط الهيدروجين ، دون النظر أيضًا في دوران روابط الحلقة N. هذا يسبب أن المادة الصلبة ليس لها نقطة انصهار عالية جداً (53 درجة مئوية).

ومع ذلك ، في الحالة السائلة ، يتم فصل الجزيئات أكثر وتحسن كفاءة روابط الهيدروجين. وبالمثل ، يكون ثنائي فينيل أمين ثقيلًا نسبيًا ، ويتطلب الكثير من الحرارة لتمريره إلى مرحلة الغاز (302 درجة مئوية ، نقطة الغليان). هذا يرجع أيضًا جزئيًا إلى وزن الحلقات العطرية وتفاعلاتها.

الذوبان والأساسية

إنه غير قابل للذوبان في الماء (0.03 جم / 100 غرام من الماء) بسبب الطابع المسعور للحلقات العطرية. من ناحية أخرى ، إنه شديد الذوبان في المذيبات العضوية مثل البنزين ورابع كلوريد الكربون (CCl)₄) ، الأسيتون ، الإيثانول ، بيريدين ، حمض الخليك ، إلخ..

ثابت الحموضة (pKa) هو 0.79 ، مما يشير إلى حموضة حمضها المتقارن (C₆H₅NH₃⁺). يميل البروتون المضاف إلى النيتروجين إلى الانفصال ، لأن زوج الإلكترونات الذي يرتبط به يمكن السير عبر الحلقات العطرية. وبالتالي ، فإن عدم الاستقرار عالية C₆H₅NH₃⁺ يعكس قلة مستوى ثنائي فينيل أمين.

مراجع

1. غابرييلا كالفو (16 أبريل 2009). كيف يؤثر ثنائي فينيل أمين على جودة الثمرة؟ تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: todoagro.com
2. شركة لوبريزول. (2018). مضادات الأكسدة للديفينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 ، من: lubrizol.com
3. آرون كومار ميشرا ، آرفيند كومار. (2017). التطبيقات الدوائية للديفينيل أمين ومشتقاته كمركب نشط حيوي قوي: مراجعة. المركبات النشطة حاليًا ، المجلد 13.
4. PrepChem. (2015-2016). تحضير الديفينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: prepchem.com
5. بوب كيم. (2018). الديفينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. ويكيبيديا. (2018). الديفينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org