هيكل حمض البيك ، والتوليف ، والخصائص والاستخدامات

ال حمض البيكريك هو مركب كيميائي عضوي عالي النترات اسمه IUPAC هو 2،4،6-ترينيتروفينول. الصيغة الجزيئية لها هي C₆H₂(NO₂)₃OH. إنه فينول حامض للغاية ، ويمكن العثور عليه في صورة بيكات الصوديوم أو الأمونيوم أو البوتاسيوم ؛ وهذا هو ، في شكله الأيوني C₆H₂(NO₂)₃أونا.

إنها صلبة ذات مذاق قوي من المر ، ومن هنا تستمد اسمها من الكلمة اليونانية "prikos" ، والتي تعني المريرة. كما وجدت بلورات صفراء رطبة. يعتبر التجفيف أو الجفاف خطيرًا ، لأنه يزيد من الخصائص غير المستقرة التي تجعله متفجرًا.

أعلاه هو جزيء حمض البكريك. في الصورة يصعب التعرف على الروابط والذرات لأن هذا يتوافق مع تمثيل سطح Van der Waals. تمت مناقشة التركيب الجزيئي بمزيد من التفصيل في القسم التالي.

يتم تصنيع بعض المركبات الوسيطة وأملاح picrate المختلفة ومجمعات حمض البيكريك من حمض البيكريك..

يستخدم حمض بيكريك كقاعدة لتركيب الأصباغ الدائمة ذات اللون الأصفر. يستخدمه بعض علماء الأمراض والباحثين في تثبيت أو تلطيخ أقسام الأنسجة والعمليات الكيميائية المناعية الأخرى.

انها مفيدة جدا في إعداد المنتجات الصيدلانية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في صناعة المباريات أو المباريات والمتفجرات. كما أنها تستخدم لنقش المعادن وصنع الزجاج الملون ، وفي تحديد اللونية للمعايير البيولوجية مثل الكرياتينين.

من ناحية أخرى ، فإن حمض البريك يكون مزعجًا عندما يلامس الجلد مع الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي والعين والهضمي. بالإضافة إلى إصابة الجلد ، فإنه يمكن أن يؤثر بشدة على الكلى والدم والكبد ، من بين أعضاء أخرى.

مؤشر

• 1 هيكل
  • 1.1 حمض الفينول
  • 1.2 هيكل الكريستال
• 2 ملخص
  • 2.1 النتروجين المباشر للفينول
• 3 الخواص الفيزيائية والكيميائية
  • 3.1 الوزن الجزيئي
  • 3.2 المظهر الجسدي
  • 3.3 الرائحة
  • 3.4 طعم
  • 3.5 نقطة انصهار
  • 3.6 نقطة الغليان
  • 3.7 الكثافة
  • 3.8 الذوبان
  • 3.9 التآكل
  • 3.10 pKa
  • 3.11 عدم الاستقرار
• 4 الاستخدامات
  • 4.1 البحوث
  • 4.2 الكيمياء العضوية
  • 4.3 في الصناعة
  • 4.4 التطبيقات العسكرية
• 5 السمية
• 6 المراجع

هيكل

في الصورة العليا ، تظهر جميع الروابط وهيكل جزيء حمض البيكريك بمزيد من التفصيل. وهو يتألف من الفينول مع ثلاثة بدائل نيترو.

يمكن أن نرى ذلك في مجموعات NO₂ تحتوي ذرة النيتروجين على شحنة جزئية موجبة ، وبالتالي الطلب على الكثافة الإلكترونية لمحيطها. لكن الحلقة العطرية تجذب الإلكترونات أيضًا لنفسها ، وقبل الأقطاب الثلاثة₂ ينتهي الأمر بالتخلي عن جزء من الكثافة الإلكترونية الخاصة به.

نتيجة لذلك ، يميل الأكسجين في مجموعة OH إلى مشاركة أحد أزواجها الإلكترونية المجانية لتزويد النقص الإلكتروني الذي تعاني منه الحلقة ؛ وعند القيام بذلك ، يتم تشكيل الارتباط C = O⁺-H. هذا الحمل الجزئي على الأكسجين يضعف الرابطة O-H ، ويزيد من الحموضة ؛ وهذا هو ، سوف يتم إصدارها مثل أيون الهيدروجين ، H⁺.

حمض الفينول

ولهذا السبب ، يكون هذا المركب عبارة عن حمض قوي (وفعال) بشكل استثنائي ، حتى أكثر من حمض الأسيتيك نفسه. ومع ذلك ، فإن المركب هو حقًا الفينول الذي تتجاوز حموضته حموضة الفينولات الأخرى ؛ بسبب ، كما ذكر للتو ، إلى لا بدائل₂.

لذلك ، نظرًا لأنها مجموعة من الفينول ، فإن مجموعة OH لها الأولوية وتوجه عملية التعداد في الهيكل. الثلاثة لا₂ تقع في الكربونات 2 و 4 و 6 من الحلقة العطرية فيما يتعلق OH. ومن هنا جاءت تسميات IUPAC لهذا المركب: 2،4،6-ترينيتروفينول (TNP ، اختصارًا باللغة الإنجليزية).

إذا كانت المجموعات لا₂, أو إذا كان هناك عدد أقل منهم في الحلقة ، فإن رابطة O-H ستضعف بدرجة أقل ، وبالتالي فإن المركب سوف يكون منخفض الحموضة.

هيكل الكريستال

يتم ترتيب جزيئات حمض البكريك بطريقة تفضل التفاعلات بين الجزيئات ؛ إما لتشكيل جسور الهيدروجين بين مجموعات OH و NO₂, قوات ثنائي القطب ثنائي القطب ، أو تنافر إلكتروستاتيكي بين المناطق التي تعاني من نقص الإلكترونات.

يمكن توقع أن المجموعات لا تفعل ذلك₂ صدوا بعضهم البعض وسيتم توجيه نحو الحلقات العطرية المجاورة. أيضا ، لا يمكن محاذاة الحلقات فوق بعضها البعض عن طريق زيادة التشتت الكهربائي.

نتاج كل هذه التفاعلات ، يتمكن حمض البيكريك من تكوين شبكة ثلاثية الأبعاد تحدد البلورة ؛ تتوافق خلية الوحدة الخاصة به مع نظام بلوري من نوع تقويم العظام.

تركيب

في البداية تم تصنيعه من المركبات الطبيعية مثل مشتقات القرن الحيوانية ، والراتنجات الطبيعية ، وغيرها. منذ عام 1841 ، تم استخدام الفينول كسلسلة لحمض البكريك ، بعد عدة طرق أو من خلال إجراءات كيميائية مختلفة.

كما سبق أن قلت ، إنه أحد أكثر الفينولات الحمضية. لتركيبها ، من الضروري أولاً أن يخضع الفينول لعملية الكبريت ، تليها عملية نترات.

تتم عملية كبريتات الفينول اللامائي بمعالجة الفينول بحمض الكبريتيك المدخن ، مع بدائل إلكتروفيلية عطرية لـ H بواسطة مجموعات السلفونات ، SO₃H ، في موقف -ort و- لمجموعة OH.

بالنسبة إلى هذا المنتج ، وهو حمض 2،4- فينولد سلفون ، يتم تنفيذ عملية النتريت بمعالجته بحمض النيتريك المركز. في القيام بذلك ، المجموعتين SO₃يتم استبدال H بواسطة مجموعات نيترو ، لا₂, والثالث يدخل موقف نيترو الأخرى. المعادلة الكيميائية التالية توضح هذا:

نترات مباشرة من الفينول

لا يمكن إجراء عملية نترات الفينول مباشرة ، حيث يتم إنشاء قطران الوزن الجزيئي العالي. تتطلب طريقة التخليق هذه تحكمًا دقيقًا في درجة الحرارة لأنها شديدة الحرارة:

يمكن الحصول على حمض البيكريك عن طريق إجراء عملية النترة المباشرة لـ 2،4-دينيتروفينول ، مع حمض النتريك.

شكل آخر من أشكال التخليق هو معالجة البنزين بحمض النيتريك والنترات الزئبقية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الوزن الجزيئي

229.104 جم / مول.

المظهر الجسدي

تعليق جماعي أو أصفر للبلورات الرطبة.

رائحة

إنه عديم الرائحة.

نكهة

انها مريرة جدا.

نقطة انصهار

122.5 درجة مئوية.

نقطة الغليان

300 درجة مئوية ولكن عندما يذوب ، فإنه ينفجر.

كثافة

1.77 جم / مل.

الذوبانية

وهو مركب قابل للذوبان في الماء بشكل معتدل. وذلك لأن OH و NO المجموعات₂ يمكنهم التفاعل مع جزيئات الماء من خلال روابط الهيدروجين ؛ على الرغم من أن الحلقة العطرية غير مسعور ، وبالتالي ضعف ذوبانها.

التآكل

حمض البيك تآكل بشكل عام للمعادن ، باستثناء القصدير والألومنيوم.

الباكاف الحمضية

0.38. وهو حمض عضوي قوي.

عدم الثبات

يتميز حمض البيكريك بخواصه غير المستقرة. إنها تشكل خطرا على البيئة ، فهي غير مستقرة ، متفجرة وسامة.

يجب أن يتم تخزينه بإغلاق محكم لتجنب الجفاف ، لأن حمض البيكريك شديد الانفجار إذا سمح ليجف. يجب على المرء أن يكون حذرا للغاية في شكله اللامائي ، لأنه حساس للغاية للاحتكاك والصدمة والحرارة.

يجب تخزين حمض البيكريك في أماكن جيدة التهوية وباردة بعيداً عن المواد القابلة للأكسدة. إنها مهيجة للجلد والأغشية المخاطية ، ويجب عدم ابتلاعها ، وهي سامة للجسم.

تطبيقات

يستخدم حمض البيكريك على نطاق واسع في البحوث والكيمياء والصناعة والعسكرية.

بحث

عند استخدامه كمثبت للخلايا والأنسجة ، فإنه يحسن نتائج تلوين هذه الأصباغ الحمضية. يحدث ذلك مع طرق تلوين ثلاثي الألوان. بعد تثبيت الأنسجة مع الفورمالين ، يوصى بتثبيت جديد مع حمض البيكريك.

بهذه الطريقة ، يتم ضمان تلوين مكثف ومشرق للغاية للأنسجة. لا يتم الحصول على نتائج جيدة مع الأصباغ الأساسية. ومع ذلك ، ينبغي اتخاذ الاحتياطات اللازمة ، لأن حامض البريك يمكن أن يتحلل الحمض النووي في حالة ترك الكثير من الوقت.

الكيمياء العضوية

-في الكيمياء العضوية يتم استخدامه كما picrate القلوية لتنفيذ تحديد وتحليل المواد المختلفة.

-يتم استخدامه في الكيمياء التحليلية للمعادن.

-في المختبرات السريرية يتم استخدامه في تحديد مستويات الكرياتينين في الدم والمصل.

-كما تم استخدامه في بعض الكواشف التي تستخدم لتحليل مستويات الجلوكوز.

في الصناعة

-على مستوى صناعة التصوير الفوتوغرافي ، تم استخدام حمض البكريك كمحسس في المستحلبات الفوتوغرافية. لقد كان جزءًا من تطوير منتجات مثل المبيدات الحشرية والمبيدات الحشرية القوية وغيرها.

-يستخدم حمض البيكريك لتركيب مركبات كيميائية وسيطة أخرى مثل الكلوروبكرين وحمض البيكراميك ، على سبيل المثال. وقد تم تطوير بعض الأدوية والأصباغ لصناعة الجلود من هذه المركبات.

-تم استخدام حمض البيكريك في علاج الحروق ، كمطهر وظروف أخرى ، قبل إثبات سميته.

-عنصر مهم بسبب طبيعته المتفجرة في صناعة البطاريات والبطاريات.

التطبيقات العسكرية

-بسبب الانفجار الشديد لحمض البكريك ، فقد تم استخدامه في مصانع ذخيرة الأسلحة العسكرية.

-تم استخدام حمض البيكريك المضغوط والمذاب في قذائف المدفعية والقنابل اليدوية والقنابل والألغام.

-تم استخدام ملح الأمونيوم لحمض البريك كمواد متفجرة ، وهو قوي جدًا ولكنه أقل ثباتًا من مادة TNT. لفترة من الوقت كان يستخدم كعنصر من الوقود الصواريخ.

سمية

وقد ثبت أن تكون سامة للغاية لجسم الإنسان وبشكل عام لجميع الكائنات الحية.

يوصى بتجنب استنشاقه وابتلاعه بسبب سمية الفم الحادة. كما أنه يسبب طفرة في الكائنات الحية الدقيقة. يقدم تأثيرات سامة على الحياة البرية والثدييات وبشكل عام في البيئة.

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. ويكيبيديا. (2018). حمض البيكريك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. جامعة بوردو. (2004). انفجار حمض البيكريك. تم الاسترجاع من: chemed.chem.purdue.edu
5. مشروع علم البلورات 365. (10 فبراير 2014). أقل من يانع الصفراء - هيكل حمض البكريك. تم الاسترجاع من: crystallography365.wordpress.com
6.  بوب كيم. (2019). حمض البيكريك تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. بيكر ، جيه آر (1958). حمض البيكريك ميثون ، لندن ، المملكة المتحدة.