أنواع هاليدات القلوي ، التسميات ، الاستخدامات والتحضير

ال هاليدات ألكيل, ألكيل الهاليدات، haloalkanes أو haloalkanes هي المركبات الكيميائية في أي واحد أو أكثر من ذرات الهيدروجين من ألكان قد حلت محلها ذرات الهالوجين (عادة الفلور واحد أو أكثر، والكلور والبروم أو اليود).

نظرًا لأنه ينطبق أيضًا على الألكانات ، فإن الهالوكانات هي مركبات عضوية مشبعة ، مما يعني أن جميع الروابط الكيميائية التي تربط الذرات داخل الجزيء عبارة عن روابط بسيطة.

تشكل كل ذرة كربون 4 روابط ، إما مع ذرات الكربون الأخرى أو ذرات الهيدروجين أو الهالوجين. كل ذرة هيدروجين وهالوجين مرتبطة بذرة كربون واحدة.

الصيغة العامة البسيطة التي تصف العديد من (ولكن ليس كل) haloalkanes هي:

C_نH_{2n + 1}X

حيث يمثل الحرف n عدد ذرات الكربون في كل جزيء المركب والحرف X يمثل ذرة هالوجين معينة.

مثال على مادة كيميائية الحقيقية التي وصفها هذه الصيغة هو فلورو الميثان (المعروف أيضا باسم فلوريد الميثيل)، التي لا تملك إلا ذرة كربون الجزيئات (هكذا ن = 1) ويشمل الهالوجين الفلور (حتى X = F). صيغة هذا المركب هي CH₃F (Haloalkanes، S.F).

عند مقارنة الألكانات والهالوكانات ، سنرى أن الهالوكانات لديها نقاط غليان أعلى من الألكانات التي تحتوي على نفس عدد الكربونات.

قوات تشتت لندن هي الأولى من نوعين من القوات التي تساهم في هذه الخاصية المادية. تذكر أن قوى التشتت في لندن تزداد مع مساحة السطح الجزيئية.

عند مقارنة الهالوكانات مع الألكانات ، تُظهر الهالوكانات زيادة في مساحة السطح بسبب استبدال الهالوجين للهيدروجين.

تفاعل ثنائي القطب ثنائي القطب هو النوع الثاني من القوة التي تسهم في ارتفاع درجة الغليان. هذا النوع من التفاعل هو عامل جذب كولومبي بين الشحنات الجزئية الجزئية والإيجابية السلبية الموجودة بين روابط الهالوجين الكربوني في جزيئات الهالوكان المنفصلة..

على غرار القوات تشتت لندن، والتفاعلات ثنائي القطب-ثنائي القطب تضع نقطة غليان أعلى بالمقارنة مع الألكانات haloalkanes مع نفس العدد الكربون (كورتيس، 2016).

أنواع هاليدات الألكيل

يمكن أن تكون هاليدات الألكيل ، على غرار الأمينات ، أولية أو ثانوية أو ثلاثية اعتمادًا على الكربون الذي يوجد به الهالوجين.

في الهالوكان الأولي (1 درجة) ، يرتبط الكربون الذي يحمل ذرة الهالوجين فقط بمجموعة ألكيل أخرى. الشكل 1 يعطي أمثلة على haloalkanes الأولية.

الشكل 1: أمثلة على الهالوكانات ، إيثان البروم (يسار) كلوروبروبان (سنت) وبروبان يودو 2 ميثيل.

في هالوكان ثانوي (2 °) ، يرتبط الكربون مع الهالوجين المتصل مباشرة بمجموعتي ألكيل أخريين ، والتي قد تكون متماثلة أو مختلفة. يوضح الشكل 2 أمثلة على هالوكانيس الثانوية.

الشكل 2: أمثلة على هالوكانات ثانوية ، 2 برومو بروبان (يسار) و 2 كلورو بوتان (يمين)

في هالوجين هالوجين عالٍ (3 درجات) ، ترتبط ذرة الكربون المحتوية على الهالوجين مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل ، والتي قد تكون أي توليفة منها أو مختلفة.

تسمية

وفقًا لـ IUPAC ، يجب اتباع ثلاث قواعد لتسمية هاليدات الألكيل:

1. تم ترقيم السلسلة الأم لإعطاء البدائل التي تم العثور عليها أولاً أقل رقم ، إما مجموعة هالوجين أو مجموعة ألكيل.
2. يشار إلى بدائل الهالوجين بواسطة بادئات الفلور والكلور والبروم واليود وترد بترتيب أبجدي مع بدائل أخرى.
3. يوجد كل هالوجين في السلسلة الرئيسية ويعطيه رقمًا يسبق اسم الهالوجين (Ian Hunt، S.F).

على سبيل المثال إذا كان لديك الجزيء التالي:

باتباع الخطوات المذكورة أعلاه، فإن جزيء بدءا من الكربون حيث يتم ترقيم الهالوجين، والكلور في هذه الحالة، وتقع في موقف 1. هذا الجزيء أن يسمى البوتان 1-كلورو أو chlorobutane.

مثال آخر سيكون الجزيء التالي:

لاحظ أن هناك ذرتين من الكلور ، وفي هذه الحالة ، تتم إضافة البادئة di إلى الهالوجين مسبوقًا بأرقام الكربون الموجودة فيها. في هذه الحالة ، سيطلق على الجزيء 1،2-ديكلورو البوتان (Colapret، S.F.).

تحضير هالوكانيس

يمكن تحضير ألكانات هالو من التفاعل بين الألكينات وهاليدات الهيدروجين ، ولكنها أكثر شيوعًا عن طريق استبدال مجموعة -OH في الكحول مع ذرة هالوجين.

رد الفعل العام هو ما يلي:

من الممكن صنع مركبات كلورو ألكان ثلاثية ناجحة من الكحول المطابق وحمض الهيدروكلوريك المركز ، ولكن من الضروري جعل طريقة أولية أو ثانوية استخدام طريقة أخرى لأن معدلات التفاعل تكون بطيئة للغاية.

يمكن تحضير الكلوروكان العالي من خلال تحريك الكحول المقابل مع حمض الهيدروكلوريك المركز في درجة حرارة الغرفة.

يمكن تحضير الكلوروألكانات عن طريق تفاعل الكحول مع كلوريد الفسفور السائل (III) ، PCl3.

يمكن تحضيرها أيضًا بإضافة كلوريد الفسفور الصلب (V) (PCl5) إلى الكحول.

رد الفعل هذا عنيف في درجة حرارة الغرفة ، ينتج غيوم من غاز كلوريد الهيدروجين. ليس اختيارًا جيدًا كوسيلة لصنع هالوجين الهالوجين ، على الرغم من استخدامه كاختبار لمجموعات -OH في الكيمياء العضوية (Clark، MAKING HALOGENOALKANES، 2015).

استخدامات ألكيل هاليد

تستخدم هاليدات الألكيل العديد من الاستخدامات ، بما في ذلك طفايات الحريق والوقود الدافع والمذيبات.

تتفاعل هالو ألكانات مع العديد من المواد التي تؤدي إلى مجموعة واسعة من المنتجات العضوية المختلفة وبالتالي فهي مفيدة في المختبر كوسيط في تصنيع المواد الكيميائية العضوية الأخرى.

بعض الهالوكانات لها آثار سلبية على البيئة ، مثل استنفاد الأوزون. أفضل عائلة معروفة في هذه المجموعة هي مركبات الكربون الكلورية فلورية ، أو مركبات الكربون الكلورية فلورية لفترة قصيرة.

مركبات الكربون الكلورية فلورية هي مركبات الكربون الكلورية فلورية - مركبات تحتوي على الكربون مع ذرات الكلور والفلور. اثنان من مركبات الكربون الكلورية فلورية الشائعة هما CFC-11 ، وهو الكربون ثلاثي كلورو الكربون و CFC-12 ، وهو ثنائي كلورو ديكلور..

مركبات الكربون الكلورية فلورية ليست قابلة للاشتعال وليست سامة للغاية. لذلك ، تم إعطاؤهم عددًا كبيرًا من الاستخدامات.

كانت تستخدم لتبريد، الدواسر الهباء الجوي، لتوليد البلاستيك الرغوية كما البوليستيرين أو رغوة البولي يوريثان، وكما المذيبات لتنظيف الجاف وإزالة الشحوم الغرض العام.

لسوء الحظ ، فإن مركبات الكربون الكلورية فلورية مسؤولة إلى حد كبير عن تدمير طبقة الأوزون. في الغلاف الجوي العلوي ، تتكسر روابط كلور الكربون لإعطاء جذور خالية من الكلور.

هذه هي الجذور التي تدمر الأوزون. يتم استبدال مركبات الكربون الكلورية فلورية بمركبات أقل ضررًا بالبيئة. من هناك ، وبسبب بروتوكول مونتريال ، تم القضاء على استخدام معظم مركبات الكربون الكلورية فلورية.

يمكن أن تتسبب مركبات الكربون الكلورية فلورية أيضًا في الاحترار العالمي. جزيء CFC-11 ، على سبيل المثال ، لديه إمكانية الاحتباس الحراري أكبر بنحو 5000 مرة من جزيء ثاني أكسيد الكربون.

من ناحية أخرى ، يوجد في الغلاف الجوي ثاني أكسيد الكربون أكبر بكثير من مركبات الكربون الكلورية فلورية ، وبالتالي فإن الاحترار العالمي ليس هو المشكلة الرئيسية المرتبطة بها.

halogenoalkanes بعض لا تزال تستخدم، على الرغم من الألكانات بسيطة مثل البوتان ويمكن استخدام بعض التطبيقات (مثل الدواسر الهباء الجوي) (كلارك، ويستخدم OF HALOGENOALKANES، 2015).

مراجع

1. كلارك ، ج. (2015 ، سبتمبر). إدخال الهالوجينات . تم الاسترجاع من chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
2. كلارك ، ج. (2015 ، سبتمبر). صنع الهالوجينات . تم الاسترجاع من chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
3. كلارك ، ج. (2015 ، سبتمبر). استخدامات الهالوجينات. تم الاسترجاع من chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
4. كولابريت ، ج.. هالوكانيس (ألكيل هاليدات). تم الاسترجاع من colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
5. كورتيس ، ر. (2016 ، 12 يوليو). haloalkanes. تم الاسترجاع من chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
6. haloalkanes. (وس. ف.). تم الاسترجاع من ivyroses: ivyroses.com.
7. إيان هانت. (وس. ف.). التسميات الأساسية IUPAC العضوية. تم الاسترجاع من chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.