التركيب الكيميائي للثيمين ووظائفه

ال الثايمين هو مركب عضوي يتكون من حلقة غير متجانسة مشتقة من البريميدين ، وهو عبارة عن حلقة بنزين بها ذرتان من الكربون تحل محلها ذرتان من النيتروجين. صيغته المكثفة هي C₅H₆N₂O₂, كونه أميد دوري واحد من القواعد النيتروجينية التي تشكل الحمض النووي.

على وجه التحديد ، الثيمين هو قاعدة النيتروجين بيريميدين ، جنبا إلى جنب مع السيتوزين والوراسيل. الفرق بين الثايمين والوراسيل هو أن الأول موجود في بنية الحمض النووي ، في حين أن الأخير في بنية الحمض النووي الريبي..

يتكون حمض الديوكسي ريبونوكلييك (DNA) من حلقتين أو شرائط جرح حول بعضها البعض. يتكون الجزء الخارجي من العصابات من خلال سلسلة من سكر الديوكسي ريبوز ، الذي ترتبط جزيئاته من خلال رابطة فوسفود ما بين المواضع 3 'و 5' لجزيئات الديوكسي ريبوز المجاورة.

واحدة من القواعد النيتروجينية: الأدينين ، الجوانين ، السيتوزين والثيمين يرتبط بموضع 1 'من deoxyribose. تقترن قاعدة البيودين الأدينين الحلزونية بأحد ثنائيات قاعدة البريميدين الموجودة في اللولب الآخر أو مرتبطة بها..

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
• 2 صكوك ثيمين
• 3 وظائف
  • 3.1 النسخ
  • 3.2 الشفرة الوراثية
  • 3.3 الآثار المترتبة على الصحة
• 4 المراجع

التركيب الكيميائي

في الصورة الأولى ، يتم تمثيل التركيب الكيميائي للثيمين ، حيث يتم عرض مجموعتي كربونيل (C = O) واثنين من ذرات النيتروجين التي تكمل أميد حلقاني غير متماثل ، وفي الزاوية اليسرى العليا توجد مجموعة الميثيل ( -CH₃).

الحلبة مشتقة من حلقة بيريميدين (حلقة بيريميدين) ، وهي مسطحة ولكنها ليست عطرية. يتم تخصيص عدد الذرات في جزيء الثيمين بدءًا من النيتروجين أدناه.

وبالتالي ، فإن C-5 مرتبط بالمجموعة -CH₃, C-6 هي ذرة الكربون المجاورة اليسرى لـ N-1 ، و C-4 و C-2 تتوافق مع الكربونات.

ما هو استخدام هذا الترقيم؟ يحتوي جزيء الثيمين على مجموعتين متقبلتي رابطة الهيدروجين ، C-4 و C-2 ، واثنان من ذرات رابطة الهيدروجين المانحة ، N-1 و N-3.

وفقًا لما ذُكر أعلاه ، يمكن لمجموعات الكربونيل قبول روابط من النوع C = O-H- ، بينما توفر النيتروجينات روابط من النوع N-H-X ، مع X تساوي O أو N أو F.

بفضل مجموعات الذرات C-4 و N-3 ، يشكل الثيمين مع الأدينين زوجًا من القواعد النيتروجينية ، وهو أحد العوامل المحددة في التركيب المثالي والمتناسق للحمض النووي:

صمت الثيمين

في الصورة أعلاه ، تم سرد ستة tautomers ممكن من الثيمين. ما هم؟ وهي تتألف من نفس التركيب الكيميائي ولكن مع مواقع نسبية مختلفة من ذراتها ؛ على وجه التحديد ، من H مرتبطة النيتروجين اثنين.

مع الحفاظ على نفس ترقيم الذرات ، من الأول إلى الثاني ، نلاحظ كيف تهاجر ذرة H-3 إلى أوكسجين C-2.

يستمد الثالث أيضًا من الأول ، لكن هذه المرة يهاجر H إلى أكسجين C-3. الثاني والرابع متشابهان ولكن غير متكافئين ، لأنه في الرابع يترك H N-1 وليس N-3.

من ناحية أخرى ، يشبه السادس الشكل الثالث ، وكما هو الحال مع الزوج الذي يتكون من الرابع والثاني ، يهاجر H من N-1 وليس من N-3..

أخيرًا ، الشكل الخامس هو شكل enol النقي (اللبني) ، حيث يتم هدرجة مجموعتي الكربونيل في مجموعات الهيدروكسيل (-OH) ؛ هذا يتناقض مع الشكل الأول ، الكيتوني النقي والشكل السائد في الظروف الفسيولوجية.

لماذا؟ ربما بسبب الاستقرار النشط الكبير الذي تحصل عليه عند الاقتران مع الأدينين بواسطة روابط الهيدروجين والانتماء إلى بنية الحمض النووي.

إذا لم يكن الأمر كذلك ، فيجب أن يكون الشكل enolic رقم 5 أكثر وفرة واستقرارًا ، نظرًا لطابعه العطري الملحوظ على عكس الأوتوماتيكية الأخرى.

وظائف

الوظيفة الرئيسية للثيمين هي نفسها الموجودة في القواعد النيتروجينية الأخرى في الحمض النووي: المشاركة في الترميز اللازم في الحمض النووي لتخليق البروتينات والببتيدات.

يخدم أحد حلزونات الحمض النووي كقالب لتوليف جزيء مرنا في عملية تعرف باسم النسخ وتحفزه بوليميريز إنزيم الحمض النووي الريبي. في النسخ ، يتم فصل عصابات الحمض النووي ، وكذلك فكها.

نسخ

يبدأ النسخ عندما يرتبط بوليميريز الحمض النووي الريبي (RNA polymerase) بمنطقة من الحمض النووي المعروفة باسم المروج ، ويبدأ تخليق مرنا.

بعد ذلك ، يتم إزاحة بوليميريز الحمض النووي الريبي (RNA) على طول جزيء الحمض النووي (DNA) ، مما ينتج عنه استطالة من الرنا المرسال الوليد حتى يصل إلى منطقة من الحمض النووي بمعلومات لإنهاء النسخ.

هناك تناقض في النسخ: بينما تتم قراءة القالب DNA في الاتجاه من 3 إلى 5 ، فإن الرنا المرسال المركب له اتجاه من 5 إلى 3.

أثناء النسخ ، يوجد اقتران بين القواعد التكميلية بين حبلا DNA القالب وجزيء mRNA. بمجرد الانتهاء من النسخ ، يتم توحيد سلاسل الحمض النووي وحليقة الأصلي.

ينتقل الرنا المرسال من نواة الخلية إلى الشبكة الإندوبلازمية الخشنة لبدء تخليق البروتين في العملية المعروفة باسم الترجمة. في هذا فإنه لا يتدخل مباشرة في الثيمين ، لأن مرنا يفتقر إلى هذا ، حيث يوجد في مكانه قاعدة البريميدين يوراسيل.

الشفرة الوراثية

يتدخل ثيمين بشكل غير مباشر ، لأن التسلسل الأساسي للحمض النووي الريبي النووي هو انعكاس للحمض النووي.

يمكن تجميع التسلسل الأساسي في ثلاثة أضعاف القواعد المعروفة باسم الكودونات. تحتوي الكودونات على معلومات عن دمج الأحماض الأمينية المختلفة في سلسلة البروتين التي تم تصنيعها ؛ هذا يشكل الرمز الجيني.

يتكون الكود الوراثي من 64 قاعدة ثلاثية مكونة من الكودونات. يوجد كودون واحد على الأقل لكل من الأحماض الأمينية في البروتينات. أيضًا ، هناك شفرات بدء الترجمة (AUG) للترجمة ورموز الشفرة لإنهائها (UAA ، UAG).

باختصار ، يلعب الثيمين دورًا حاسمًا في العملية التي تختتم بتوليف البروتين.

الآثار المترتبة على الصحة

الثيمين هو الهدف لعمل الفلورويوراسيل ، وهو نظير هيكلي لهذا المركب. يتم دمج الدواء المستخدم في علاج السرطان بدلا من الثيمين في الخلايا السرطانية ، ومنع انتشارها.

يعمل الضوء فوق البنفسجي على مناطق عصابات الحمض النووي التي تحتوي على الثيمين في المواقع المجاورة ، مكونًا ثنائيات الثيمين. هذه الثغرات تسبب "عقدة" تمنع عمل الحمض النووي.

في البداية ، ليست مشكلة بسبب وجود آليات الإصلاح ، ولكن إذا فشلت هذه ، فإنها يمكن أن تسبب مشاكل خطيرة. يبدو أن هذا هو حالة جفاف الجلد المصطبغ ، وهو مرض وراثي جسمي نادر.

مراجع

1. مسؤول الموقع ، قسم الكيمياء ، جامعة مين ، أورونو. (2018). هيكل وخصائص البيورينات والبريميدين. مأخوذة من: chemistry.umeche.maine.edu
2. لورنس إيه موران. (17 يوليو 2007). توتومرس من عدينين ، سيتوزين ، جوانين ، وثيمين. مأخوذة من: sandwalk.blogspot.com
3. Daveryan. (6 يونيو 2010). ثيمين الهيكل العظمي. [الشكل]. تم الاسترجاع من: commons.wikimedia.org
4. ويكيبيديا. (2018). الثايمين. مأخوذة من: en.wikipedia.org
5. Mathews، C.K.، Van Holde، K. E: and Ahern، K.G. Biochemistry. 2002. الطبعة الثالثة. تحرير. بيرسون أديسون ويسلي
6. O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. مأخوذة من: asu.edu