هيكل السيكلوبروبان (C3H6) ، الخواص ، الإستخدامات والمخاطر

ال الحلقي هو جزيء دوري يحتوي على الصيغة الجزيئية C₃H₆, والذي يتكون من ثلاث ذرات كربون متصلة ببعضها في شكل حلقة. في الكيمياء هناك عائلة من الهيدروكربونات المشبعة التي لها هيكل عظمي يتكون من ذرات الكربون المرتبطة بصلات بسيطة على شكل حلقة.

تتكون هذه العائلة من عدد متنوع من الجزيئات (والتي تختلف حسب طول سلسلة الكربون الرئيسية الخاصة بها) ، ومن المعروف أن لديها نقاط انصهار وغليان أعلى من تلك الموجودة في سلاسل أعلى ، بالإضافة إلى تفاعل أكبر من هذه.

اكتشف السيكلوبروبان في عام 1881 من قبل الكيميائي النمساوي يدعى أوغست فروند ، الذي كان مصممًا على معرفة ما هو العنصر السام في الإيثيلين والذي اعتقد أنه نفس السيكلوبروبان.

ومع ذلك ، لم يبدأ الإنتاج الصناعي إلا في الثلاثينيات من القرن الماضي ، عندما اكتشفوا استخداماته كخدر ، لأنهم لم يجدوا ذلك جذابًا تجاريًا قبل ذلك الوقت..

مؤشر

• 1 التركيب الكيميائي
• 2 خصائص
  • 2.1 نقطة الغليان
  • 2.2 نقطة الانصهار
  • 2.3 الكثافة
  • 2.4 التفاعل
• 3 الاستخدامات
• 4 مخاطر
• 5 المراجع

التركيب الكيميائي

السيكلوبروبان ، من الصيغة الجزيئية C₃H₆, يتكون من ثلاث ذرات كربون صغيرة تنضم إلى تكوين بحيث يتم تشكيل حلقة ، مع بقاء التماثل الجزيئي لـ D_3H في كل الكربون في السلسلة.

هيكل هذا الجزيء يتطلب زوايا السندات شكلت حوالي 60 درجة مئوية، أقل بكثير من تلك التي لوحظت 109،5º بين الهجينة ذرات س³, وهي زاوية أكثر ديناميكية مستقرة.

هذا يؤدي إلى الحلقة التي تعاني من الإجهاد الهيكلي أكثر أهمية من الهياكل الأخرى من هذا النوع ، بالإضافة إلى التوتر الالتوائي الطبيعي الذي يملكه التشكل الكسوف لذرات الهيدروجين.

لهذا السبب نفسه ، فإن الروابط التي تتشكل بين ذرات الكربون في هذا الجزيء أضعف بكثير من الألكانات الشائعة.

بطريقة غريبة وعلى عكس الروابط الأخرى حيث يرمز القرب بين جزيئين إلى طاقة ارتباط أكبر ، فإن الروابط بين الكربون في هذا الجزيء لها خصوصية ذات طول أقصر من الألكانات الأخرى (بسبب هندستها) ، وفي نفس الوقت تكون أضعف من النقابات بين هؤلاء.

بالإضافة إلى ذلك ، يمتلك السيكلوبروبان ثباتًا من خلال إلغاء الدوران الدوري للإلكترونات الستة في روابط الكربون-الكربون ، كونه غير مستقر قليلاً أكثر من السيكلوبوتان وأكثر بكثير من السيكلو هكسان.

خصائص

نقطة الغليان

بالمقارنة مع السيكلو برانيّات الأكثر شيوعًا الأخرى ، فإن السيكلوبروبان له أدنى نقطة غليان بين هذه الأنواع من الجزيئات ، حيث يتم تطايره عند 33 درجة تحت الصفر (لا تتطاير السيكلوكلان الآخر عند درجات حرارة أقل من الصفر).

في المقابل ، بالمقارنة مع البروبان الخطي ، فإن السيكلوبروبان لديه نقطة غليان أعلى: فهو يتطاير عند 42 درجة مئوية تحت الصفر ، أي أقل قليلاً من مثيله لدى ابن عم سيكلو ألكان..

نقطة انصهار

نقطة ذوبان الحلقي أصغر من ذلك من ألكان حلقي أخرى، وذوبان عند درجة حرارة 128 ° C أقل من الصفر. ومع ذلك، فإنه ليس ألكان حلقي الوحيد الذي يذوب في درجة حرارة أقل من الصفر، هذه الظاهرة يمكن ملاحظتها أيضا في cyclobutane، سيكلوبنتان وcycloheptane.

لذلك ، في حالة البروبان الخطي ، يذوب عند درجة حرارة أقل من 187 درجة مئوية تحت الصفر.

كثافة

السيكلوبروبان له أعلى كثافة بين السيكلوكلانات ، حيث يكون أكثر من ضعف شيوعه مثل السيكلوكلان الشائع الأكثر كثافة (1.879 جم / لتر للسيكلوبروبان ، متجاوزاً السيكلوديكان بـ 0.871).

كما لوحظ وجود كثافة أعلى في السيكلوبروبان من البروبان الخطي. يرجع الاختلاف في نقاط الغليان والانصهار بين الألكانات الخطية والأعاصير الحلزونية إلى قوى لندن الكبرى ، والتي تزداد حسب شكل الحلقة الذي يتيح مساحة أكبر للاتصال بين الذرات الداخلية.

التفاعلية

تتأثر تفاعلية جزيء السيكلوبروبان مباشرة بضعف روابطه ، وتزداد هذه النسبة زيادة كبيرة مقارنة بغيرها من السيكلوكلانات الأخرى بسبب التوتر الذي يحدث في هذه المفاصل.

بفضل هذا ، يمكن فصل السيكلوبروبان بسهولة أكبر ، ويمكن أن يتصرف كألكين في بعض ردود الفعل. في الواقع ، يمكن أن تصبح التفاعلات الشديدة لمخاليط الأوكسجين السيكلوبروباني خطرا على الانفجار.

تطبيقات

يعتبر الاستخدام التجاري للسيكلوبروبان بامتياز كعامل مخدر ، حيث يدرس هذا العقار لأول مرة في عام 1929.

السيكلوبروبان هو عامل مخدر قوي للعمل السريع ، والذي لا يهيج الجهاز التنفسي أو رائحة كريهة. تم استخدامه لعدة عقود مع الأكسجين لمرضى النوم أثناء التدخلات الجراحية ، ولكن بدأت تظهر الآثار الجانبية غير المرغوبة على أنها "صدمة سيكلوبروبان".

جنبا إلى جنب مع عوامل التكلفة وارتفاع القابلية للاشتعال ، مرت عملية التخلص والاستبدال بعوامل تخدير أخرى أكثر أمانًا.

على الرغم من أنه لا يزال جزءا من المركبات المستخدمة في التخدير اليوم ليست جزءا من وكلاء المستخدمة في التطبيقات الطبية.

المخاطر

- الحلقي هو غاز سريع الاشتعال، والتي تنتج غازات سامة عند ملامسة لهب. وعلاوة على ذلك، فإنه يمكن أن تتفاعل مع العوامل المؤكسدة مثل فوق كلورات وفوق أكاسيد، permanganates والنترات والهالوجينات، مما تسبب في حرائق و / أو انفجارات.

- الحلقي عند مستويات مرتفعة يمكن أن يسبب الصداع، والدوخة، والغثيان، وفقدان التنسيق، والاغماء و / أو الدوار.

- يمكن أن يؤدي أيضًا إلى حدوث مخالفات في إيقاع القلب أو عدم انتظام ضربات القلب وصعوبات التنفس والغيبوبة وحتى الموت.

- يمكن أن يسبب السيكلوبروبان المسال تجمدًا في الجلد نظرًا لأن درجة حرارته أقل من الصفر.

- كونه غازًا في ظل ظروف بيئية ، يمكن لهذا المركب أن يدخل الجسم بسهولة عبر الهواء ، كما يقلل مستوى الأكسجين في الهواء.

مراجع

1. Britannica، E. (s.f.). الحلقي. تم الاسترجاع من britannica.com
2. الكيمياء ، O. (s.f.). تخليق السيكلوبروبان. تم الاسترجاع من organic-chemistry.org
3. كيم سبايدر. (بدون تاريخ). الحلقي. تم الاسترجاع من chemspider.com
4. فانيير ، O. (s.f.). المنتجات الطبيعية المحتوية على السيكلوبروبان. تم الاسترجاع من lspn.epfl.ch
5. ويكيبيديا. (بدون تاريخ). الحلقي. تم الاسترجاع من en.wikipedia.org