خصائص إيثيل الأثير ، هيكل ، الحصول ، الاستخدامات

ال إيثيل الأثير, المعروف أيضًا باسم diethyl ether ، وهو مركب عضوي له تركيبة كيميائية C₄H₁₀تتميز بكونها سائلة عديمة اللون ومتقلبة ، وبالتالي ، يجب أن تبقى زجاجاتها مغلقة بإحكام قدر الإمكان.

يتم تصنيف هذا الأثير كعضو في إثيرات الديالكيل ؛ وهذا يعني أن لديهم الصيغة ROR ، حيث يمثل R و R 'شرائح الكربون المختلفة. وكما يصف اسمها الأوسط ، إيثيل الإيثر ، هما إيثيلان جذريان - إيثيل يرتبطان بذرة الأكسجين.

في البداية تم استخدام إيثيل الإيثر كمخدر عام ، قدمه وليام توماس جرين مورتون في عام 1846. ومع ذلك ، بسبب قابليته للاشتعال ، تم رفض استخدامه ، واستبداله بأدوات التخدير الأخرى الأقل خطورة..

كما تم استخدام هذا المركب لتقدير وقت الدورة الدموية ، أثناء تقييم حالة القلب والأوعية الدموية للمرضى.

داخل الجسم ، يمكن تحويل إيثيل الإيثر إلى ثاني أكسيد الكربون ومستقلباته ؛ هذا الأخير ينتهي إلى أن تفرز في البول. ومع ذلك ، يتم الزفير معظم الأثير تدار في الرئتين ، دون الخضوع لأي تعديل.

من ناحية أخرى ، يتم استخدامه كمذيب للصابون والزيوت والعطور والقلويات واللثة.

مؤشر

• 1 هيكل الإيثيل الأثير
  • 1.1 القوى الجزيئية
• 2 الخصائص الفيزيائية والكيميائية
  • 2.1 أسماء أخرى
  • 2.2 الصيغة الجزيئية
  • 2.3 الوزن الجزيئي
  • 2.4 المظهر الجسدي
  • 2.5 الرائحة
  • 2.6 طعم
  • 2.7 نقطة الغليان
  • 2.8 نقطة انصهار
  • 2.9 نقطة فلاش
  • 2.10 الذوبان في الماء
  • 2.11 القابلية للذوبان في السوائل الأخرى
  • 2.12 الكثافة
  • 2.13 كثافة البخار
  • 2.14 بخار الضغط
  • 2.15 الاستقرار
  • 2.16 الاشتعال التلقائي
  • 2.17 التحلل
  • 2.18 اللزوجة
  • 2.19 حرارة الاحتراق
  • 2.20 حرارة التبخير
  • 2.21 التوتر السطحي
  • 2.22 التأين المحتملة
  • 2.23 عتبة الرائحة
  • 2.24 معامل الانكسار
• 3 الحصول عليها
  • 3.1 من الكحول الإيثيلي
  • 3.2 من الاثيلين
• 4 السمية
• 5 الاستخدامات
  • 5.1 المذيبات العضوية
  • 5.2 التخدير العام
  • 5.3 روح الأثير
  • 5.4 تقييم الدورة الدموية
  • 5.5 المختبرات التعليمية
• 6 المراجع

هيكل الإيثيل الأثير

في الصورة أعلاه لدينا تمثيل مع نموذج من الكرات والأعمدة من التركيب الجزيئي للإيثر الأثير.

كما يمكن أن نرى ، فإن الكرة الحمراء ، المقابلة لذرة الأكسجين ، لها مجموعتان إيثيلتان متصلتان على كلا الجانبين. جميع الروابط بسيطة ومرنة وقابلة للتدوير بحرية حول المحاور σ.

هذه التناوب تنشأ منشطات مجسمة تعرف باسم المطابقات ؛ أن أكثر من الأيزومرات ، فهي حالات مكانية بديلة. يتوافق هيكل الصورة تمامًا مع المضاد المضاد ، حيث تكون جميع مجموعات ذراتها متداخلة (منفصلة عن بعضها البعض).

ماذا سيكون المطابق الآخر؟ الكسوف ، وعلى الرغم من أن صورتك غير متوفرة ، فقط قم بتصورها بشكل U. عند الطرف العلوي من U سوف تكون مجموعات methyl ، -CH₃, التي ستواجه تناقضات ستيركية (ستصطدم في الفضاء).

لذلك ، فمن المتوقع أن جزيء CH₃CH₂OCH₂CH₃ اعتماد مكافحة التشكل معظم الوقت.

القوى الجزيئية

ما هي القوى الجزيئية التي تحكمها جزيئات الإيثر الأثير في المرحلة السائلة؟ يتم الاحتفاظ بها في السائل بشكل رئيسي بفضل قوى التشتت ، حيث إن عزم ثنائي القطب (1.5D) يفتقر إلى منطقة تعاني من نقص كافٍ في الكثافة الإلكترونية (δ +)

هذا لأنه لا توجد ذرة كربون لمجموعات الإيثيل تعطي كثافة إلكترون أكثر من اللازم لذرة الأكسجين. ما سبق هو واضح مع خريطة الإلكتروستاتيكية المحتملة لإيثر الإيثيل في متناول اليد (الصورة السفلية). لاحظ عدم وجود منطقة زرقاء.

لا يمكن للأكسجين أن يشكل روابط هيدروجينية أيضًا ، مرة أخرى ، لأنه لا توجد روابط O-H المتاحة في التركيب الجزيئي. لذلك ، فإن ثنائيات الأقطاب الثنائية وكتلة الجزيئية هي التي تفضل قوى التشتت.

على الرغم من هذا ، فهو قابل للذوبان بشدة في الماء. لماذا؟ لأن ذرة الأكسجين ، ذات الكثافة العالية للإلكترون ، يمكن أن تقبل روابط الهيدروجين من جزيء الماء:

(CH₃CH₂)₂O^δ- - ^δ+H-OH

هذه التفاعلات هي المسؤولة عن 6.04g من هذا الأثير الذائب في 100 مل من الماء.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

أسماء أخرى

-ديثيل الأثير

-ethoxyethane

-أكسيد الإيثيل

الصيغة الجزيئية

C₄H₁₀يا أو (ج₂H₅)₂O.

الوزن الجزيئي

74.14 جم / مول.

المظهر الجسدي

السائل عديم اللون.

رائحة

حلو وحار.

نكهة

حرق وحلوة.

نقطة الغليان

94.3 فهرنهايت (34.6 درجة مئوية) إلى 760 مم زئبق.

نقطة انصهار

-177.3 فهرنهايت (-116.3 درجة مئوية). بلورات مستقرة.

نقطة الاشتعال

-49 فهرنهايت (حاوية مغلقة).

الذوبان في الماء

6.04 جم / 100 مل عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في السوائل الأخرى

يمزج مع الكحوليات الأليفاتية قصيرة السلسلة والبنزين والكلوروفورم والأثير البترولي ومذيبات الدهون والعديد من الزيوت وحمض الهيدروكلوريك المركز.

قابل للذوبان في الأسيتون وقابل للذوبان للغاية في الإيثانول. كما أنه قابل للذوبان في النفتا والبنزين والزيوت.

كثافة

0.714 مجم / مل عند 68 درجة فهرنهايت (20 درجة مئوية).

كثافة البخار

2.55 (فيما يتعلق بالهواء المأخوذ بكثافة 1).

ضغط البخار

442 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت. 538 مم زئبق عند 25 درجة مئوية 58.6 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية.

استقرار

تتأكسد ببطء عن طريق الهواء والرطوبة والضوء مع تشكيل البيروكسيدات.

يمكن أن يحدث تكوين البيروكسيدات في حاويات الأثير التي تم فتحها والتي تظل في المخزن لأكثر من ستة أشهر. يمكن أن تنفجر البيروكسيدات عن طريق الاحتكاك أو التأثير أو التسخين.

تجنب ملامسة: الزنك ، الهالوجينات ، أوكسيهايد غير معدني ، عوامل مؤكسدة قوية ، كلوريد الكروم ، زيوت tementin ، نترات وكلوريد المعادن.

الاشتعال التلقائي

356 درجة فهرنهايت (180 درجة مئوية).

التحلل

عند الاحماء يتحلل ، ينبعث منها دخان لاذع ومهيج.

لزوجة

0.2448 cPoise عند 20 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

8807 سعرة حرارية / جم.

حرارة التبخير

89.8 سعرة حرارية / جم عند 30 درجة مئوية.

التوتر السطحي

17.06 ديناميات / سم عند 20 درجة مئوية.

إمكانات التأين

9.53 فولت.

رائحة العتبة

0.83 جزء في المليون (النقاء غير معطى).

معامل الانكسار

1،355 في 15 درجة مئوية.

الحصول على

من الكحول الإيثيلي

يمكن الحصول على إيثيل الأثير من كحول الإيثيل ، في وجود حمض الكبريتيك كعامل مساعد. ينفصل حمض الكبريتيك في وسط مائي عن إنتاج أيون الهيدرونيوم ، H₃O⁺.

يتدفق الكحول الإيثيلي اللامائي من خلال محلول حامض الكبريتيك الذي يتم تسخينه بين 130 درجة مئوية و 140 درجة مئوية ، مما ينتج عنه بروز جزيئات الكحول الإيثيلي. بعد ذلك ، يتفاعل جزيء آخر من الكحول الإيثيلي غير البروتوني مع الجزيء البروتوني.

عندما يحدث هذا ، فإن الهجوم النووي للجزيء الثاني من الكحول الإيثيلي يعزز إطلاق الماء من الجزيء الأول (الجزيء البروتيني) ؛ نتيجة لذلك ، يتم تشكيل إيثيل الإيثر البروتوني (CH₃CH₂OHCH₂CH₃) ، مع الأكسجين مشحونة جزئيا إيجابية.

ومع ذلك ، فإن طريقة التخليق هذه تفقد الكفاءة لأن حمض الكبريتيك مخفف بالماء الناتج في العملية (نتاج تجفيف الكحول الإيثيلي).

درجة حرارة رد الفعل أمر بالغ الأهمية. عند درجات حرارة أقل من 130 درجة مئوية ، يكون التفاعل بطيئًا وسيتم تقطير الكحول الإيثيلي في معظمه.

فوق 150 درجة مئوية ، يتسبب حمض الكبريتيك في تكوين الإيثيلين (ألكين الرابطة المزدوجة) ، بدلاً من الدمج مع الكحول الإيثيلي لتكوين إيثيل الإيثر.

من الاثيلين

في العملية المعاكسة ، أي ترطيب الإيثيلين في مرحلة البخار ، يمكن تشكيل إثير الإيثيل كمنتج ثانوي بالإضافة إلى الكحول الإيثيلي. في الواقع ، فإن هذا الطريق الصناعي ينتج معظم هذا المركب العضوي.

تستخدم هذه العملية محفزات حمض الفوسفوريك المثبتة في دعامة صلبة ، وتكون قادرة على التعديل لإنتاج مزيد من الأثير.

يمكن أن يؤدي الجفاف في مرحلة بخار الإيثانول في وجود محفزات الألومينا إلى إنتاج 95٪ من إنتاج إيثيل الإيثر..

سمية

يمكن أن تنتج تهيج على الجلد والعينين عن طريق الاتصال. يمكن أن يتسبب التلامس مع الجلد في التجفيف والتشقق. لا تخترق الأثير عادة الجلد ، لأنه يتبخر بسرعة.

عادة ما يكون تهيج العينين الناتج عن الأثير خفيفًا ، وفي حالة حدوث تهيج شديد ، يكون التلف عادة قابلاً للانعكاس.

ابتلاعه ينتج آثار مخدرة وتهيج في المعدة. الابتلاع الشديد يمكن أن يسبب تلف الكلى.

استنشاق الأثير يمكن أن يسبب تهيج الأنف والحلق. في حالة استنشاق الأثير يمكن أن يحدث: النعاس والإثارة والدوار والقيء والتنفس غير المنتظم وزيادة إفراز اللعاب..

التعرض العالي يمكن أن يسبب فقدان الوعي وحتى الموت.

تضع OSHA حداً للتعرض المهني يبلغ 800 جزء في المليون في المتوسط ​​خلال نوبة عمل مدتها 8 ساعات.

مستويات تهيج العين: 100 جزء في المليون (الإنسان). مستويات تهيج العين: 1200 ملغ / م³ (400 جزء في المليون).

تطبيقات

المذيبات العضوية

وهو مذيب عضوي يستخدم في إذابة البروم واليود والمواد الهالوجينية الأخرى ؛ غالبية الدهون (الدهون) ، الراتنجات ، المطاط الخالص ، بعض القلويات ، اللثة ، العطور ، خلات السليلوز ، نترات السليلوز ، الهيدروكربونات والأصباغ.

بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه في استخراج المبادئ الفعالة للأنسجة والنباتات الحيوانية ، لأنه يحتوي على كثافة أقل من الماء ويطفو عليها ، تاركًا المواد المطلوبة الذائبة في الأثير.

التخدير العام

تم استخدامه كمخدر عام منذ عام 1840 ، لتحل محل الكلوروفورم للحصول على ميزة علاجية. ومع ذلك ، فهي مادة قابلة للاشتعال ، وبالتالي ، فإنها تواجه صعوبات شديدة لاستخدامها في البيئات السريرية.

بالإضافة إلى ذلك ، فإنه ينتج في المرضى بعض الآثار الجانبية غير المرغوب فيها بعد العملية الجراحية مثل الغثيان والقيء.

لهذه الأسباب ، تم التخلص من استخدام الأثير كمخدر عام ، واستبداله بأدوات التخدير الأخرى مثل الهالوثان..

روح الأثير

تم استخدام الأثير الممزوج بالإيثانول لتشكيل المحلول المسمى روح الأثير ، المستخدم في علاج انتفاخ البطن والأشكال الأكثر اعتدالًا من ألم المعدة.

تقييم الدورة الدموية

يستخدم الأثير لتقييم الدورة الدموية بين الذراع والرئتين. يتم حقن الأثير في ذراع ، ليصل الدم إلى الأذين الأيمن ، ثم إلى البطين الأيمن ومن هناك إلى الرئتين.

الوقت المنقضي من حقن الأثير ، إلى امتصاص رائحة الأثير في الهواء الزفير ، حوالي 4 إلى 6 ثوانٍ.

معامل التدريس

يستخدم الأثير في مختبرات التدريس في العديد من التجارب. على سبيل المثال ، في عرض قوانين مندل لعلم الوراثة.

يستخدم الأثير لتخدير الذباب من جنس ذبابة الفاكهة والسماح بالعبور اللازم بينهما ، من أجل إثبات قوانين الوراثة

مراجع

1. غراهام سولومونز تي. دبليو ، كريج بي فرايل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (10^عشر طبعة). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). مولودية جراو هيل.
3. سيفير. (2018). ديثيل الأثير. العلم المباشر. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
4. محرري الموسوعة البريطانية. (2018). إيثيل الأثير. بريتانيكا ncyclopædia. تم الاسترجاع من: britannica.com
5. PubChem (2018). الأثير. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ويكيبيديا. (2018). ديثيل الأثير. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
7. ورقة السلامة الحادي عشر: إيثيل الأثير. [PDF]. تعافى من: quimica.unam.mx