هيكل حامض الستريك وخصائصه وإنتاجه واستخداماته

ال حامض الستريك هو مركب عضوي يتكون من حمض ضعيف له تركيبة كيميائية C₆H₈O₇. كما يوحي الاسم ، واحدة من مصادرها الطبيعية الرئيسية هي ثمار الحمضيات ، وتستمد أيضا من الكلمة اللاتينية "الحمضيات" ، وهو ما يعني المريرة.

ليس فقط هو حمض ضعيف ، بل هو أيضا polypotic. وهذا هو ، يمكن أن يطلق أكثر من أيون الهيدروجين ، H⁺. على وجه التحديد ، إنه حمض ثلاثي الكربوكسيل ، لذلك يحتوي على ثلاث مجموعات - متبرع به أيون HOOH⁺. كل منهم لديه ميله الخاص لتحرير نفسه نحو محيطه.

لذلك ، يتم تعريف الصيغة الهيكلية بشكل أفضل على أنها C₃H₅يا (طه)₃. هذا هو السبب الكيميائي الذي تساهم به في النكهة المميزة للقطاعات البرتقالية ، على سبيل المثال. على الرغم من أنها تأتي من الثمار ، لم يتم عزل بلوراتها حتى عام 1784 من عصير الليمون في إنجلترا.

تشكل حوالي 8 ٪ من كتلة بعض الحمضيات ، مثل الليمون والجريب فروت. كما يمكن العثور عليها في الفلفل والطماطم والخرشوف وغيرها من الأطعمة.

مؤشر

• 1 أين يوجد حمض الستريك?
• 2 هيكل حامض الستريك
  • 2.1 التفاعلات بين الجزيئات
• 3 الخواص الفيزيائية والكيميائية
  • 3.1 الوزن الجزيئي
  • 3.2 المظهر الجسدي
  • 3.3 طعم
  • 3.4 نقطة انصهار
  • 3.5 نقطة الغليان
  • 3.6 الكثافة
  • 3.7 الذوبان
  • 3.8 pKa
  • 3.9 التحلل
  • 3.10 المشتقات
• 4 الإنتاج
  • 4.1 التوليف الكيميائي أو الاصطناعي
  • 4.2 طبيعي
  • 4.3 بواسطة التخمير
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 في صناعة المواد الغذائية
  • 5.2 في صناعة الأدوية
  • 5.3 في صناعة مستحضرات التجميل وبشكل عام
• 6 السمية
• 7 المراجع

أين يوجد حمض الستريك?

تم العثور عليه بنسب منخفضة في جميع النباتات والحيوانات ، وهو مستقلب للكائنات الحية. وهو مركب وسيط من التمثيل الغذائي الهوائي الموجود في دورة الأحماض الكربوكسيلية أو دورة حامض الستريك. في علم الأحياء أو الكيمياء الحيوية ، تُعرف هذه الدورة أيضًا باسم دورة كريبس ، وهي مسار الأيض البرمائية.

إلى جانب وجوده بشكل طبيعي في النباتات والحيوانات ، يتم الحصول على هذا الحمض صناعيا على نطاقات كبيرة عن طريق التخمير.

يستخدم على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية ، في الصناعات الدوائية والكيميائية ، ويتصرف مثل المواد الحافظة الطبيعية. يتم تصنيعه ومشتقاته على نطاق واسع على المستوى الصناعي لنكهة الأطعمة الصلبة والسائلة.

البحث عن استخدام كمادة مضافة في أنواع مختلفة من منتجات التجميل للبشرة. كما أنها تستخدم كعامل مخلب ، المحمض ومضادات الأكسدة. لا ينصح باستخدامه بتركيزات عالية أو نقية ؛ لأنه يمكن أن يسبب تهيج والحساسية وحتى السرطان.

هيكل حامض الستريك

في الصورة أعلاه ، يتم تمثيل هيكل حامض الستريك بنموذج من الكرات والحانات. إذا نظرت عن كثب ، يمكنك العثور على هيكل عظمي مكون من ثلاثة كربون فقط: البروبان.

ترتبط ذرة الكربون في المركز بمجموعة -OH ، والتي تتبنى المصطلحات "هيدروكسي" ، في وجود مجموعات الكربوكسيل ، -COOH. يمكن التعرف بسهولة على المجموعات الثلاث - COOH في الأطراف اليسرى واليمنى ، وفي الجزء العلوي من الهيكل ؛ هذه هي حيث يتم الافراج عن Hs⁺.

من ناحية أخرى ، فإن مجموعة -OH قادرة أيضًا على فقد البروتون الحمضي ، وبالتالي لن يكون هناك ثلاث ساعات⁺, لكن أربعة. ومع ذلك ، فإن الأخيرة تتطلب قاعدة قوية إلى حد كبير ، وبالتالي ، فإن إسهامها في الحموضة المميزة لحمض الستريك أقل بكثير مقارنة بمجموعات COOH..

من كل ما سبق يمكن استنتاج أنه يمكن أيضًا تسمية حمض الستريك: 2-hydroxy-1،2،3-propane tricarboxylic acid.

توجد مجموعة -OH في C-2 ، المتاخمة لمجموعة -COOH (انظر إلى الجزء العلوي الأوسط من الهيكل). ولهذا السبب ، يقع حمض الستريك أيضًا في تصنيف أحماض ألفا هيدروكسي ؛ حيث تعني alpha "المتجاورة" ، أي أن هناك ذرة كربون واحدة تفصل -COOH و -OH.

التفاعلات بين الجزيئات

كما يمكن أن يرى ، فإن بنية حامض الستريك لديها قدرة عالية على التبرع وقبول روابط الهيدروجين. هذا يجعلها مشابهة جدا للماء ، والسبب في مونوهيدرات الصلبة ، بلورات rhombohedral ، بسهولة جدا.

هذه الروابط الهيدروجينية مسؤولة أيضا عن تركيب بلورات أحادية اللون عديمة اللون من حامض الستريك. يمكن الحصول على البلورات اللامائية (بدون ماء) بعد تكوينها في الماء الساخن ، تليها تبخر كامل.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الوزن الجزيئي

210.14 جم / مول.

المظهر الجسدي

بلورات حمض عديم اللون والرائحة.

نكهة

الحمض والمر.

نقطة انصهار

153 درجة مئوية.

نقطة الغليان

175 درجة مئوية.

كثافة

1.66 جم / مل.

الذوبانية

وهو مركب شديد الذوبان في الماء. وبالمثل ، فهو قابل للذوبان في المذيبات القطبية الأخرى مثل الإيثانول وخلات الإيثيل. في المذيبات العطرية و apolar مثل البنزين والتولوين والكلوروفورم والزيلين ، فإنه غير قابل للذوبان.

الباكاف الحمضية

-3.1

-4.7

-6.4

هذه هي قيم pKa لكل مجموعة من مجموعات COOH الثلاث. لاحظ أن pKa الثالث (6.4) هو مجرد حامض قليلاً ، لذلك ينفصل قليلاً.

التحلل

عند درجات حرارة تتجاوز 175 درجة مئوية أو أعلى ، يتحلل إطلاق ثاني أكسيد الكربون₂ والماء. لذلك ، لا يصل السائل إلى درجة الغليان بشكل كبير لأنه يتحلل أولاً.

المشتقات

كما تفقد H⁺, الكاتيونات الأخرى تأخذ مكانها ولكن بطريقة الأيونية. وهذا هو ، التهم السلبية للمجموعات -COO^- جذب أنواع أخرى من الشحنات الإيجابية ، مثل نا⁺. كلما زاد حامض الستريك المستخرج من البروتونات ، زاد عدد الكاتيونات التي يطلق عليها مشتقاتها السترات.

مثال على ذلك سيترات الصوديوم ، التي لها تأثير مخلب مفيد للغاية كمخثر. يمكن لهذه السيترات بالتالي تشكيل مجمعات مع المعادن في حل.

من ناحية أخرى ، فإن H⁺ يمكن استبدال مجموعات COOH بأنواع أخرى مرتبطة تساهميًا ، مثل السلاسل الجانبية R ، مما يؤدي إلى استرات السترات: C₃H₅يا (كور)₃.

التنوع كبير للغاية ، لأنه لا يجب بالضرورة استبدال الكل H بـ R ، ولكن أيضًا بالكاتيونات.

إنتاج

يمكن إنتاج حامض الستريك بشكل طبيعي وتجاري عن طريق تخمير الكربوهيدرات. كما تم إنتاجه صناعيا من خلال العمليات الكيميائية التي لا تبقى الحالية جدا في الوقت الحاضر.

تم استخدام العديد من عمليات التكنولوجيا الحيوية لإنتاجها ، حيث أن هذا المركب له طلب كبير في جميع أنحاء العالم.

التوليف الاصطناعية أو الكيميائية

-تتم إحدى عمليات التخليق الكيميائي هذه في ظل ظروف الضغط العالي من أملاح الكالسيوم من الإيزوسيترات. يتم معالجة العصير المستخرج من ثمار الحمضيات بهيدروكسيد الكالسيوم ، ويتم الحصول على سترات الكالسيوم.

ثم يتم استخراج هذا الملح ويتفاعل مع محلول مخفف من حمض الكبريتيك ، وتتمثل وظيفته في بروتونيترات سيترات إلى شكله الحمضي الأصلي.

-كما تم تصنيع حمض الستريك من الجليسرين عن طريق استبدال مكوناته بمجموعة كربوكسيل. كما ذكرنا للتو ، هذه العمليات ليست مثالية لإنتاج حامض الستريك على نطاق واسع.

طبيعي

في الجسم ، يحدث حمض الستريك بشكل طبيعي في عملية التمثيل الغذائي الهوائي: دورة حمض الكربوكسيليك. عندما يدخل أسيتيل أنزيم A (acetyl-CoA) في الدورة التي ينضم إلى حمض الأكسالوسيتيك ، يكون حمض الستريك.

ومن أين يأتي أسيتيل COA؟?

في تفاعلات هدم الأحماض الدهنية ، الكربوهيدرات ، ضمن ركائز أخرى ، في وجود O₂ يتم إنتاج الأسيتيل- CoA. يتشكل هذا كمنتج للأكسدة بيتا للأحماض الدهنية ، وتحول البيروفات الناتج عن انحلال السكر.

سيتأكسد حمض الستريك المتشكل في دورة كريبس أو دورة حامض الستريك إلى حمض ألفا كيتوغلوتاريك. تمثل هذه العملية مسارًا لتقليل أوكسيد البرمائيات ، حيث يتم إنشاء مكافئات تنتج طاقة أو ATP.

ومع ذلك ، فإن الإنتاج التجاري لحمض الستريك كوسيط في عملية الأيض الهوائي لم يكن مربحًا أو مرضيًا أيضًا. فقط في ظل ظروف الخلل العضوي يمكن زيادة تركيز هذا المستقلب ، وهو أمر غير قابل للتطبيق للكائنات الحية الدقيقة.

بواسطة التخمير

الكائنات الحية الدقيقة ، مثل الفطريات والبكتيريا ، تنتج حامض الستريك عن طريق تخمير السكريات.

أنتج إنتاج حامض الستريك من التخمير الميكروبي نتائج أفضل من التخليق الكيميائي. تم تطوير خطوط البحث المتعلقة بهذه الطريقة للإنتاج التجاري الضخم ، والتي قدمت مزايا اقتصادية كبيرة.

تختلف تقنيات الزراعة على المستوى الصناعي مع مرور الوقت. استخدمت الثقافات للتخمر السطحي والمغمور. الثقافات المغمورة هي تلك التي تنتج فيها الكائنات الحية الدقيقة تخمرًا من ركائز موجودة في الوسائط السائلة.

كانت عمليات إنتاج حامض الستريك عن طريق التخمير المغمورة ، والتي تحدث في ظل الظروف اللاهوائية ، هي الأمثل.

بعض الفطريات تحب Aspergillus niger، Saccahromicopsis sp, والبكتيريا مثل العصية الحزازية, سمحت للحصول على أداء عالٍ مع هذا النوع من التخمير.

الفطريات كما Aspergillus niger أو المبيضات sp, أنها تنتج حامض الستريك نتيجة لتخمر دبس السكر والنشا. السكر من قصب السكر والذرة والبنجر ، من بين أمور أخرى ، تستخدم أيضًا كركائز للتخمير.

تطبيقات

يستخدم حامض الستريك على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية ، في صناعة المنتجات الصيدلانية. كما أنها تستخدم في عدد لا يحصى من العمليات الكيميائية والتكنولوجيا الحيوية.

في صناعة المواد الغذائية

-يستخدم حامض الستريك بشكل رئيسي في صناعة المواد الغذائية لأنه يوفر طعمًا رائعًا للحمض. إنه قابل للذوبان بشدة في الماء ، لذلك يضاف إلى المشروبات والحلويات والحلويات والجيلاتين والفواكه المجمدة. كما أنها تستخدم في إعداد النبيذ والبيرة وغيرها من المشروبات.

-إلى جانب إضافة نكهة حمض ، فإنه يعطل العناصر النزرة التي توفر الحماية لحمض الأسكوربيك أو فيتامين C. كما تعمل كمستحلب في الآيس كريم والجبن. يساهم في تعطيل الإنزيمات المؤكسدة عن طريق تقليل درجة الحموضة في الغذاء.

-يزيد من فعالية المواد الحافظة المضافة إلى الغذاء. من خلال توفير درجة حموضة منخفضة نسبيًا ، يقل احتمال بقاء الكائنات الحية الدقيقة في الأطعمة المصنعة ، مما يزيد من مدة صلاحيتها.

-في الدهون والزيوت يستخدم حمض الستريك لتعزيز التأثير التآزري (لمجموعة من المكونات الدهنية) المضادة للأكسدة التي يمكن أن يكون لها هذا النوع من المواد الغذائية.

في صناعة الأدوية

-كما يستخدم حمض الستريك على نطاق واسع باعتباره سواغ في صناعة المستحضرات الصيدلانية لتحسين النكهة وتفكك الأدوية.

-في تركيبة مع البيكربونات ، يضاف حمض الستريك إلى المنتجات والأقراص المسحوقة بطريقة تعمل كمؤثر.

-تسمح أملاح حمض الستريك باستخدامه كمضاد للتخثر ، حيث أنه لديه القدرة على خلابة الكالسيوم. يدار حامض الستريك في مكملات معدنية مثل أملاح السترات.

-حامض الستريك ، عن طريق تحمض وسط عملية الامتصاص المعوي ، يحسن من تناول الفيتامينات وبعض الأدوية. يدار شكله اللامائي كعامل مساعد من الأدوية الأخرى في حل الحسابات.

-يستخدم أيضًا كمُحَمِض ، قابض ، كعامل يسهل تفكيك المكونات النشطة لمختلف المنتجات الصيدلانية..

في صناعة مستحضرات التجميل وبشكل عام

-في منتجات التنظيف ومستحضرات التجميل يستخدم حمض الستريك كعامل مخلب للأيونات المعدنية.

-يتم استخدامه لتنظيف وتلميع المعادن بشكل عام ، وإزالة أكسيد المغطاة.

-في تركيزات منخفضة ، فإنه بمثابة مادة مضافة في منتجات التنظيف البيئي ، والتي هي حميدة للبيئة والطبيعة.

-لديها مجموعة واسعة من الاستخدامات: يتم استخدامه في الكواشف الفوتوغرافية والمنسوجات ودباغة الجلود.

-يضاف إلى أحبار الطباعة.

سمية

وترتبط تقارير سمية مع ارتفاع تركيز حامض الستريك ، ووقت التعرض ، والشوائب ، من بين عوامل أخرى.

محاليل حامض الستريك المخففة لا تمثل أي خطر أو خطر على الصحة. ومع ذلك ، فإن حامض الستريك النقي أو المركّز يشكل خطراً على السلامة ، وبالتالي لا ينبغي تناوله.

نقية أو مركزة غير قابلة للتآكل ومهيجة عند ملامسة الجلد والأغشية المخاطية للعينين والأنف والحنجرة. قد تسبب الحساسية الجلدية ، والسمية الحادة إذا ابتلعت.

استنشاق مسحوق حامض الستريك النقي يمكن أن يؤثر أيضا على الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي. الاستنشاق يمكن أن يسبب صعوبة في التنفس ، والحساسية ، ويسبب حساسية في الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي ، ويمكن أن يسبب الربو.

تم الإبلاغ عن تأثيرات سامة للتكاثر. حمض الستريك يمكن أن يسبب عيوب وراثية ، مما تسبب طفرة في الخلايا الجرثومية.

وأخيرًا ، يعتبر خطيرًا أو سامًا على الموائل المائية ، وبصفة عامة فإن حامض الستريك المركز يتسبب في تآكل المعادن.

مراجع

1. BellChem (21 أبريل 2015). استخدامات حامض الستريك في صناعة الأغذية. تم الاسترجاع من: bellchem.com
2. Vandenberghe ، Luciana P. S ، Soccol ، كارلوس آر ، باندي ، أشوك ، و Lebeault ، جان ميشيل. (1999). إنتاج الميكروبات من حامض الستريك. المحفوظات البرازيلية في البيولوجيا والتكنولوجيا ، 42 (3) ، 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. بوب كيم. (2018). حامض الستريك تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. ويكيبيديا. (2018). حامض الستريك تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. Whitten، K.، Davis، R.، Peck M. and Stanley، G. (2008). الكيمياء. (8^افا. إد). CENGAGE التعلم: المكسيك.
6. Berovic، M. and Legisa، M. (2007). إنتاج حامض الستريك. مراجعة التكنولوجيا الحيوية السنوية. تم الاسترجاع من: researchgate.net