هيكل الهيدروكسيل (OH) ، الأيونات والمجموعات الوظيفية

ال مجموعة الهيدروكسيل (OH) هو الذي يحتوي على ذرة الأكسجين ويشبه جزيء الماء. يمكن العثور عليها كمجموعة أو أيون أو جذري (OH^·). في عالم الكيمياء العضوية ، يرتبط بشكل أساسي مع ذرة الكربون ، على الرغم من أنه يمكنه أيضًا فعل ذلك مع الكبريت أو الفسفور.

من ناحية أخرى ، في الكيمياء غير العضوية تشارك كأيون هيدروكسيل (وبشكل أكثر تحديداً أيون هيدروكسيد أو أوكسيدريل). وهذا يعني أن نوع الارتباط بينه وبين المعادن ليس تساهميًا ، لكنه أيوني أو تنسيق. وبسبب هذا ، فإنه "شخصية" مهمة جدًا تحدد خصائص وتحولات العديد من المركبات.

كما يتبين في الصورة أعلاه ، ترتبط مجموعة OH بحرف جذري يرمز إليه بالحرف R (إذا كان ألكيل) أو بالحرف Ar (إذا كان عطريًا). من أجل عدم التمييز بين الاثنين ، يتم تمثيله في بعض الأحيان مرتبط بـ "موجة". لذلك ، اعتمادًا على ما وراء هذه "الموجة" ، نتحدث عن مركب عضوي أو آخر.

ما الذي تسهم به مجموعة OH في الجزيء الذي يرتبط به؟ الجواب في بروتوناتها ، والتي يمكن "انتزاعها" بواسطة قواعد قوية لتشكيل الأملاح ؛ يمكنهم أيضًا التفاعل مع المجموعات المحيطة الأخرى من خلال روابط الهيدروجين. أينما كان ، فإنه يمثل منطقة محتملة لتكوين المياه.

مؤشر

• 1 هيكل
  • 1.1 جسور الهيدروجين
• 2 ايون هيدروكسيل
• 3 رد فعل الجفاف
• 4 مجموعات وظيفية
  • 4.1 الكحول
  • 4.2 الفينولات
  • 4.3 الأحماض الكربوكسيلية
• 5 المراجع

هيكل

ما هو هيكل مجموعة الهيدروكسيل؟ جزيء الماء الزاوي. وهذا هو ، يبدو وكأنه الكيد المرتد. إذا قمت "بقص" أحد نهايته - أو ما هو نفسه ، قم بإزالة بروتون - يمكن أن يحدث حالتان: يتم إنتاج الجذر (OH^·) أو أيون الهيدروكسيل (OH^-). ومع ذلك ، فكلاهما لهما هندسة جزيئية خطية (لكن ليس إلكترونية).

من الواضح أن السبب في ذلك هو أن الروابط البسيطة توجه ذرتين للبقاء على محاذاة ، ولكن ليس الشيء نفسه مع مداراتها الهجينة (وفقًا لنظرية رابطة التكافؤ).

من ناحية أخرى ، كون جزيء الماء H-O-H ومعرفة أنه زاوي ، فإن تغيير H بواسطة R أو Ar هو مصدر R-O-H أو Ar-O-H. هنا ، المنطقة الدقيقة التي تضم الذرات الثلاثة هي عبارة عن هندسة جزيئية زاوية ، لكن منطقة الذرتين O-H ، خطية.

جسور الهيدروجين

تسمح مجموعة OH للجزيئات التي لديها بالتفاعل مع بعضها البعض من خلال روابط الهيدروجين. في حد ذاتها ليست قوية ، ولكن مع زيادة عدد OH في هيكل المركب ، تتضاعف آثارها وتنعكس في الخصائص الفيزيائية للنفس.

نظرًا لأن هذه الجسور تتطلب أن تلتقي ذراتها مع بعضها البعض ، يجب أن تشكل ذرة الأكسجين في مجموعة OH خطًا مستقيمًا مع الهيدروجين من المجموعة الثانية.

ينتج عن ذلك ترتيبات مكانية محددة للغاية ، مثل تلك الموجودة في هيكل جزيء الحمض النووي (بين القواعد النيتروجينية).

أيضا ، يتناسب عدد مجموعات OH في الهيكل بشكل مباشر مع تقارب الماء للجزيء أو العكس. ماذا يعني؟ على سبيل المثال ، على الرغم من أن السكر يحتوي على بنية كربونية مسعورة ، فإن عدده الكبير من مجموعات OH يجعله شديد الذوبان في الماء.

ومع ذلك ، في بعض المواد الصلبة تكون التفاعلات بين الجزيئات قوية لدرجة أنها "تفضل" البقاء معًا قبل الذوبان في مذيب معين.

ايون هيدروكسيل

على الرغم من أن الأيونات ومجموعة الهيدروكسيل متشابهان للغاية ، فإن خواصهما الكيميائية مختلفة للغاية. أيون الهيدروكسيل هو قاعدة قوية للغاية. وهذا يعني أنه يقبل البروتونات ، حتى بالقوة ، ليصبح الماء.

لماذا؟ لأنه جزيء الماء غير مكتمل ، مشحونة سلبا وحريصة على الانتهاء مع إضافة بروتون.

رد الفعل النموذجي لشرح أساسيات هذا أيون هو ما يلي:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

يحدث هذا عند إضافة محلول أساسي إلى الكحول. هنا أيون alkoxide (RO^-) يرتبط فورًا بأيون إيجابي في المحلول ؛ وهذا هو ، الكاتيون نا⁺ (الجلبة).

نظرًا لأن مجموعة OH لا تحتاج إلى البروتونات ، فهي قاعدة ضعيفة للغاية ، ولكن كما يتضح في المعادلة الكيميائية ، يمكنها التبرع بالبروتونات ، على الرغم من وجود قواعد قوية جدًا.

وبالمثل ، تجدر الإشارة إلى الطابع OH النووي^-. ماذا تقصد؟ نظرًا لأنه عبارة عن أيون سلبي صغير جدًا ، يمكن أن يتحرك بسرعة لمهاجمة نوى موجبة (وليس نوى ذرية).

هذه النوى الإيجابية هي ذرات جزيء يعاني من نقص إلكتروني بسبب بيئته الإلكترونية.

رد فعل الجفاف

تقبل المجموعة OH البروتونات فقط في الوسط الحمضي للغاية ، مما يؤدي إلى رد الفعل التالي:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

في التعبير المذكور H⁺ هو بروتون حامض متبرع به من الأنواع الحمضية للغاية (ح₂SW₄, حمض الهيدروكلوريك ، مرحبا ، الخ). هنا يتكون جزيء الماء ، لكنه مرتبط ببقية البنية العضوية (أو غير العضوية).

تسبب الشحنة الموجبة الجزئية على ذرة الأكسجين إضعاف رابطة R-O₂H⁺, مما أدى إلى إطلاق المياه. لهذا السبب يُعرف بتفاعل الجفاف ، حيث أن الكحوليات في الوسط الحمضي تصدر الماء السائل.

ما التالي؟ تشكيل ما يعرف باسم الألكينات (R₂C = CR₂ أو ر₂C = CH₂).

المجموعات الوظيفية

الكحول

مجموعة الهيدروكسيل وحدها هي بالفعل مجموعة وظيفية: مجموعة الكحول. أمثلة على هذا النوع من المركبات هي الكحول الإيثيلي (EtOH) والبروبانول (CH₃CH₂CH₂OH).

عادة ما تكون سوائل قابلة للامتزاج بالماء لأنها يمكن أن تشكل روابط هيدروجين بين جزيئاتها.

الفينولات

وهناك نوع آخر من الكحوليات العطرية (أروه). يشير Ar إلى جذرية أريل ، والتي ليست أكثر من حلقة بنزين مع أو بدون بدائل ألكيل.

العطرية من هذه المشروبات الكحولية تجعلها مقاومة لهجمات البروتون الحمضية. بمعنى آخر ، لا يمكن تجفيفها (طالما أن مجموعة OH مرتبطة مباشرة بالحلبة).

هذه هي حالة الفينول (C₆H₅OH):

قد تكون الحلقة الفينولية جزءًا من بنية أكبر ، كما في التيروزين الحمضي الأميني.

الأحماض الكربوكسيلية

أخيرًا ، تشكل مجموعة الهيدروكسيل الشخصية الحمضية لمجموعة الكربوكسيل الموجودة في الأحماض العضوية (-COOH). هنا ، على عكس المشروبات الكحولية أو الفينولات ، OH شديدة الحموضة ، حيث يتم التبرع بروتونها إلى قواعد قوية أو قوية قليلاً.

مراجع

1. Helmenstine ، آن ماري ، دكتوراه (7 فبراير 2017). تعريف مجموعة الهيدروكسيل. مأخوذة من: thinkco.com
2. ويكيبيديا. (2018). مجموعة هيدروكسي. مأخوذة من: en.wikipedia.org
3. مشروع الأحياء. (25 أغسطس 2003). الأحماض الأمينية هيدروكسيل. قسم الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية الجزيئية جامعة أريزونا. مأخوذة من: biology.arizona.edu
4. الدكتور ج. Colapret. الكحول. مأخوذة من: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). مجموعة الهيدروكسيل. تم الاسترجاع من: quimicas.net
6. الدكتور إيان هانت. الجفاف من الكحول. قسم الكيمياء ، جامعة كالجاري. مأخوذة من: chem.ucalgary.ca