تاريخ حامض الخليك ، التركيب ، الخواص ، الإنتاج ، الاستخدامات

ال حمض الخليك هو سائل عضوي عديم اللون له الصيغة الكيميائية CH₃COOH. عندما تذوب في الماء ، تحصل على خليط مشهور يسمى الخل ، يستخدم كمضاف في الطعام لفترة طويلة. الخل محلول مائي لحمض الخليك بتركيز تقريبي 5٪..

كما يوحي اسمها ، فهو مركب حمض ، وبالتالي فإن الخل يقدم قيم الأس الهيدروجيني أقل من 7. في وجود ملح خلاته ، فإنه يشكل نظامًا مؤقتًا فعال في تنظيم درجة الحموضة بين 2.76 و 6.76. وهذا يعني أن يحافظ على الرقم الهيدروجيني داخل هذا الفاصل قبل الإضافات المعتدلة من قاعدة أو حمض.

صيغته كافية لإدراك أنه يتكون من اتحاد مجموعة الميثيل (CH₃) ومجموعة الكربوكسيل (COOH). بعد حمض الفورميك ، HCOOH ، هو واحد من أبسط الأحماض العضوية. الذي يمثل أيضا نقطة النهاية للعديد من عمليات التخمير.

وبالتالي ، يمكن إنتاج حمض الأسيتيك عن طريق التخمير البكتيري الهوائي واللاهوائي ، وعن طريق التخليق الكيميائي ، فإن عملية كربنيل الميثانول هي الآلية الرئيسية لإنتاجه.

بالإضافة إلى الاستخدام اليومي كتضميد للسلطات ، فإنه في الصناعة يمثل المادة الخام لإنتاج خلات السليلوز ، وهو بوليمر يستخدم لصنع أفلام فوتوغرافية. بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم حمض الخليك في تخليق أسيتات البولي ylينيل ، المستخدم في صناعة الغراء للخشب.

عندما يتركز الخل للغاية ، لم يعد يطلق عليه حمض الخليك الجليدي. في هذه التركيزات ، على الرغم من أنه حمض ضعيف ، إلا أنه شديد التآكل ويمكن أن يسبب تهيج الجلد والجهاز التنفسي فقط عن طريق التنفس بشكل سطحي. يجد حمض الخليك الجليدي استخدامه كمذيب في التخليق العضوي.

مؤشر

• 1 التاريخ
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 هيكل حمض الخليك
• 3 الخواص الفيزيائية والكيميائية
  • 3.1 الأسماء الكيميائية
  • 3.2 الصيغة الجزيئية
  • 3.3 المظهر الجسدي
  • 3.4 الرائحة
  • 3.5 طعم
  • 3.6 نقطة الغليان
  • 3.7 نقطة انصهار
  • 3.8 نقطة فلاش
  • 3.9 الذوبان في الماء
  • 3.10 الذوبان في المذيبات العضوية
  • 3.11 الكثافة
  • 3.12 كثافة البخار
  • 3.13 ضغط البخار
  • 3.14 التحلل
  • 3.15 اللزوجة
  • 3.16 التآكل
  • 3.17 حرارة الاحتراق
  • 3.18 تبخير الحرارة
  • 3.19 درجة الحموضة
  • 3.20 التوتر السطحي
  • 3.21 pKa
  • 3.22 التفاعلات الكيميائية
• 4 الإنتاج
  • 4.1 التخمير المؤكسد أو الهوائي
  • 4.2 التخمير اللاهوائي
  • 4.3 الكربونيل من الميثانول
  • 4.4 أكسدة الأسيتالديهيد
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 الصناعية
  • 5.2 كمذيب
  • 5.3 الأطباء
  • 5.4 في الغذاء
• 6 المراجع

تاريخ

استخدم الرجل الذي ينتمي إلى العديد من الثقافات ، تخمير العديد من الفواكه والبقوليات والحبوب ، وما إلى ذلك ، للحصول على المشروبات الكحولية ، نتاج تحول السكريات ، مثل الجلوكوز ، في الإيثانول ، CH₃CH₂OH.

ربما لأن الطريقة الأولية لإنتاج الكحول والخل هي التخمير ، وربما تحاول إنتاج الكحول في وقت غير محدد ، منذ قرون عديدة ، تم الحصول على الخل عن طريق الخطأ. لاحظ التشابه بين الصيغ الكيميائية لحمض الخليك والإيثانول.

بالفعل في القرن الثالث قبل الميلاد ، وصف الفيلسوف اليوناني Theophastus حركة الخل على المعادن لإنتاج الأصباغ ، مثل الرصاص الأبيض.

1800

في عام 1823 ، تم تصميم فريق في ألمانيا ، على شكل برج للتخمر الهوائي لمختلف المنتجات ، من أجل الحصول على حمض الخليك في شكل الخل..

في عام 1846 ، حقق Herman Foelbe لأول مرة تخليق حمض الأسيتيك عن طريق استخدام المركبات غير العضوية. بدأت عملية التخليق مع كلورة ثاني كبريتيد الكربون واختتمت ، بعد تفاعلين ، بتخفيض إلكتروليتي لحمض الخليك

في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين ، بدأ البحث الذي أجراه ج. وايزمان باستخدام بكتريا Clostridium acetobutylicum لإنتاج حمض الخليك ، من خلال التخمير اللاهوائي.

1900

في بداية القرن العشرين ، كانت التكنولوجيا المهيمنة هي إنتاج حمض الأسيتيك بواسطة أكسدة الأسيتالديهيد.

في عام 1925 ، صمم هنري دريفوس من شركة سيلانيسي البريطانية ، مصنعًا تجريبيًا لإنتاج الكربونيل الميثانول. بعد ذلك ، في عام 1963 ، قدمت الشركة الألمانية BASF استخدام الكوبالت كعامل مساعد.

صمم أوتو هروماتكا وهينريش إبنر (1949) خزانًا مزودًا بنظام التحريض وتزويد الهواء للتخمير الهوائي ، المخصص لإنتاج الخل. هذا التطبيق ، مع بعض التعديلات ، لا يزال قيد الاستخدام.

في عام 1970 ، استخدمت شركة مونتسانتو في أمريكا الشمالية نظامًا من المواد الحفازة التي تعتمد على الروديوم في كربونات الميثانول..

بعد ذلك ، تقدم شركة BP عام 1990 إجراء Cativa باستخدام محفز الإيريديوم لنفس الغرض. أثبتت هذه الطريقة أنها أكثر كفاءة وأقل عدوانية من طريقة Montsanto.

هيكل حمض الخليك

يظهر هيكل حمض الأسيتيك الذي يمثله نموذج من الكرات والأعمدة في الصورة العليا. تتوافق المجالات الحمراء مع ذرات الأكسجين ، والتي بدورها تنتمي إلى مجموعة الكربوكسيل ، -COOH. لذلك ، فهو حمض الكربوكسيل. على الجانب الأيمن من الهيكل لدينا مجموعة الميثيل ، -CH₃.

كما يمكن أن نرى ، هو جزيء صغير وبسيط للغاية. لديها لحظة ثنائية القطب دائمة بسبب مجموعة COOH ، والتي تسمح أيضًا لحمض الخليك بتكوين رابطين هيدروجين على التوالي.

هذه هي الجسور التي توجه جزيئات CH المكانية₃COOH لتشكيل dimers في الحالة السائلة (والغازي).

في الصورة ، يمكننا أن نرى كيف يتم ترتيب الجزيئين لتشكيل روابط الهيدروجين: O-H-O و O-H-O. لتبخر حمض الخليك ، يجب توفير طاقة كافية لكسر هذه التفاعلات ؛ وهذا هو السبب في أنه سائل ذو درجة غليان أعلى من الماء (حوالي 118 درجة مئوية).

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الأسماء الكيميائية

حمض:

-خلى

-ethanoic

-إيثيل

الصيغة الجزيئية

C₂H₄O₂ أو CH₃COOH.

المظهر الجسدي

السائل عديم اللون.

رائحة

فدان مميزة.

نكهة

احتراق.

نقطة الغليان

244 درجة فهرنهايت إلى 760 مم زئبق (117.9 درجة مئوية).

نقطة انصهار

61.9 درجة فهرنهايت (16.6 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

112 درجة فهرنهايت (كوب مفتوح) 104 درجة فهرنهايت (كوب مغلق).

الذوبان في الماء

10⁶ ملغم / مل عند 25 درجة مئوية (يمكن خلطه بجميع النسب).

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للذوبان في الإيثانول ، الإيثيل الأثير ، الأسيتون والبنزين. كما أنه قابل للذوبان في رابع كلوريد الكربون.

كثافة

1051 جم / سم³ عند 68 درجة فهرنهايت (1044 جم / سم³ عند 25 درجة مئوية).

كثافة البخار

2.07 (نسبة إلى الهواء = 1).

ضغط البخار

15.7 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

التحلل

عند تسخينه إلى أكثر من 440 درجة مئوية ، فإنه يتحلل لإنتاج ثاني أكسيد الكربون والميثان.

لزوجة

1،056 ميل باسكال في 25 درجة مئوية.

التآكل

حمض الخليك الجليدي شديد التآكل ويمكن أن ينتج عن ابتلاعه إصابات شديدة في المريء والبواب عند الإنسان.

حرارة الاحتراق

874.2 كيلو جول / مول.

حرارة التبخير

23.70 كيلو جول / مول عند 117.9 درجة مئوية.

23.36 كيلو جول / مول عند 25.0 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

-يحتوي محلول تركيز 1 M على درجة حموضة قدرها 2.4

- لحل 0.1M ، ودرجة الحموضة لها 2.9

- و 3،4 إذا كان الحل هو 0.01M

التوتر السطحي

27.10 مليون نيوتن / متر عند 25 درجة مئوية.

الباكاف الحمضية

4.76 إلى 25 درجة مئوية.

التفاعلات الكيميائية

حمض الخليك هو تآكل لكثير من المعادن ، وإطلاق غاز H₂ وتشكيل أملاح معدنية تسمى خلات. باستثناء أسيتات الكروم (II) ، تكون الأسيتات قابلة للذوبان في الماء. ويمثل تفاعلها مع المغنيزيوم بالمعادلة الكيميائية التالية:

ملغ (ق) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂ملغ (ag) + H₂ (G)

عن طريق الحد من حمض الخليك يشكل الإيثانول. كما يمكن أن يشكل أنهيدريد الخل من فقدان الماء من جزيئين من الماء.

إنتاج

كما ذكر أعلاه ، فإن التخمير ينتج حمض الخليك. يمكن أن يكون هذا التخمر الهوائية (في وجود الأكسجين) أو اللاهوائي (بدون الأكسجين).

التخمير المؤكسد أو الهوائي

يمكن أن تعمل بكتيريا جنس Acetobacter على الإيثانول أو كحول الإيثيل ، مما يؤدي إلى أكسدة حمض الأسيتيك في شكل الخل. الخل مع تركيز حمض الخليك 20 ٪ يمكن أن تنتج عن طريق هذه الطريقة.

هذه البكتيريا قادرة على إنتاج الخل ، التي تعمل على مجموعة متنوعة من المدخلات التي تشمل الفواكه المختلفة ، والبقوليات المخمرة ، والشعير ، والحبوب مثل الأرز أو الخضروات الأخرى التي تحتوي أو يمكن أن تنتج الكحول الإيثيلي.

التفاعل الكيميائي الذي تيسره بكتيريا جنس Acetobacter ، هو كما يلي:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

يتم التخمير المؤكسد في خزانات ذات تهييج ميكانيكي وإمداد بالأكسجين.

التخمير اللاهوائي

يعتمد على قدرة بعض البكتيريا على إنتاج حمض الأسيتيك عن طريق العمل مباشرة على السكريات ، دون الحاجة إلى وسيط لإنتاج حمض الأسيتيك..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

البكتيريا التي تشارك في هذه العملية هي Clostridium acetobutylicum ، والتي هي قادرة على التدخل في تخليق المركبات الأخرى ، بالإضافة إلى حمض الخليك.

يمكن أن تنتج بكتيريا الأسيتوجين حمض الأسيتيك ، الذي يعمل على جزيئات تتكون من ذرة كربون واحدة فقط ؛ هذا هو حال الميثانول وأول أكسيد الكربون.

التخمير اللاهوائي أقل تكلفة من التخمير المؤكسد ، لكن له حدود أن بكتيريا جنس كلوستريديوم قليلة المقاومة للحموضة. هذا يحد من قدرتها على إنتاج الخل مع تركيز عال من حمض الخليك ، كما يتحقق في التخمير المؤكسد..

ميثانول الميثانول

يمكن أن يتفاعل الميثانول مع أول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الخليك في وجود محفزات

CH₃OH + CO => CH₃COOH

باستخدام اليودوميثان كعامل مساعد ، يحدث كربنيل الميثانول على ثلاث مراحل:

في المرحلة الأولى ، يتفاعل حمض الهيدروديك مع الميثانول ، ينتج يودوميثان ، الذي يتفاعل في المرحلة الثانية مع أول أكسيد الكربون الذي يتكون من مركب يود أسيتالديهيد (CH₃IOC). التالي ، CH₃يتم ترطيب COI لإنتاج حمض الأسيتيك وتجديد HI.

عملية مونسانتو (1966) هي طريقة لتصنيع حمض الأسيتيك بواسطة كربنيل محفز للميثانول. يتطور عند ضغط يتراوح من 30 إلى 60 atm ، عند درجة حرارة 150-200 درجة مئوية ، ويستخدم نظام محفز الروديوم.

تم استبدال عملية مونسانتو إلى حد كبير بعملية Cativa (1990) التي طورتها BP Chemicals LTD ، والتي تستخدم محفز الإيريديوم. هذه العملية أرخص وأقل تلويثا.

أكسدة الأسيتالديهيد

تتطلب هذه الأكسدة محفزات معدنية مثل النفثينات أو أملاح المنجنيز أو الكوبالت أو الكروم..

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

يمكن أن يكون لأكسدة الأسيتالديهيد غلة عالية للغاية يمكن أن تصل إلى 95 ٪ مع المحفزات المناسبة. يتم فصل المنتجات الجانبية للتفاعل من حمض الخليك بالتقطير.

بعد طريقة carbonylation من الميثانول ، أكسدة الأسيتالديهيد هو الشكل الثاني في النسبة المئوية للإنتاج الصناعي من حمض الخليك.

تطبيقات

صناعي

-يتفاعل حمض الأسيتيك مع الإيثيلين في وجود الأكسجين لتكوين مونومر أسيتات فينيل ، يستخدم البلاديوم كمحفز للتفاعل. أسيتات فينيل أسيتات في أسيتات البولي ylينيل ، والتي تستخدم كمكون للدهانات والمواد اللاصقة.

-يتفاعل مع كحول مختلفة لإنتاج استرات ، بما في ذلك خلات الإيثيل وخلات البروبيل. تستخدم استرات خلات كمذيبات للأحبار ، النيتروسليلوز ، الطلاءات ، الورنيش وطلاءات الأكريليك.

-بتكثيف جزيئين من حمض الخليك ، وفقدان جزيء واحد من الجزيء ، يتشكل أنهيدريد الخل ، CH₃CO-O-كوتش₃. يشارك هذا المركب في تخليق خلات السليلوز ، وهو بوليمر يشكل نسيجًا اصطناعيًا ويستخدم في إنتاج الأفلام الفوتوغرافية.

كمذيب

-إنه مذيب قطبي له القدرة على تكوين روابط هيدروجينية. إنه قادر على إذابة المركبات القطبية مثل الأملاح والسكريات غير العضوية ، ولكنه يذوب أيضًا المركبات غير القطبية مثل الزيوت والدهون. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن خلط حمض الأسيتيك مع المذيبات القطبية وغير القطبية.

-تعتمد قابلية اختلاط حمض الأسيتيك في الألكانات على امتداد السلسلة التالية: كلما زاد طول سلسلة الألكانات ، تقل اختلاطها مع حمض الأسيتيك.

طبي

-يستخدم حمض الخليك المخفف كمطهر ، يطبق موضعياً ، مع القدرة على مهاجمة البكتيريا مثل المكورات العقدية والمكورات العنقودية والسودوموناس. بسبب هذا الإجراء يتم استخدامه في علاج التهابات الجلد.

-يستخدم حمض الخليك في التنظير لمريء باريت. هذا هو الشرط الذي تتغير فيه بطانة المريء ، وتصبح مشابهة لبطانة الأمعاء الدقيقة.

-يبدو أن هلام حمض الأسيتيك بنسبة 3٪ هو مادة مساعدة فعالة للعلاج بالعقار المهبلي Misoprostol ، مما يؤدي إلى الإجهاض الدوائي في الأثلوث الأوسط ، وخاصة في النساء ذوات درجة الحموضة المهبلية 5 أو أكثر.

-يتم استخدامه كبديل للتقشير الكيميائي. ومع ذلك ، فقد نشأت مضاعفات مع هذا الاستخدام ، حيث تم الإبلاغ عن حالة واحدة على الأقل من الحروق التي عانى منها المريض..

في الغذاء

تم استخدام الخل كتوابل ونكهة للطعام لفترة طويلة ، لذلك هذا هو أفضل تطبيق معروف لحمض الخليك.

مراجع

1. وByju. (2018). ما هو حمض الإيثانويك؟ تم الاسترجاع من: byjus.com
2. بوب كيم. (2018). حمض الخليك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ويكيبيديا. (2018). حمض الخليك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. كتاب الكيميائية. (2017). حمض الخليك الجليدي. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
5. حمض الخليك: ما هو وما هو؟ تم الاسترجاع من: acidoacetico.info
6. Helmenstine ، آن ماري ، دكتوراه (22 يونيو 2018). ما هو حمض الخليك الجليدي؟ تم الاسترجاع من: thinkco.com